三丁基氢化锡是一种现代有机合成新试剂，它提供了对硝基化合物、卤素取代化合物等的选择性还原的新方法。它在有机合成中的应用以及在制备特殊中间体、合成醛、诱发碳自由基等方面正受到广泛研究和应用。
制备三丁基氢化锡的方法如下：在1000ml反应瓶中，搅拌下加入300g(0.5mol)三丁基氢化锡氧化物和100g含氢聚硅氧烷或含氢聚硅氧烷废品（含氢量1%）。反应体系自行缓慢升温（一般不超过20℃，量大要考虑降温），约1h后升温停止，继续搅拌30min，减压蒸馏收取105~107℃/0.8kPa馏分，得无色液体。
三丁基氢化锡在舒巴坦的制备方法中起到了重要作用。具体方法是在二溴青霉烷砜酸乙酸乙酯溶液中加入三丁基氢化锡，反应数小时后将反应混合物倒入水中，使用乙酸乙酯萃取，合并有机层，再用饱和食盐水洗涤。此外，三丁基氢化锡还可以用于合成1，3-二苯基-1-丙醇及其衍生物，这是一种重要的化学中间体，具有广泛的应用。
[1]茹呈杰,李建平,王玉炉.三（正）丁基氢化锡在有机合成中的应用[J].合成化学,1994(03):210-222.
[2]CN201310383063.5一种舒巴坦的制备方法
[3]CN201810090038.01，3-二苯基-1-丙醇及硝基甲烷合成1，3-二苯基-1-丙醇的方法
[4]孔垂华,谷文祥.三（正）丁基氢化锡及其相关化合物的合成[J].化学世界,1996(02):75-77.
三丁基氢化锡是一种化学式为C12H27Sn，分子量为290.044有机化合物，为无色透明液体，密度为1.082g/cm3，折射率是1.473（20℃）。
三丁基氢化锡是非常好的自由基还原剂，因为锡和氢之间的相对弱的非离子键可以均裂，这也就是作用的机理(图1)。它可以用于有机合成反应中的还原剂和催化剂，例如可以将卤代芳烃还原为芳香族化合物，还广泛应用于还原裂解、碳碳键构建、分子内环化等反应过程[1]。
基于其特有性质，三丁基氢化锡在有机合成和药物合成中均有应用，以下就其中几个实例进行介绍：
在合成1,3-二苯基-1-丙醇-合成过程中，将硝基甲烷和苯甲醛在碱性环境和硼氢化钠的作用下反应得到2-苯基硝基乙烷；将2-苯基硝基乙烷和苯甲醛在L-脯氨酸衍生物和添加剂的作用下反应得到2-硝基-1,3-二苯基丙醇；将2-硝基-1,3-二苯基丙醇在三丁基氢化锡和偶氮二异丁腈的作用下反应去除硝基得到1,3-二苯基-1-丙醇。相关的制备方法操作简单，成本低廉，可以制备得到符合要求的光学纯度的产品[2]。
像是治疗炎症感染药物舒巴坦，三丁基氢化锡也有一定应用。文献公开的一种制备舒巴坦的方法，其特点是利用三丁基氢化锡作为还原剂将二溴青霉烷砜酸还原制备。具体是在二溴青霉烷砜酸乙酸乙酯溶液中加入三丁基氢化锡，反应数小时，然后将反应混合物倒入水中，使用乙酸乙酯萃取，合并有机层，再用饱和食盐水洗涤。上述有机层用无水硫酸镁干燥，滤去硫酸镁后；再加入活性炭，搅拌脱色过滤，滤渣用乙酸乙酯洗涤；然后将母液置于旋转蒸发器中，水浴真空蒸发，待有结晶析出，停止蒸发，冷却，抽滤，真空干燥，得到舒巴坦白色结晶。本发明反应条件温和，不涉及易燃易爆以及高毒试剂，收率比文献的制备方法高，是一种经济实用的合成方法，适于大规模工业化生产[3]。
[1]田来进,卓润生.三(正)丁基氢化锡在碳碳键生成中的应用[J].化学试剂, 1993, 015(002):98-102.DOI:CNKI:SUN:HXSJ.0.1993-02-008.
[2]雷大有,杨尚金,杨长云,等.1,3-二苯基-1-丙醇及硝基甲烷合成1,3-二苯基-1-丙醇的方法:201810090038[P].
[3]苏锋,臧晓文,吴其荣,等.一种舒巴坦的制备方法:CN201310383063.5[P].CN103848850A.
