叔丁基二甲基羟乙氧基硅烷是一种硅醚类化合物,常温常压下为无色透明液体,对碱性物质较为稳定但是遇到酸性物质容易发生分解变质。它难溶于水但是可溶于常见的有机溶剂包括低极性醚类有机溶剂。主要用作有机合成中间体和医药分子基础原料,在基础有机化学研究和医药研发领域中有一定的应用。
叔丁基二甲基羟乙氧基硅烷结构中的醚键单元具有优异的化学稳定性,化学反应活性主要集中于其结构中的醇羟基单元。在碱性条件下可对缺电子的芳香卤化物发生芳香亲核取代反应。
活性羟基单元可在碱性条件下和烷基卤化物发生亲核取代反应得到相应的醚类衍生物。
图1 叔丁基二甲基羟乙氧基硅烷的醚化反应
在一个干燥的反应烧瓶中将叔丁基二甲基羟乙氧基硅烷与1,6-二溴己烷和含有四丁基溴化铵的氢氧化钠溶液在室温条件下搅拌反应3天。通过TLC点板监测反应进度,反应结束后将水和DCM对反应混合物进行萃取,分离出有机层并将其在无水硫酸钠上进行干燥处理。过滤除去干燥剂并将所得的滤液在真空下进行浓缩以除去有机溶剂,所得的残余物通过硅胶柱层析法进行分离纯化即可得到目标产物分子。
[1] Procopiou, Panayiotis A.; et al,Journal of Medicinal Chemistry 2010,53,4522-4530.