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肉桂醛的合成方法是什么?

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肉桂醛的合成方法是什么?

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,暂无简介 2022-12-06回答

肉桂醛是一种黄色黏稠状液体,广泛存在于肉桂等植物体内,赋予其独特的香味。除了肉桂,樟树的树皮中也含有肉桂醛,具有防虫蛀功效。肉桂树皮中的挥发油中约90%是肉桂醛。肉桂醛最早是在1834年由让-巴蒂斯特·杜马和Eugène-Melchior Péligot从肉桂挥发油中提取出来的,后来在1854年由路易·基奥贾实验室合成。

Cinnamaldehyde.png

肉桂醛的合成方法

肉桂醛有多种实验室合成方法,但一般采用分馏肉桂树皮所含的挥发油的方法获取,因为这是最简便经济的方法。化学合成肉桂醛的方法有很多种,例如可以通过氧化肉桂醇来获得。更常见的一种合成方法是使用苯甲醛和乙醛在催化剂(如稀碱或聚乙二醇)的作用下进行羟醛缩合反应,然后通过加热或用酸酐脱去一分子水生成。这种羟醛缩合后再脱水生成α,β-不饱和醛(酮)的方法也被称为肉桂醛缩合。

肉桂醛的生物合成

在生物体内,肉桂醛的生成与木质素密切相关。肉桂醛的最初原料是苯丙氨酸,经过一系列变化后生成肉桂酰辅酶A,即肉桂醛的前体。

肉桂醛的应用

肉桂醛作为香料

由于其特殊气味,肉桂醛在食品工业中被广泛应用作为香料。它常被用作口香糖、冰淇淋、糖果和饮料中的食品添加剂,含量从9到4900ppm不等(即不超过0.5%)。肉桂醛也常用作香水的成分,通过与其他化合物混合,可以散发出扁桃、杏和其他香气。但也有人将肉桂醛用于掺假食品的生产,掺有肉桂醛的山毛榉实粉常冒充桂皮粉出售。

肉桂醛作为农药

在农业上,肉桂醛常被用于杀灭真菌,对超过40种农作物的根系具有有效性。肉桂醛具有低毒性和特殊性质,非常适合作为农药使用。它也是一种有效的杀虫剂,其气味甚至能驱走猫和狗。肉桂醛对杀灭蚊子幼虫也有奇效,研究表明,浓度仅为29ppm的肉桂醛可以在24小时内杀死50%的埃及伊蚊幼虫。

肉桂醛作为抗菌剂

肉桂醛也是一种有效的抗菌剂。伊利诺伊大学的一项研究表明,Big Red口香糖中含有的肉桂醛成分能够抑制口腔中超过50%的细菌生长。肉桂醛对生长在舌头背面的细菌效果相对更有效,使厌氧细菌数量减少了43%。

肉桂醛作为抗癌药物

研究表明,肉桂醛在细胞培养和动物实验中表现出了抗癌效果。在小鼠实验中,肉桂醛可以抑制人黑色素瘤A375型细胞的扩散、增值和肿瘤的生长。

肉桂醛的毒性

肉桂醛在农业生产中被广泛应用,因其低毒性。然而,肉桂醛对皮肤具有刺激性。德国联邦风险评估所对肉桂浸膏和桂皮粉中的肉桂醛含量水平表示关注。

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