引言：

关于吲哚-5-羧酸的电聚合研究探索了这种化合物在电化学领域的潜在应用，这些研究旨在利用其特殊的电化学性质来开发新型功能材料或生物传感器。

简介：吲哚-5-羧酸是一种有机羧酸是临床药物及药物合成前体之一。常用于制备色氨酸二氧酶抑制剂，吡啶基-乙烯基-吲哚作为潜在的抗癌剂免疫调节剂的试剂；用于制备吲哚基-喹啉通过无金属、无溶剂自氧化偶联反应的试剂；用于制备邻氨基苯酸，利用溴胺-B氧化剂以及氯化钯催化剂的试剂；用于合成靛玉红衍生物的试剂；用于制备酰胺与苯酮苯丙酸的共轭体，作为抑制剂用于Gli1-媒介以Hedgehog路径转移的试剂；用于制备哌嗪-双酰胺类似物，在人类生长激素促分泌素受体对抗剂，用于治疗肥胖的试剂等。

1. 物化性质

（1）物理性质

外观：白色或淡黄色晶体或粉末

熔点：235-237℃

沸点：462℃（760 mmHg）

溶解性：可溶于水、乙醇、甲醇、乙酸、丙酮等有机溶剂，不溶于石油醚。

（2）化学性质

酸性：吲哚-5-羧酸是一种弱酸，其pKa值为5.24。它可以与碱反应生成相应的盐。

酯化反应：吲哚-5-羧酸可以与醇反应生成酯。

酰胺化反应：吲哚-5-羧酸可以与氨或胺反应生成酰胺。

卤代反应：吲哚-5-羧酸的3位和6位容易发生卤代反应。

2. 吲哚-5-羧酸的电聚合研究：

（1）报道一

J. Gordon Mackintosh等人在浓度范围为 10–100 mmol dm–3 的乙腈中，研究了吲哚-5-羧酸的电化学氧化和聚合。这种氧化的初始产物是一种不溶性三聚体，它沉积在电极表面。该三聚体的进一步氧化发生在电极上，形成含有连接三聚体单元的聚合物。三聚体的连接程度由沉积时间决定；因此，可以通过改变电极的旋转速度或本体单体浓度来控制任何给定厚度的薄膜中三聚体的比例。

（2）报道二

吲哚-5-羧酸的电聚合导致在电极表面沉积一层薄膜。沉积了两种不同的化学物质，它们可以通过在二甲基甲酰胺 (DMF) 中的不同溶解度来分离。DMF 可溶性物质是电沉积三聚体，而在 DMF 或四氢呋喃中溶解性低得多。但在二甲基亚砜中可溶的物质似乎是由连接的三聚体单元组成的聚合物。

参考：

[1]云南农业大学. 一种吲哚-5-羧酸有机药物共晶及其制备方法:CN201810115072.9[P]. 2018-06-22.

[2]GordonáMackintosh J, Andrew R. Electropolymerisation of indole-5-carboxylic acid[J]. Journal of the Chemical Society, Faraday Transactions, 1994, 90(8): 1121-1125.

[3]Mackintosh J G, Redpath C R, Jones A C, et al. Determination of the structure of electropolymerized indole-5-carboxylic acid[J]. Journal of electroanalytical chemistry, 1994, 375(1-2): 163-168.

[4]https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/