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3-乙基-4-甲基-3-吡咯啉-2-酮具有怎样的医药应用和化学性质？

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一闪一闪亮晶

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四风文华

，暂无简介 2024-10-14回答

3-乙基-4-甲基-3-吡咯啉-2-酮是一种淡黄色或类白色结晶性粉末，在常温常压下可溶于氯仿和醇类有机溶剂，具有较好的化学稳定性。作为吡咯啉类化合物，它主要用作有机合成中间体和医药化学基础原料，例如在药物分子格列美脲的合成中扮演关键角色。

理化性质

3-乙基-4-甲基-3-吡咯啉-2-酮可溶于氯仿和醇类有机溶剂，这种溶解性使得其在有机合成中具有良好的溶解性和反应性。其结构中的环内烯丙位碳氢键具有一定的酸性，可在强碱的作用下和醛类化合物发生缩合反应。

3-乙基-4-甲基-3-吡咯啉-2-酮的缩合反应

图1 3-乙基-4-甲基-3-吡咯啉-2-酮的缩合反应

在圆底烧瓶中溶解1mmol乙醛和2mmol 3-乙基-4-甲基-3-吡咯啉-2-酮于5ml DMSO中。向上述反应混合物中缓慢地加入1.5 mL KOH 4M。将所得的反应混合物在60 °C的氩气氛围下剧烈搅拌反应大约12小时。反应结束后将反应混合物冷却至室温并将其倒入20毫升水中，通过真空过滤收集沉淀物并用冷水洗净沉淀物即可得到缩合的目标产物分子。

医药应用

3-乙基-4-甲基-3-吡咯啉-2-酮作为一种重要的有机合成中间体和医药化学基础原料，在医药领域具有重要的应用价值。其结构中的吡咯啉基团可与异氰酸酯在加热的条件下发生缩合反应得到脲类衍生物，这类反应广泛地应用于含有吡咯啉单元的药物分子的结构修饰与合成中。例如有文献报道3-乙基-4-甲基-3-吡咯啉-2-酮可用于药物分子格列美脲的合成，格列美脲是一种降血糖药，适用于控制2型糖尿病。