偶氮二异丁腈是一种具有特殊性质的化合物，它呈现出白色柱状结晶或白色粉末状结晶的形态。与水不溶，但可以溶解于甲醇、热乙醇、苯、甲苯，以及丙酮和庚烷（需注意爆炸风险）。
当偶氮二异丁腈加热至约70°C时，会发生分解并释放出氮气，同时生成自由基 (CH3)2C˙CN：
由于氰基的影响，上述自由基相对较为稳定。它可以与其他有机底物发生反应，同时进行自身湮灭并生成新的自由基，从而引发自由基链反应（见自由基反应）。此外，它也可以与另一分子偶联，生成毒性很强的四甲基丁二腈（TMSN）。
在加热至100～107°C时，偶氮二异丁腈会熔融并发生急剧分解，释放出氮气和对人体有毒的多种有机腈化合物，同时可能引发爆炸和着火。因此，应在室温下缓慢分解，并在10°C以下储存，远离火源和热源。
偶氮二异丁腈可以通过丙酮、盐酸肼、氢氰酸和次氯酸钠（或亚硝酸）作为原料制备得到，然后从乙醚中进行重结晶。
偶氮二异丁腈广泛应用于自由基型加聚反应，例如醋酸乙烯酯、丙烯酸酯、丙烯腈、氯乙烯单体聚合，以及其他自由基反应的引发剂。它还可用作泡沫橡胶、塑料（如聚氯乙烯、聚烯烃、聚氨酯、聚乙烯醇、丙烯腈与丁二烯共聚物、氯乙烯共聚物、丙烯腈与丁二烯和苯乙烯共聚物、聚异氰酸酯、聚醋酸乙烯酯、聚酰胺和聚酯）的发泡剂，同时也是有机合成试剂。
在有机合成中，AIBN通常与三丁基氢化锡等试剂联用，可以完成许多环化、偶联和去卤素反应。锡和碳原子与氢和卤素原子形成的键之间的键能差异（Sn-H < Sn-Br，但 C-H > C-Br）推动了在上述条件下卤代烃的脱卤素反应。
除了三丁基氢化锡，AIBN还常与其他试剂联用，如三(三甲硅基)硅烷、苯硫酚、二苯基膦、三苯基锗烷+加压CO等。
总的来说，偶氮二异丁腈作为一种优秀的自由基引发剂，具有以下特点：分解温度适用于大多数反应（65～85°C）；一级分解速率对不同溶剂的变化较小。
偶氮二异丁腈在升温时会发生分解，产生有毒的四甲基琥珀腈和氰化物烟雾。在震动、摩擦或冲击的作用下，可能发生爆炸性分解。加热时也可能引发爆炸。它与醇类、氧化剂、酮类（如丙酮）、醛类和烃类（如庚烷）等剧烈反应，存在着火和爆炸的危险。
此外，偶氮二异丁腈本身也具有毒性，会在动物的血液、肝脏、脑等组织中代谢成氢氰酸。
甲醇是一种有机金属试剂，可在钯催化下发生交叉偶联反应，用于制备新型碳青霉烯类抗生素。
以下是合成(三丁基锡)甲醇的步骤：
准备一个500 mL的三颈圆底烧瓶，配有磁力搅拌棒、橡胶隔垫、氩气入口适配器和150 mL均压滴液漏斗，配有橡胶隔垫。将13.7 mL（0.098 mol）二异丙胺和120 mL无水四氢呋喃加入烧瓶中，然后在冰水浴中冷却。同时，通过注射器在15分钟内滴加58.4 mL（0.093 mol）浓度为1.60 M的丁基锂，然后通过加料漏斗滴加24.75 g (0.0850 mol)三丁基氢化锡在50 mL四氢呋喃中的溶液。30分钟后，一次性加入3.57 克（0.119 摩尔）多聚甲醛，移去冰浴。将所得澄清无色溶液用500 mL石油醚稀释，并用300 mL水洗涤。分离水相并用150 mL石油醚洗涤有机层，然后用200 mL饱和氯化钠溶液洗涤。经过无水硫酸钠干燥和过滤后，使用旋转蒸发仪减压浓缩，得到约30 g无色油状物。
合成得到的粗产品通常可直接用于下一步的应用反应，但为了更好地确定反应参数，通常需对产品中的杂质进行鉴定[1]。提纯方法如下：将粗制(三丁基甲锡烷基)甲醇产物溶解在乙腈中，并用己烷洗涤溶液以从产物中提取杂质用于结构解析。将等份的己烷层蒸发至干并在CDCl3中重构400 MHz 119Sn NMR（Bruker Instruments，Billerica，MA，美国）。另一等份的己烷层用配备有电子碰撞质谱(EI-MS)仪器的HP5890气相色谱仪进行分析。气相色谱分离在DB-1柱（100%二甲基聚硅氧烷，30 m×0.25 mm ID，1.0 μm膜厚；J&W Scientific, Folsom, CA, USA）上进行，He载气流速为1.5 ml/min，250°C注射器温度、270°C转移温度和200°C等温烘箱温度程序，以10°C/min升温至270°C。质谱范围为40–600 amu。
[1] V. Antonucci, J. Kelly, L. Wright, et al, Development of chromatographic methods to monitor the synthesis of (tributylstannyl)methanol through unstable lithiated intermediates[J]. Journal of Chromatography A, 1999,840(2):215-223.
