乙烯基氯化镁,又称Vinylmagnesium chloride,是一种常用的有机格式试剂,具有极高的化学反应活性。它主要存在于溶液中,在醚类溶剂中稳定性较好,常用于有机合成基础化学试剂。乙烯基氯化镁在化学领域中被广泛应用,可用于引入乙烯基单元到目标有机分子结构中,同时在基础化学研究和医药生产领域也有重要应用。
乙烯基氯化镁具有极强的亲核性,可与常见的亲电试剂如醛酮类化合物发生亲核加成反应,用于制备烯丙醇类衍生物。此外,乙烯基氯化镁还可在金属钯催化下与芳基卤化物发生交叉偶联反应,用于制备苯乙烯类衍生物。
图1 乙烯基氯化镁的亲核加成反应
在干燥的条件下,将苯甲醛溶于四氢呋喃中,然后将乙烯基氯化镁缓慢加入混合物中,控制温度在0℃。反应结束后,用盐酸水溶液淬灭反应,通过萃取、洗涤、干燥和层析纯化得到目标产物。
乙烯基氯化镁通常以溶液形式存在于无水乙醚或四氢呋喃等醚类溶剂中。为了保持其稳定性和反应性,储存时需在惰性气氛下操作,避免与空气中的水气和氧气发生反应。
[1] Atack, Thomas C. ; et al ACS Medicinal Chemistry Letters,2020,11,2131-2138.