6-苄基腺苷是一种常用的医药合成中间体。

制备方法

制备6-苄基腺苷有两种方法：

方法1：将三乙酰基腺嘌呤1（200mg，0.51mmol）的DMF（2mL）溶液中加入碳酸钡（246mg，1.25mmol），碘化钾（166mg，1mmol）和苄基溴（0.119mL，1mmol），并在65℃下搅拌24小时。然后冷却至室温，用乙酸乙酯（20mL）稀释，并通过HyfloSuperCel（硅藻土）从BaCO3中过滤。用乙酸乙酯（2×10mL）洗涤硅藻土。将滤液真空蒸发至体积约5％，然后加入25％氨水（20mL），保持在室温下一个星期。最后真空蒸发，用EtOH（2×10mL）蒸发，并从4.5mLMeOH-H2O（1：8）中结晶。过滤沉淀物并用冷水（2×2mL）洗涤，最后用P2O5干燥得到6-苄基腺苷。

方法2：

将核苷10b（100mg，0.19mmol）在7MNH3的MeOH溶液（1.5mL）中保持在室温下5天，然后真空蒸发。将残余物溶于25％氨水（5mL）中，保持在室温下一个星期，然后在真空中蒸发。将残余物用盐水（20mL）稀释，并用乙酸乙酯（5×10mL）萃取产物。合并的有机层用无水硫酸钠干燥，过滤并真空蒸发至干。残留物通过硅胶柱色谱纯化，使用EtOH-CH2Cl2梯度，将所得产物从4.5mLEtOH-H2O（1：9）中重结晶。过滤沉淀物并用冷水（2×2mL）洗涤，最后用P2O5干燥得到6-苄基腺苷。

主要参考资料

[1] Regioselective 1-N-Alkylation and Rearrangement of Adenosine Derivatives