3-糠醛是一种重要的有机化工原料，也被广泛应用于合成树脂工业。它可以用于生产呋喃树脂、糠醛树酯和糠酮树脂等。此外，在有机合成工业中，它还可以用于生产顺丁烯二酸酐、己二酸、糠醇、四氢呋喃和精制粗蒽等。
目前，3-糠醛的合成方法主要可以归纳为以下两种。第一种方法是以4-溴巴豆酸甲酯为起始原料，通过与三苯基膦反应制备魏梯希试剂，然后与丙烯醛关环，接着进行氧化得到环氧乙烷衍生物，再在高温加热下进行重排反应，最后进行光化学反应制备得到3-呋喃甲酸甲酯。然后通过还原反应得到3-呋喃甲醇，再进行氧化反应得到3-糠醛。这种方法的缺点是重排反应和光化学反应的收率都非常低，导致总收率较低。
另一种方法是以3-碘呋喃为原料，在三丁基氢化锡和贵金属催化剂四三苯基磷钯的作用下，制备3-糠醛。然而，这种方法的缺点是原料和催化剂价格昂贵，有机锡试剂具有较大的毒性和危险性，不适宜工业化放大生产。
还有一种方法是以(Z)-1,2-二羟甲基乙烯为起始原料，经过溴化、关环、重排和分子内消除反应制得3-糠醛。然而，这种方法的缺点是关环和重排反应的收率很低，不适宜放大生产。
最近，研究人员发现了一种新的合成方法，该方法以丙炔酸甲酯为起始物料，反应条件温和，酯基的位置选择性好，避免使用昂贵的催化剂和剧毒的有机锡试剂，操作安全，易于实现放大生产[1]。
实验室合成过程如下：将丙炔酸甲酯(16.8g)和4-苯基恶唑(14.5g)加入反应瓶中，再加入甲苯(100mL)，在70℃下反应3小时，通过HPLC检测，原料含量小于1％，然后蒸发甲苯，将剩余物与饱和碳酸氢钠水溶液和二氯甲烷进行萃取，合并有机层，干燥，过滤，去除有机溶剂，得到化合物B，22.4g，收率为98％。
将化合物B(22.9g)加入反应瓶中，再加入二甲苯(200mL)，搅拌并加热至120℃，反应8小时。蒸发溶剂，将剩余物与水和乙酸乙酯搅拌，静置，分液，收集有机层，将水层中加入乙酸乙酯进行萃取，合并有机层，干燥，过滤，去除有机溶剂，制得化合物C的粗品。通过乙酸乙酯和石油醚的混合溶剂结晶，得到纯化的化合物C，12.1g，收率为96％。
将化合物C(50.4g)加入反应瓶中，再加入DIBAL(62.5g)，在-80℃下反应6小时，反应完全后，将反应液与水和二氯甲烷搅拌，静置，分液，收集有机层，将水层中加入二氯甲烷进行萃取，合并有机层，加入饱和碳酸氢钠搅拌，静置，分液，收集有机层，干燥，过滤，去除有机溶剂，得到粗品。通过甲苯结晶，得到目标产物，36.5g，收率为95％。
[1] 中国专利CN114920719A 一种3-呋喃甲醛的制备方法。
双三苯基磷二氯化钯是一种不溶于水的化合物，可以溶解于甲苯、苯，稍微溶解于丙酮、氯仿。它的熔点为260摄氏度。作为催化剂，它主要用于Sonogoshira偶联等偶联反应，以及卤代物的羰基化催化剂。它还可以用于卤代烷与乙炔反应，生成碳链增长的炔化合物。
在干燥的单口瓶内，将10g三苯基磷和45g水加入，并通过电磁搅拌使体系均匀。然后一次性加入3g氯化钯，常温下搅拌反应70分钟。观察到瓶内物料由黑色逐渐变为黄色-土黄色，直至黑色消失，表示反应完全。反应完全后，过滤并真空干燥滤饼，得到黄色固体，即为双三苯基磷二氯化钯，收率为100%。
根据CN201711405205.8的报道，一种左旋龙脑的合成方法包括以下步骤：首先，使用二正丁基二氯化锡通过四氢铝锂还原得到二正丁基二氢化锡。然后，在室温下将2-莰酮、双三苯基磷二氯化钯和甲醇进行反应，搅拌均匀后滴加二正丁基二氢化锡，反应1小时。反应结束后，通过减压旋蒸除去甲醇，并通过分离得到目标化合物左旋龙脑。
根据CN201410578910.8的报道，一种veranamine的合成方法以2-溴-5-硝基苯胺为起始原料，先与2-甲基-3-丁炔-2-醇在双三苯基磷二氯化钯及碘化亚铜催化下发生Sonogashira偶联反应，然后在酸性条件下发生分子内Michael加成型成环反应，进一步与3-甲基-1，2，4-三嗪发生Diels-Alder反应生成异喹啉结构片断。最后，将硝基还原成氨基、氨基重氮化及溴代反应合成veranamine。这种合成方法简单且具有实际应用前景。
[1] [中国发明,中国发明授权] CN201110219722.2 双三苯基磷二氯化钯生产工艺【公开】/双三苯基膦二氯化钯生产工艺【授权】
[2] CN201711405205.8一种左旋龙脑的合成方法
[3] CN201410578910.8一种veranamine的合成方法
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