背景及概述

1-叔丁基-3-碘苯是一种无色或微黄色结晶固体，具有强烈刺激性气味。它在常温下稳定，但在高温条件下会分解。该化合物可溶解于乙醇、丙酮和二甲基甲酰胺等有机溶剂，但难溶于水。为了避免其对空气和光的敏感性，储存和搬运过程中需要避免暴露在阳光下。

应用

1-叔丁基-3-碘苯在有机合成领域中有广泛的应用。它是许多药物合成的重要中间体，例如抗癫痫药物、抗生素和其他药物。此外，它还可以用于合成芳香醚、芳香胺和卤代芳烃等化合物。

制备

制备1-叔丁基-3-碘苯的方法有多种。其中最常见的方法是通过叔丁基苯与碘化钠在碱性条件下反应来制备。反应需要在干燥的有机溶剂中进行，如甲醇或乙腈。首先，在碱性条件下，叔丁基苯与碘化钠反应生成1-叔丁基-3-碘苯盐。然后，通过酸化反应，可以得到1-叔丁基-3-碘苯。这种制备方法简单高效，适用于工业生产。

图1 1-叔丁基-3-碘苯的合成反应式

实验操作：

3-叔丁基苯胺的制备

在250mL三口瓶中，加入18．2g(0．1 mol)3-叔丁基硝基苯，50mL无水乙醇和0．7g 5％Pd-C，搅拌。50℃下滴加25 mL水合肼(约30min)，回流反应10h。过滤除去Pd-C，滤液蒸馏出乙醇后，倒入30mL水中，用苯萃取(20mL×2)。有机相用饱和食盐水洗涤，无水MgSO4干燥。过滤，常压蒸馏回收苯，最后减压蒸馏得11．9g黄色液体，收率79．8％。

1-叔丁基-3-碘苯的制备

将11．54g(0．083 mol)3-叔丁基苯胺加入到100mL三口瓶中，再加入20mL水和10mL浓硫酸组成的溶液，搅拌成白色糊状物，冰盐浴冷却，滴加6．3g(0．091 mol)亚硝酸钠溶于20mL水的溶液，用淀粉碘化钾试纸指示终点，然后加入15．3g(0．091 mol)碘化钾和15mL水组成的溶液。室温放置3h，再在沸水浴上加热0．5h，冷却，分离出油层。油层用10％NaOH溶液洗涤至呈碱性，水蒸气蒸馏．馏出液油层依次用5％亚硫酸氢钠溶液和饱和食盐水洗涤，无水氯化钙干燥，减压蒸馏得16g黄色液体，收率74％。

参考文献

[1] WO 2005/070407 A1