引言：

2-氨基烟酸甲酯是一种具有重要生物活性的化合物，在药物合成和营养学研究中具有广泛应用。其合成过程涉及一系列关键的化学反应，要求精准的条件控制，以确保高效地获得目标化合物。

简述：

2-氨基烟酸甲酯，英文名称：Methyl 2-aminopyridine-3-carboxylate，CAS：14667-47-1，分子式：C7H8N2O2，密度：1.238g/cm3，沸点：251.3℃ at 760mmHg，熔点：84-86 ℃，闪点：105.8℃，折射率：1.57。

1. 光谱特性研究

Manoj K等人利用吸收、荧光激发和荧光光谱，结合时间相关光谱和半经验 AM1 和密度泛函理论，使用 Gaussian 98 程序计算，研究了溶剂和酸碱浓度对 2-氨基烟酸甲酯 (2-MAN) 光谱特征的影响。这些结果表明，在 2-MAN 中不存在胺-亚胺平衡，无论是在基态 (S0) 还是第一激发单线态 (S1)。在所有溶剂中观察到的正常小斯托克斯位移发射表明 2-MAN 中不存在激发态分子内质子转移 (ESIPT)。在不同酸碱浓度下形成的 S0 和 S1 状态下的离子种类为：三阳离子 (TC)、双阳离子 (DC1)、单阳离子 (MC1) 和单阴离子 (MA)，

2. 合成

由原料 2-氨基烟酸出发，生成 2-氨基烟酸甲酯。具体如下：

在冰浴条件下，在带有温度计、恒压滴液漏斗、球形冷凝管的 100 mL 三口烧瓶中，加入 30 mL 甲醇溶液，然后投入 2 g 2-氨基烟酸（14.48 mmol），并用恒压滴液漏斗逐滴加入 6 mL 浓硫酸，待烧瓶和反应液冷却之后，将反应瓶转移至油浴锅中，油浴锅中的温度设为 80 ℃，回流反应 20 h。反应结束之后将反应混合物冷却至室温，减压浓缩后，加入蒸馏水淬灭。配制饱和的碳酸钠溶液，将淬灭之后的溶液的 pH 调至 7-8，有大量白色固体析出。通过抽滤得滤渣，滤液用 EtOAc（3*100 mL）萃取，将之前的滤渣溶于有机层，最后将有机层减压浓缩蒸干得到白色固体。产率为 96.2%，产物熔点为 93-95 ℃。1H NMR (500 MHz, DMSO-d6) δ 8.20 (d, J = 4.7 Hz, 1H), 8.05 (dd, J= 7.8, 2.0 Hz, 2H), 7.16 (s, 3H), 6.62 (d, J = 3.0 Hz, 1H), 3.81 (d, J = 1.5 Hz, 5H)。

参考：

[1]赵鑫雨. 2-(1H)-喹啉酮羧酸类衍生物的合成及活性测定[D]. 山东:青岛科技大学,2019.

[2]Nayak M K, Dogra S K. Spectral characteristics of methyl 2-aminonicotinate: effect of solvents and acid–base concentrations[J]. Journal of Photochemistry and Photobiology A: Chemistry, 2005, 170(3): 203-213.

[3]https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/