三甲基硅基乙炔产品是一种无色透明液体，具有易燃性和氧化性。它在杂环化学、碳-碳偶联、药物合成、催化化学和材料工业等领域有广泛的应用。

合成方法

图1 展示了三甲基乙炔基硅的合成路线。

方法一：在氩气下，将锂丝和催化剂悬浮在四氢呋喃中，然后加入1-氯丁烷溶液。随后，通过滴液漏斗滴加相应的酮溶液，并进行水解和分离。该方法的转化率为100%，选择性为81.0%。

方法二：使用氯三甲基锡和氯三丁基锡，在THF中进行反应。通过洗涤和蒸馏，最终得到三甲基乙炔基硅。该方法的收率为75-80%。

参考文献

[1] Henkelmann, Jochem; Kindler, Alois; Arndt, Jan-Dirk; Klass, Katrin. Procedure for the production of propargylic alcohols via the nucleophilic addition of acetylene with ketones. Germany, DE10236578 A1 2004-02-19.

概述

1-(三甲基硅基)丙炔，又称为三甲硅基丙炔，是一种化学物质，分子式为C₆H₁₂Si，分子量为112.24。它是重要的化工原料和炔基化试剂，也可用作医药中间体。该化合物在常温常压下为透明无色液体，密度小于水，熔点为-69°C，沸点为99-100°C。

合成方法

1-(三甲基硅基)丙炔可通过乙炔为原料经过一系列反应合成。新方法可以得到纯度高于99.5%的产物，满足高分子量聚1-三甲硅基丙炔的要求。

聚合物研究

利用1-(三甲基硅基)丙炔合成聚(1-三甲基硅基-1-丙炔)(PTMSP)膜，研究了储存条件对其气体渗透性能的影响。实验结果显示，膜厚度、储存温度和气氛均会影响气体渗透性能。

参考文献

[1] 郑国栋,肖军,闻久绵,等.合成1-三甲硅基丙炔的新方法:CN91100585.4[P].CN1063872A.

[2] 胡雁鸣,张丛峥,李战胜,等.老化对聚(1-三甲基硅基-1-丙炔)气体渗透性能的影响[J].应用化学, 2013, 30(2):5.DOI:10.3724/SP.J.1095.2013.20.

三甲硅基丙炔醇是一种常温常压下为浅黄色液体的化合物，它在有机合成和医药化学中起着重要的作用。为了合成三甲硅基丙炔醇，可以采用以下方法：

合成方法一

在氩气环境下，将正丁基锂溶液滴加到炔丙醇溶液中，然后加入三甲基氯硅烷并搅拌反应。最后，通过萃取、洗涤、干燥和浓缩等步骤得到目标产物。

合成方法二

将三甲基硅基乙炔与正丁基锂反应，然后加入苯甲醛并搅拌反应。最后，通过萃取、清洗、干燥、纯化等步骤得到目标产物。

三甲硅基丙炔醇的用途

三甲硅基丙炔醇在医药化学和有机合成中起着重要的中间体作用。它可以通过还原、氧化和反应等转化得到不同的官能团，如醛基、羟基和羧基。此外，它还可以与格式试剂反应生成三级醇类化合物。

参考文献

[1] Bodinier, Florent et al Chemical Communications (Cambridge, United Kingdom), 57(29), 3603-3606; 2021

[2] Pawlowski, Robert et al Journal of Organic Chemistry, 87(1), 683-692; 2022

3-苯-1-丙炔是一种常用的医药合成中间体，可以通过不同的方法合成。以下是两种报道的制备方法：

报道一

步骤A：将三甲基乙炔基硅和异丙基氯化镁、溴化铜反应，与苄溴反应制备3-苯-1-丙炔。

步骤B：将步骤A得到的化合物与甲醇和碳酸钾反应，得到3-苯-1-丙炔。

报道二

在低温下将乙炔基三甲基硅烷与i-PrMgCl反应，然后加入CuBr和苄基溴，回流反应后得到3-苯-1-丙炔。

参考文献

[1]CN201711129015.8吡唑并[3，4-d]嘧啶类化合物及其制备方法和用

[2] Louvel J , João F. S. Carvalho, Yu Z , et al. Removal of Human Ether-à-go-go Related Gene (hERG) K+ Channel Affinity through Rigidity: A Case of Clofilium Analogues[J]. Journal of Medicinal Chemistry, 2013.

