3-噻吩硼酸作为一种重要的化学合成中间体，具有广泛的应用价值。本文将探讨3-噻吩硼酸的具体应用，以供相关研究人员参考。

简述：3-噻吩硼酸，英文名称：3-Thiopheneboronic acid，CAS：6165-69-1，分子式：C4H5BO2S，外观与性状：白色至淡黄色晶体粉末。3-噻吩硼酸用于合成卟啉，其为端粒酶的抑制剂。它还用于制备1,4-二取代咪唑，其为潜在的抗菌剂。

应用：

1. 合成2-(3′-噻吩基)噻唑

噻吩类化合物应用较多的是其衍生物，其中，β位噻吩衍生物结构新颖，主要用于合成医药和农药，在新药开发中充当着重要角色。例如近几年上市的很多含有β位噻吩衍生物的新药均属于疗效显著、结构新颖的特效药，如替卡西林、羧酸苄酯噻吩 青霉素等。β噻吩衍生物还广泛应用于多种驱虫药、抗艾滋病病 毒药、抗乙肝病毒药、抗风湿药等药物的合成中。β噻吩衍生物 近几年还广泛的用于农药、香料、高效甜味剂、高分子材料的合成。

以3-噻吩硼酸和2-溴噻唑为原料，以Pd(PPh3) 4为催化剂，通过Suzuki偶联反应可合成2-(3′-噻吩基)噻唑。具体步骤如下：

用电子天平分别称取一定量的3-噻吩硼酸、催化剂和碱置入 Schlenk反应器中，抽真空N2置换气体20 min，在氮气保护下用取样器加入0.1 mL 2-溴噻唑，然后用注射器加入2 mL溶剂，在 氮气保护下通入冷凝水并开始加热搅拌，TLC跟踪反应。反应停止后，用10 mL蒸馏水洗涤，然后分出有机相，水相用(3×10 mL) 乙酸乙酯萃取、分液，合并有机相，再用(3×10 mL)饱和食盐水洗 涤，分液。有机相用无水硫酸镁干燥12 h。过滤，使用旋转蒸发器蒸出溶剂，得到咖啡色固体，加入少量的乙酸乙酯溶解。粗产品经硅胶柱色谱(洗脱剂为石油醚和乙酸乙酯)分离，得纯产品，为黄色油状物，测定沸点＞200 ℃。

2. 合成具有发光性能的3-芳基噻吩

3-芳基取代噻吩大多是电致发光材料的前体化合物。催化剂摩尔分数为0.5%的二茂铁亚胺环钯化合物在DMF/K3PO4/80℃条件下,能够有效地催化3-噻吩硼酸同芳基碘和芳基溴的Suzuki反应,方便地合成系列3-芳基噻吩衍生物，此方法操作简便。偶联反应的一般方法为：

在5 mL 的圆底烧瓶中, 依次加入二茂铁亚胺环钯化合物(2.5×10-3 mmol, 2.3 mg)、 芳基卤(0.5 mmol)、 噻吩硼酸(0.5 mmol, 64 mg) 和磷酸钾(1.0 mmol, 212 mg), 用移液管加入2.5 mL DMF. 将烧瓶置于预热到80 ℃的油浴中, 加热搅拌, 用TLC检测至原料点消失. 加入5 mL水淬灭反应, 用乙酸乙酯萃取(15 mL×3), 合并有机相. 用无水硫酸镁干燥, 过滤, 减压蒸去溶剂, 经薄层色谱分离[展开剂: V(石油醚)∶V(乙酸乙酯)=1∶1～10∶1], 得到3-芳基噻吩。

参考文献：

[1]张罡,苏箐. 钯催化Suzuki偶联反应合成2-(3′-噻吩基)噻唑 [J]. 广东化工, 2011, 38 (07): 57-58.

[2]张金莉,吴养洁,李敬亚等. 由二茂铁亚胺环钯催化的Suzuki偶联反应合成具有发光性能的3-芳基噻吩 [J]. 高等学校化学学报, 2007, (12): 2311-2315.