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1,1-二苯乙烯的特性及应用?

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1,1-二苯乙烯的特性及应用?

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,设备工程师 2023-04-23回答

1,1-二苯乙烯是一种无色或金黄色透明液体,不溶于水,但可与常见有机溶剂混溶。由于其双键和两个苯环存在共轭作用,该化学品具有独特的电子云密度,可发生多种有机转化反应。例如,它可以用于捕获自由基,与高度反应活性的自由基结合后,可以获得稳定性更好的苄基自由基。

结构性质

1,1-二苯乙烯分子中含有一个碳-碳双键,可以与氢气、卤素等亲电试剂发生加成反应,形成双键官能团化的产物。由于其分子具有较高的亲电性,可以与自由基发生加成反应。

应用

1,1-二苯乙烯具有高化学反应活性的双键,可发生一系列的化学转化反应,如硼氢化反应、硅氢化反应等。由于其独特的共轭结构,该物质在有机化学反应中常用于自由基机理的探究。作为自由基捕获剂,它可以捕获并稳定自由基,从而抑制或延缓自由基引发的反应。此外,1,1-二苯乙烯作为自由基捕获剂还具有一定的优点,如不易引起二次污染、毒性低、价格便宜等,因此在有机合成、材料化学等领域得到了广泛应用。

1,1-二苯乙烯的应用

图1 1,1-二苯乙烯的应用

在室温下,通过注射泵将重氮乙酸乙酯的二氯甲烷溶液加入1,1-二苯基乙烯和Rh2(OAc)4的二氯甲烷悬浮液中,反应混合物在室温下搅拌反应若干小时。通过TLC点板监测反应进度,反应结束后将反应混合物在真空下浓缩,蒸发掉有机溶剂。通过硅胶柱色谱法进行分离纯化,即可得到目标产品。

参考文献

[1] Cebular, Klara; et al Pure and Applied Chemistry (2018), 90(2), 377-386

[2] Gomes, Luis F. R.; et al Chemistry - A European Journal (2015), 21(4), 1449-1453

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