炔基硅烷类衍生物是一种重要的医药中间体和化工原料，也在多个领域有广泛应用。本文将介绍两种制备炔基硅烷类衍生物的方法。

制备方法一

报道一

首先，制备正丁基格氏试剂。将2-甲基四氢呋喃与镁粉和正氯丁烷在搪瓷釜中反应，然后加入正氯丁烷进行保温反应。

接下来，制备炔类格氏试剂。将预先配制的饱和1-丙炔溶液与制备的正丁基氯格氏试剂反应，控温并继续通入1-丙炔。

最后，制备炔基硅烷衍生物。向体系中滴加三甲基氯硅烷，控温并继续搅拌，然后滴入稀盐酸溶液终止反应。

进行后处理，包括分液洗涤、干燥、过滤和精馏。

通过以上步骤，可以得到纯度为97.8%的1-(三甲基硅基)丙炔。

报道二

首先，制备1-三甲硅基乙炔（TMSA）。在无水THF溶液中通入乙炔至饱和，然后滴加EtMgBr的THF溶液，继续通入乙炔，最后滴加Me3SiCl并反应过夜。通过分离有机层并干燥，可以得到TMSA。

接下来，制备1-(三甲基硅基)丙炔。在含有EtMgBr的无水THF溶液中滴加TMSA，回流反应后滴加(CH3O)2SO2并再次回流。通过分离有机层并干燥，可以得到纯度为99-100%的1-(三甲基硅基)丙炔。

参考文献

[1] [中国发明] CN201110206458.9 一种炔基硅烷类衍生物的合成方法

[2] [中国发明,中国发明授权] CN91100585.4 合成1-三甲硅基丙炔的新方法

4-乙炔基苯甲醛是一种有机合成中间体和医药中间体，可在实验室研发和医药研发过程中使用。

制备方法1

步骤1：在DMSO溶剂体系中，按摩尔比1：2：2将咔唑、溴己烷和50％氢氧化钠水溶液反应于50℃，反应8小时。然后进行减压蒸馏，用水和乙酸乙酯萃取有机层，用无水Na2SO4干燥，旋干，分离提纯得到化合物1。

步骤2：在二氯甲烷溶剂体系中，按摩尔比1.2：1将化合物1和NBS反应于25℃，反应8小时。过滤，用二氯甲烷洗涤多次得到化合物2。

步骤3：在氮气保护下，将对溴苯甲醛、三甲基乙炔基硅、碘化亚铜和四三苯基磷钯按摩尔比1：3：(0.03-0.05)：(0.05-0.1)于80℃密闭反应8小时。用水和乙酸乙酯萃取有机层，用无水Na2SO4干燥，旋干，分离提纯得到4-(甲基乙炔基)苯甲醛。将其加入到100mL单口瓶中，再加入3当量的碳酸钾，搅拌2小时，萃取，旋干得到化合物3，其结构为4-乙炔基苯甲醛。

制备方法2

(1)合成化合物4：将对溴苯甲醛溶解于无水THF中，加入三甲基硅基乙炔、双三苯基磷二氯化钯、碘化亚铜和三乙胺，于40℃反应2小时。旋干THF，以PE和DCM为洗脱剂过柱纯化，得到化合物4。

(2)合成化合物5：将化合物4溶解于无水THF中，加入2mLKOH水溶液，常温下反应2小时。旋干THF，反应液用EA萃取，饱和NaCl溶液洗三次。有机相用无水Na2SO4干燥，过滤，浓缩，以PE和DCM为洗脱剂过柱纯化，得到化合物5。

主要参考资料

[1] CN201711293742.8一种三联吡啶化合物及其金属配合物的制备方法和应用

[2] CN201610312523.9一种聚合物微球在拉曼检测中的应用

1-溴-3-碘苯，英文名1-Bromo-3-iodobenzene，是一种浅黄色液体，在常温常压下具有良好的化学稳定性。它属于芳香卤代物，可以在过渡金属的催化作用下参与多种偶联反应，如Suzuki偶联和Heck偶联等。因此，它可以用作有机合成和染料分子的中间体，特别适用于多取代苯类衍生物的制备。此外，1-溴-3-碘苯还在基础有机化学研究和染料分子的制备中有一定的应用。

