根皮素的化学法制备

半合成制备

由于根皮素在天然植物中含量较低且提取成本较高，研究人员尝试使用化学法进行半合成制备根皮素。

半合成制备根皮素的方法之一是利用根皮苷经酸（通常是盐酸或硫酸）水解或酶（葡萄糖苷水解酶）水解，如图1所示。

图1 根皮苷水解制备根皮素

Fig.1 Preparation of phloretin from hydrolysis of phlorizin

另一种半合成制备根皮素的方法是以柚皮苷为原料，经过催化氢化反应得到柚皮苷二氢查尔酮，再在酸性条件下水解制得根皮素，反应过程如图2所示。这种方法为根皮素的制备提供了新的途径。

图2 以柚皮苷为原料制备根皮素

Fig.2 Preparation of phloretin from naringin

全合成制备

根皮素的全合成方法是以间苯三酚和羟基苯丙酸为原料，在BF3·Et2O的催化剂条件下进行合成，合成路线如图3所示。

图3 由间苯三酚和对羟基苯丙酸制备根皮素

Fig.3 Preparation of phloretin from phloroglucinol and hydroxyphenyl propionate

另一种全合成制备根皮素的方法是以2’-羟基-4’,6’-双(甲氧甲氧基)苯乙酮和对甲氧基苯甲醛为原料，经过羟醛缩合、催化氢化和脱羟基保护基等步骤得到根皮素，合成路线如图4所示。

图4 由苯乙酮和对甲氧基苯甲醛制备根皮素

Fig.4 Preparation of phloretin from acetophenone and methoxy benzene formaldehyde

还有一种全合成制备根皮素的方法是以丙二酸二乙酯为原料，通过酰化反应和酯化反应合成出目标中间体三对甲氧基丙酸均三酚酯，再经过Fries重排反应合成根皮素，主要合成路线如图5所示。

图5 由丙二酸二乙酯为原料制备根皮素

Fig.5 Preparation of phloretin from diethyl malonate