环十二醇，英文名为Cyclododecan-1-ol，常温常压下为白色结晶固体，具有良好的化学稳定性，在水中有一定的溶解性并且可溶于大部分有机溶剂。环十二醇是一种烷基醇类化合物，主要用作有机化学合成中间体可用于环十二酮和十二碳二元酸的制备。此外，该物质在工业领域中可用于润滑剂和增塑剂的生产。

环十二醇的理化性质

环十二醇是一种烷基醇类化合物，具有烷基醇类物质的通用理化性质，它的化学转化活性主要集中于其结构中的醇羟基单元，它可在氧化剂的作用下转变为相应的酮类衍生物，环十二酮又可在强氧化剂的作用下进一步发生氧化反应得到相应的羧酸类衍生物。此外，醇羟基单元具有一定的亲核性，它可在碱性条件下和酰氯类物质发生缩合反应得到相应的酯类衍生物。

环十二醇的溴化反应

图1 环十二醇的溴化反应

在空气条件下，将环十二醇(3.69g, 10.0mmol)加入到配有搅拌棒的反应瓶中，然后将其在100 ℃下加热溶解。小心地往上述反应混合物中加入三溴化磷(0.94mL, 10.0mmol)，加入后将所得的反应混合物继续搅拌反应大约2h。通过TLC检测反应完成后，将反应粗体系倒入冰水中进行淬灭，用二氯甲烷萃取。合并所有的有机层并将其用饱和碳酸氢钠溶涤，然后用无水硫酸钠干燥。过滤除去干燥剂并将所得的滤液在真空下进行浓缩处理，通过硅胶柱层析法纯化残余物，洗脱液为正戊烷即可得到溴化的目标产物分子。

环十二醇的化学应用

环十二醇作为有机化学合成的中间体，可用于合成环十二酮和十二碳二元酸等化合物，这些化合物在制药、涂料等领域有广泛的应用。环十二醇在塑料工业中还可以用作增塑剂，从而改善塑料的柔韧性和延展性。

参考文献

[1] Xia, Aiyou; Journal of Organic Chemistry, 2019, 84, 13841-3857.