结构性质

1-溴-3-碘苯的分子结构中不含有任何极性官能团，因此不溶于水，但易溶于常见的有机溶剂，如乙醚、二氯甲烷和氯仿等。在适合的反应条件下，1-溴-3-碘苯中的卤素原子可以选择性地优先进行偶联反应，得到保留溴原子的衍生化产物。

偶联反应

1-溴-3-碘苯可以参与多种偶联反应，如钯催化的Suzuki偶联反应、Stille偶联反应、Heck偶联反应和Negishi偶联反应。在Suzuki偶联反应中，1-溴-3-碘苯可以与芳基或烯基硼酸酯在钯催化下反应，生成相应的偶联产物。在Stille偶联反应中，1-溴-3-碘苯可以与有机锡化合物在钯催化下反应。

图1 1-溴-3-碘苯参与的偶联反应

进行上述反应时，需要提前干燥所有使用的玻璃器皿，并在氩气环境下进行。将1-溴-3-碘苯（1.9毫升，14.903毫摩尔）、三甲基硅基乙炔（1.5当量）、碘化铜（0.04当量）和双（三苯基膦）氯化钯（0.02当量）加入装有经过脱气处理的三甲胺（0.3M）的Schlenk反应管中。然后将该反应混合物加热至回流并保持在回流状态下搅拌反应30分钟。反应结束后将上述反应混合物在室温下倒入饱和氯化铵水溶液中以淬灭反应。用二氯甲烷（×3）萃取混合物，用盐水洗涤该混合物。分离出有机层并将其在无水硫酸镁上干燥，过滤该混合物除出干燥剂并将所得的滤液进行浓缩处理。残余物通过硅胶柱色谱法（正己烷为洗脱剂）进行分离提纯，即可得到目标产物分子。

参考文献

[1] Liu, Leifang; Journal of Organic Chemistry (2006), 71(10), 3994-3997 

[2] Kasten, Kevin; et al Organic Letters (2017), 19(19), 5182-5185

4-羟基苯硼酸是一种酸类有机物，可用作有机合成中间体。

^{合成方法[1-2]}

方法1：对羟基苯硼酸的合成：在氮气保护下，将1.5公斤的4-甲氧基苯硼酸、20升甲苯和1.17公斤乙酰氯加入30L玻璃反应釜中。加入完毕后，将反应液降温至-10～0℃，搅拌1小时。然后分批加入267克无水三氯化铝，升温至80℃，保温搅拌反应直至TLC显示原料反应完全为止，大约需要3～5小时。在此过程中，反应混合物会逐渐溶解，然后又逐渐析出固体。加入2M氢氧化钠水溶液淬灭反应，调节pH值为11～12。此时分出有机层，将其弃去。将水层加入6M盐酸水溶液调节pH值为2，然后用15升乙酸乙酯萃取两次，合并有机层，用饱和食盐水洗涤，然后旋干有机层。加入丙酮/正庚烷打浆后得到白色晶状固体，即4-羟基苯硼酸，收率为73％，HPLC含量为99.1％。

