对甲氧基肉桂酸异辛酯是世界上最常用的防晒剂之一,具有极好的紫外光280~310 nm吸收曲线,吸收率高,安全性良好,毒性极小,并对油性原料的溶解性很好,因此广泛应用于防晒霜(膏、乳、液)等护肤化妆品,能有效地吸收阳光中的紫外线,防止人体皮肤晒红、晒伤、晒黑,也是光感皮炎的治疗药物。作为油溶性液体UV-B吸收剂,在工业上可作为塑料、油墨的抗老剂和紫外线吸收剂。
CN103242163B的目的在于提供一种能够制备高品质防晒剂对甲氧基肉桂酸异辛酯(OMC)的方法。本发明方法具有简便、易于控制和工业化生产、环境污染小、能耗低、物料可以循环使用、产品纯度高等特点。
本发明人研究发现,通过包括如下步骤的合成工艺,能够获得高品质的OMC,反应方程式为:
步骤1),在缩合反应釜中加入对甲氧基苯甲醛、丙二酸、催化剂I和II和水不溶性有机溶剂,回流分水反应4~5h,
所述催化剂I为有机仲胺类物质,例如选自吗啉、哌啶、四氢吡咯的仲胺,优选哌啶和吗啉,特别优选哌啶,或者低级脂肪族仲胺,例如二(C1-C8烷基)胺,优选二(C2-C6烷基)胺,特别优选二丁胺,例如二正丁胺,
所述催化剂II为有机酸类物质,如脂肪族酸,优选C1-C8脂肪族酸,更优选乙酸、丙酸、正辛酸、柠檬酸等,优选乙酸和丙酸,特别优选乙酸,
所述水不溶性有机溶剂为芳烃类溶剂,如苯、甲苯、二甲苯等,优选甲苯;
步骤2),缩合反应结束后,降温至5~15℃,过滤得对甲氧基肉桂酸粗品,滤液直接套入下批反应,任选向滤液中补加少量的催化剂和溶剂;
步骤3),在酯化反应釜中投入催化剂III、异辛醇、对甲氧基肉桂酸粗品和溶剂,回流分水反应2~3h,
所述催化剂III为大孔型强酸性阳离子交换树脂,
所述溶剂为芳烃类或脂肪烃类溶剂,如苯、甲苯、二甲苯等芳烃类溶剂,优选甲苯,或者环烷烃或链烷烃的脂肪烃类溶剂,环烷烃如环戊烷、环己烷等,链烷烃如正戊烷、正己烷、正庚烷、石油醚等,优选环己烷、正戊烷、正己烷、正庚烷、石油醚,更优选环己烷;
步骤4),酯化反应结束后,降温至65℃,过滤回收催化剂用于套用,滤液经5%碳酸钠水溶液洗涤至中性、脱溶剂、精馏后得到最终产物对甲氧基肉桂酸异辛酯。