肉桂腈具有十分广泛的应用，合成肉桂腈的方法具有一定的研究意义。

简介：腈类化合物是重要的香料、化工原料和合成中间体。腈类化合物作为香料具有性质稳定，对光、热、酸、碱均不太敏感等优点。有些腈类化合物在食品香味中起着重要作用，例如，苯乙腈存在于红茶、番茄、苦橙、铃兰花精油中。肉桂腈不仅具有强烈的辛香花香的香气，还具有较好的杀（抑）菌和驱虫作用。

肉桂腈又名β-苯基丙烯腈，是一种优良的人工合成香料，其香气很像天然肉桂，具有强烈的辛香花香，在碱性介质中使用更显示出其强度高、稳定性好、持久的优点，是肉桂醛的优良代用品。肉桂腈还对多种霉菌有杀(抑)菌作用，尤其对粮食、蔬菜、水果的霉菌有较好的杀菌效果，是一种广谱性的防霉制剂。

合成：

1. 方法一

在无溶剂条件下，将商业上容易得到的 ZnO催化肉桂醛和盐酸羟胺反应，“一锅煮法”合成肉桂腈。具体如下：

称取肉桂醛13.2 g(0.1 mol)、10.4 g(0.15 mol)盐酸羟胺和0.62 g氧化锌，混合均匀，一起加入到三口烧瓶中，加热到120℃反应1 h后，冷却到室温，先用二氯甲烷萃取反应混合物3次，每次用20 mL二氯甲烷萃取，然后用无水硫酸镁干燥萃取液，在常压下蒸除有机溶剂，再减压收集130～132℃/1.064 kPa的馏分，冷却到20℃时，得浅黄色固体10.1 g，产率78.3%。m.p.:22.1℃，肉桂腈C9H 7 N的元素分析(%)(括号内为理论值):C:83.43(83.69)，H:5.49(5.46)，N:10.84 (10.80)。

2. 方法二

以肉桂醛作为底物、乙酸铜作催化剂，采用一步法和两步法合成肉桂腈。具体如下：

2.1 两步法制备肉桂腈

（1）肉桂醛肟的制备

在250mL的三口瓶内加入肉桂醛 (6.6 g，0.05 mol)，盐酸羟胺(4.2 g，0.06 mol)，35mL冰水，35mL无水乙醇，在冰水浴下逐滴滴加20mL 16%的氢氧化钠溶液，滴加过程中控制温度不超过20℃，加完后，体系升温至常温反应1 h，烧瓶中出现大量固体。选择合适的展开剂(乙酸乙酯与石油醚体积比为1∶15)，取样溶解后用TLC判断反应是否完全。反应完全后，再加入100mL水，抽滤，滤饼用 100mL水洗涤。干燥，得肉桂醛肟5.1 g，产率69.4%。

（2）肉桂腈制备

在250mL三口烧瓶内加入制备的肉桂醛肟(5.1 g，0.035 mol)，乙酸铜(0.346 g，0.05 equiv)及50mL乙腈，反应1 h，选择合适的展开剂(乙酸乙酯与石油醚体积比为 1∶15)，通过TLC判断反应是否完全。反应完全后，待自然冷却至室温，先用旋转蒸发器将乙腈蒸除，加入50mL乙酸乙酯 和50mL饱和食盐水，收集有机层并用50mL饱和食盐水洗涤。有机层用无水氯化钙干燥、过滤，然后进行常压蒸馏，收集245℃以上的馏分，得到黄色油状的肉桂腈，质量为3.17 g，产率为70.87%。两步反应的总产率为49.18%，阿贝折射仪测定折光率为1.5986。

2.2 一步法制备肉桂腈

在250mL的三口烧瓶内加入肉桂醛(6.6 g，0.05 mol)，盐酸羟胺(4.2 g，0.06 mol，1.2 equiv)，乙酸铜(0.5 g， 0.0025 mol，0.05 equiv)，无水乙酸钠(4.92 g，0.06 mol，1.2 equiv)及50mL乙腈，加毕，固定回流装置，升温反应 2 h，选择合适的展开剂(乙酸乙酯与石油醚体积比为1∶15)，用硅胶板进行点板，TLC判断反应是否完全，待肉桂醛肟全部 失后，自然冷却至室温，先用旋转蒸发仪将溶剂蒸除，加入 50mL乙酸乙酯和50mL饱和食盐水，收集有机层并用50mL饱和食盐水洗涤。有机层用无水氯化钙进行干燥，过滤。然后进行常压蒸馏，收集245℃以上的馏分，得到淡黄色油状的肉桂腈，质量为3.58 g，产率为55.5%，阿贝折射仪测定折光率为1.6019。

参考文献：

[1]徐颖,柳聪慧,王宏社. 无催化剂存在下一锅反应合成肉桂腈和茴香腈 [J]. 化学工程师, 2022, 36 (06): 12-14+46. DOI:10.16247/j.cnki.23-1171/tq.20220612.

[2]马小云,饶燕霞,赵君等. 一个综合化学实验:肉桂醛一步法合成肉桂腈 [J]. 广州化工, 2020, 48 (07): 132-134.

[3]肖尊宏. 肉桂腈的绿色合成及发光性能研究 [J]. 贵州师范大学学报(自然科学版), 2020, 38 (01): 21-24. DOI:10.16614/j.gznuj.zrb.2020.01.004.

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