方法2：制备4-羟基苯硼酸：在100ml三口瓶中，加入17g（0.1mol）4-溴苯酚，16.5g（0.11mol）二甲基叔丁基氯硅烷，30mlDMF，20ml三乙胺和0.1gDMAP。在室温下反应24小时。反应完毕后，加入等体积的水和石油醚，静置分层，除去水相，用水洗至中性，然后旋蒸除去溶剂，得到无色油状液体。在250ml三口瓶中，依次加入2.6g（0.11mol）Mg屑、一小颗粒晶体碘和50ml四氢呋喃。将28.70g（0.1mol）1-溴-4-[(1,1-二甲基乙基)二甲基硅氧基]-苯和20ml四氢呋喃混合备用。滴加少量上述溶液，引发格氏反应（如不能引发，微微加热以引发反应），然后在搅拌下滴加剩余的溶液。控制滴加速度，用冰水浴控温，保持反应温度在35℃以下。滴加完毕后，室温搅拌1小时。使用丙酮-液氮浴将体系冷却至-65℃，然后滴加11.44g（0.11mol）硼酸三甲酯的60ml四氢呋喃溶液，温度控制在-60℃。滴加完毕后，搅拌自然升温至-30℃，用浓盐酸酸化至酸性（pH值为1）。将反应液转移至分液漏斗中，加入100ml乙酸乙酯，静置分液，用饱和食盐水洗涤至中性，分出水相，然后将有机相转移至250ml三口瓶中，加入28.71g（0.11mol）四丁基氟化铵，室温下反应24小时，反应完毕。将反应液转移至分液漏斗中，用饱和食盐水洗涤至中性，分出水相，然后旋蒸除去溶剂，用石油醚重结晶得到白色固体，即4-羟基苯硼酸，收率为68%；1H-NMR(500MHz,DMSO-d6):7.58(d,2H),6.95(d,2H),5.35(s,1H)。

主要参考资料

[1] CN201510032761.X一种制备邻间对位取代羟基、巯基苯硼酸的方法

[2] CN201310689152.2含二苯乙炔基环戊二烯铁盐类双光子吸收材料及制备方法

4-羟基苯硼酸是一种有机中间体，可用于偶联反应。本文将介绍4-羟基苯硼酸的制备方法以及其在化学反应中的应用。

制备方法

制备4-羟基苯硼酸的步骤如下：

在100ml三口瓶中，加入17g（0.1mol）4-溴苯酚，16.5g（0.11mol）二甲基叔丁基氯硅烷，30mlDMF，20ml三乙胺和0.1gDMAP。室温反应24小时。反应完毕，加入等体积水和石油醚，静置分层，除去水相，水洗至中性，旋蒸除去溶剂，得到无色油状液体。

在250ml三口瓶中，依次加入2.6g（0.11mol）Mg屑、一小颗粒晶体碘和50ml四氢呋喃。将28.70g（0.1mol）1-溴-4-[(1,1-二甲基乙基)二甲基硅氧基]-苯和20ml四氢呋喃混合备用。滴加少量上述溶液，引发格氏反应（如不能引发，微微加热以引发反应），然后在搅拌下滴加剩余的溶液。控制滴加速度，用冰水浴控温，保持反应温度在35℃以下。滴毕，室温搅拌1小时。丙酮-液氮浴将体系冷却至-65℃，滴加11.44g（0.11mol）硼酸三甲酯的60ml四氢呋喃溶液，温度控制在-60℃。滴毕，搅拌自然升温至-30℃，用浓盐酸酸化至酸性（PH＝1）。将反应液转移至分液漏斗中，加入100ml乙酸乙酯，静置分液，有机相用饱和食盐水洗涤至中性，分出水相，有机相转移至250ml三口瓶中，加入28.71g（0.11mol）四丁基氟化铵，室温反应24小时，反应完毕。转移至分液漏斗中，用饱和食盐水至中性，分出水相，有机相旋蒸除去溶剂，用石油醚重结晶得到白色固体。收率68%; 1H-NMR (500MHz, DMSO-d6): 7.58(d, 2H), 6.95(d, 2H), 5.35(s, 1H)。

化学反应应用

4-羟基苯硼酸在化学反应中有广泛的应用。例如，根据CN201810963669.9的专利，可以将4-羟基苯硼酸与其他化合物反应制备造纸废水高效处理剂，该处理剂具有更好的废水处理效果、更高的效率、更低的成本和更小的环境污染。

另外，根据CN201710496208.0的专利，4-羟基苯硼酸可以用于制备光子晶体水凝胶泪糖传感器。该传感器可以用于泪糖的检测，具有安全、有效、无创、重复性好、便携、直观的优点，为全身葡萄糖水平的无创实时监测提供科学客观的依据。

主要参考资料

[1] [中国发明,中国发明授权] CN201310689152.2 含二苯乙炔基环戊二烯铁盐类双光子吸收材料及制备方法

[2] CN201810963669.9一种造纸废水高效处理剂及其制备方法

[3] CN201710496208.0光子晶体水凝胶泪糖传感器