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反式-2-己烯醇的应用及合成方法？

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四象安亦

，暂无简介 2020-04-15回答

概述^[1]

反式-2-己烯醇是一种茶叶挥发性成分，最早于1966年在茶叶中被发现。它是一种无色液体，微溶于水，溶于乙醇等有机溶剂，具有强烈的青草臭气。在茶叶中存在于鲜叶和成品茶中，含量在茶叶萎凋阶段剧增，随后在发酵和干燥过程中逐渐减少。

应用^[2-4]

1. 反式-2-己烯醇可用于合成豆野螟性信息素中的化合物E10，E12-十六碳二烯醛。

该合成方法的特点是以反式-2-己烯醇和1，10-癸二醇为底物；反式-2-己烯醇经过卤代反应得到溴化物，再与三溴化磷反应获得三苯基膦叶立德盐；1，10-癸二醇经过酯化反应获得醋酸酯单保护的1，10-癸二醇，再经过氧化反应得到10-氧代癸醋酸酯，三苯基膦叶立德盐与10-氧代癸醋酸酯经过Wittig反应和淬灭反应，分离获得10，12-十六烷二烯醇，经过重结晶得到反式结构的反10，12-十六烷二烯醇，最后经过氧化反应得到E10，E12-十六碳二烯醛。这种方法采用了相对廉价易得的原料，合成路线简单合理，操作简单安全，原料利用率高，成本较低且时间短，能够高效合成豆野螟性信息素的主要成分化合物。

2. 反式-2-己烯醇可用于制备番茄香精，该香精由多种成分混合制成，包括反式-2-己烯醇、乙酸、叶醇、异戊醇、反-2-戊烯醛、顺-6-壬烯醇、乙酸叶醇酯、乙酸己烯酯、柠檬烯、2-异丁基噻唑、愈创木酚、二氢乙位突厥烯酮以及95%乙醇。

这种番茄香精具有清新自然的番茄香气，香气和谐醇厚，能够与烟草香协调，增加卷烟的细腻甜润感；温和而留香持久，能够衬托烟叶的自然香味，提高品质和改进烟气吸味；同时还可以改善口感、增加卷烟清香气息、减小卷烟的刺辣感。这种香精的制备方法简单，具有较强的可重复性，容易实现工业化生产，为卷烟调香提供了一种新的原料选择。

3. 反式-2-己烯醇的衍生物2-丙基-环丙烷甲醛是一种具有青香气味的新型香料，它具有与己烯醛相似的香气，并且具有更好的储存和使用稳定性，为该类芳香产品的生产提供了更多选择。

一种制备2-丙基-环丙烷甲醛的方法在CN200910046883.9中公开。其中一种合成方法是以反式-2-己烯醛为原料，在二甲亚砜溶剂中与碘化三甲基硫鎓、氢化钠在氮气保护下进行环丙烷化反应制备产物2-丙基-环丙烷甲醛；另一种合成方法是以反式-2-己烯醇为原料，用锌粉、氯化亚铜、乙酰氯为催化剂，在乙醚中与二溴甲烷进行环丙烷化反应，制备中间体2-丙基-环丙烷甲醇，然后通过氧化反应得到2-丙基-环丙烷甲醛。这种化合物是一种带有青香气味的香料，具有与反式-2-己烯醛相似的香气，而且具有更好的储存和使用稳定性，可用于香水、洗涤剂、纤维制品柔软剂、化妆品、个人护理用品、室内芳香剂等领域。