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如何合成4,6-二甲基-2-巯基嘧啶?

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如何合成4,6-二甲基-2-巯基嘧啶?

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,暂无简介 2024-03-26回答

关于合成4,6-二甲基-2-巯基嘧啶的报道较多,本文将探讨合成4,6-二甲基-2-巯基嘧啶的方法,旨在让读者将能够了解该化合物的制备过程。


背景:巯基嘧啶是一种含有巯基的嘧啶环状化合物,具有抗白血病、抗甲状腺肿大、抗真菌、抗肿瘤、抗结核菌生长等多种作用。因此,在医学领域具有广泛的应用前景,同时也可作为金属缓冲剂或电镀添加剂。作为重要的前提物质,巯基嘧啶类化合物4,6-二甲基-2-巯基嘧啶本身具有关键的生物活性,已知具有抗菌和抗过滤性病原体的特性,同时在电镀中还表现出防锈效果。此外,研究已经指出,巯基嘧啶类化合物可与多种过渡金属形成单齿或双齿配合物,形成稳定的四元环螯合物或通过N、S原子与三个金属原子形成簇配合物,这些金属配合物同样具有生物活性,表现出抗菌、抗惊厥和抗痉挛的特性。同时研究发现4,6-二甲基-2-巯基嘧啶的盐及其酯,对于植物中的霉菌有很好的抑制作用。因此,研究巯基嘧啶类化合物具有重要的意义。


合成:

用硫脲和乙酰丙酮为原料合成了4,6-二甲基-2-巯基嘧啶。具体步骤如下:


1.1 合成

8.0 g(0.08 mol)乙酰丙酮,6.0 g(0.08 mol)硫脲,1mL盐酸和50 mL甲醇,加热回流.反应完毕后,将混合液冷冻,析出黄色晶体.过滤,5 mL甲醇分三次洗涤,65 ℃烘干,得到黄色产品。


1.2 产物分析

1)紫外可见光谱分析

紫外可见光谱用水作溶剂,测得的主要吸收峰为334 nm、276.5 nm和234 nm、300 nm的高强度吸收,说明稠环杂芳烃的存在。


2)红外光谱分析

KBr压片法扫描测定了3500~500 cm-1吸收范围内的红外光谱.谱图上的主要吸收峰中,3336 cm-1为υN-H的特征吸收峰,2987 cm-1为甲基υC-H的特征吸收峰,1611 cm-1为嘧啶环中υC=N的特征吸收峰,1566 cm-1为υC=C的特征吸收峰,1362 cm-1为甲基的δC-H特征吸收峰,1182 cm-1为υC=S的特征吸收峰。


3)核磁共振光谱分析

DMSO-d6为溶剂测定了化合物的1HNMR,其中δ2.54的单峰归属于甲基氢的化学位移,δ3.40的单峰归属于SH质子的化学位移,δ7.31的单峰归属于嘧啶环上氢质子的化学位移。


1.3 结论

最优化合成条件为:反应温度65℃,反应时间5 h,产率可达85%。该合成方法具有方法简便、反应时间短等特点。


参考文献:

[1]李芬芳,何婧. 4,6-二甲基-2-巯基嘧啶的合成 [J]. 晋中学院学报, 2009, 26 (03): 48-50.

[2]黄亚玲,李芬芳,余慧等. 4,6-二甲基-2-巯基嘧啶合成方法的改进 [J]. 化学与生物工程, 2007, (10): 67-68.

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