聚乙醇酸，又称聚羟基乙酸，英文名为Polyglycolic acid，它来源于α-羟基酸即乙醇酸。聚乙醇酸具有简单规整的线性分子结构，是简单的线性脂肪族聚酯，有较高的结晶度，可形成结晶状聚合物，其结晶度一般为40% ~80%，熔点在225 ℃左右，不溶于常用的有机溶剂只溶于像六氟代异丙醇这样的强极性有机溶剂，该物质可自然降解和生物降解，最终降解产物为水和二氧化碳。
图1 聚乙醇酸的性状图
聚乙醇酸可通过乙醇酸的缩聚反应或者通过乙交酯开环聚合制备，目前最为经典的制备高聚合度的该物质的方法是乙交酯开环聚合。
低分子量聚乙醇酸最初在一百多年前就被合成，40多年前由丙交酯（LA，乳酸分子脱水形成的环状二聚体）和乙交酯（GA乙醇酸的二聚体）开环聚合分别制得了高分子量的聚乳酸和聚乙醇酸，由于其容易水解且降解的产物乳酸、乙醇酸都是机体代谢的中间产物，使得这类聚酯被优先考虑用作可降解医用高分子材料。
高分子量的聚乙醇酸是通过开环聚合得到的，以后还合成出了具有热塑性的聚乙醇酸。高聚合度的聚乙醇酸具有优良的力学性能，可用于注塑和纺丝。分子量达10 000以上的聚乙醇酸，其强度完全能满足可吸收缝合线的使用要求，但用在骨折或其它内固定物方面，强度还不够;当聚乙醇酸平均分子量达到20 000~145 000时，聚合物可以拉成纤维状，并且可以使聚合物的分子排列具有方向性，也增强了聚乙醇酸的强度，这样的聚乙醇酸能做成薄膜或其他不同的形状。经过自增强后的聚乙醇酸(SR- PGA)的力学强度有大幅度提高，一般为聚乙醇酸母体的2~3倍或更多，应用更加广泛。自增强物是由定向加固单元组成的某些聚合物材料制成的复合结构材料，如动物纤维或人造纤维、粘合基质，它们都有相同的化学结构.
聚乙醇酸是一种具有良好生物降解性和生物相容性的合成高分子材料，与传统的性能稳定的高分子材料，例如塑料、橡胶等不同，聚乙醇酸作为材料在使用到一定时间后逐渐降解，并最终变成对人体、动植物和自然环境无害的水和二氧化碳。聚乙醇酸的应用主要表现在生物医学和生态学两个方面：
聚乙醇酸的生物医学应用主要表现在医用缝合线、药物控释载体、骨折固定材料、组织工程支架、缝合补强材料。
聚乙醇酸在生态学上的应用是作为对环境有益的完全可生物降解性塑料取代在塑料工业中广泛应用的生物稳定的通用塑料。聚乙醇酸主要用作缓释体系，控制除草剂的释放速度。使用聚乙醇酸塑料农用薄膜最明显的优点是不会像目前大量使用的聚乙烯和聚氯乙烯那样造成环境污染，这种薄膜在使用几年后可自动降解，不会污染土地和水源。聚乙醇酸塑料还可用作林业木材、水产用材和土壤、沙漠绿化的保水材料。
首先得从价格说起，聚乙醇酸的价格是其它树脂的千倍左右，严重限制了其的应用领域，导致其被研制出来半个多世纪，其应用领域局限在医疗器械行业。现如今，也仅仅多了一个应用——石油开采行业。不说与常规树脂比较，仅仅与可降解的树脂相比，如同期的PLA、后起之秀PBTA，其产能也是远远不如。究其原因，一方面是原料价格问题，另一方面则是缺少可工业化的生产技术。
[1] 陈莉,赵保中,杜锡光. 聚羟基乙酸及其共聚物的研究进展 [J]. 化工新型材料, 2002, 30 (3): 5.
乙醇酸，又称甘醇酸、甘蔗酸、羟基乙酸、α-羟基酸，是一种常见的有机化合物。它最早是从甘蔗中提取得到的，现在在甘蔗、甜菜、葡萄等水果中广泛存在。乙醇酸在有机合成等领域有广泛的应用，通常是通过氯乙酸在碱性条件下水解制得。
乙醇酸是一种无色易潮解的晶体。它可以溶于水、甲醇、乙醇、乙酸乙酯等有机溶剂，微溶于乙醚，不溶于烃类。乙醇酸同时具有醇和酸的性质，在加热至沸点时会分解。
乙醇酸有多种用途：
此外，乙醇酸还可以用于纺织行业，作为染整羊毛纤维和纤维素织品的交联耦合剂或含羧基纤维织物的交联催化剂；还可用作粘接剂、石油破乳剂、焊接剂和涂料的配料，以及合成多种医药、农药和化学助剂等。
乙醇酸具有羟基和羧基，因此难以直接通过酯化反应制备乙醇酸乙酯。目前已有几种间接制备乙醇酸乙酯的方法，如加压法、氰醇法和酯交换法。这些方法虽然能够制取乙醇酸乙酯，但工艺路线复杂，设备条件要求较高，收率也较低。
为了解决乙醇酸乙酯的制备问题，可以采用以下方法：将卤代乙酸、碳酸盐、碳酸钠或碳酸钾和水在回流温度下反应8至20小时；然后进行蒸馏或减压脱水，滤除卤盐，得到乙醇酸。接下来，将乙醇酸与无水乙醇以及与水、乙醇共沸点为50至75℃的共沸脱水剂（如四氯化碳、氯仿或苯）混合，加入浓硫酸或HCl作为催化剂，在60至125℃的温度下反应5至10小时。反应后进行精馏，收取在69±1%/25mmHg下的馏分即可得到乙醇酸乙酯。
[1] CN89105014.0一种乙醇酸乙酯的工业生产方法
乙醇酸具有羟基和羧基，可以通过脱水进行分子间酯化，但直接从乙醇酸酯化生产乙醇酸乙酯较为困难。目前已有几种间接制取乙醇酸乙酯的方法，如加压法、氰醇法和酯交换法。
本发明旨在寻找一种适用于以卤代乙酸为原料制取乙醇酸乙酯的简捷有效的工业方法。
该工艺的步骤如下：在回流温度下，将卤代乙酸、碳酸盐、碳酸钠或碳酸钾以及水进行反应，反应时间为8至20小时；然后经过蒸馏或减压脱水，滤除卤盐后得到乙醇酸。将乙醇酸与无水乙醇以及与水、乙醇共沸点为50至75℃的共沸脱水剂（如四氯化碳、氯仿或苯等混合物）一起，在浓硫酸或HCl的催化下进行酯化反应，反应温度为60至125℃，反应时间为5至10小时。反应后进行精馏，收集在69±1%/25mmHg下的馏分即为乙醇酸乙酯。
本发明的优点在于采用了乙醇酸直接酯化生产乙醇酸乙酯的方法，具有生产方法简捷、可靠，周期短，收率高的特点。同时，设备结构合理，易于控制。所生产的乙醇酸乙酯具有清香、无毒、纯度高、无杂味等优点，适用于合成等领域。此外，本发明还具有溶剂和乙醇的回收以及经过干燥等处理后的循环使用的优点，从而减少了原料消耗。因此，该工艺是一种良好的生产乙醇酸乙酯的工业方法。
急性毒性：大鼠（腹膜）LDLo： 1,500mg/kg
与食盐的LD50相比（3,000 mg/kg），乙醇酸乙酯的急性毒性程度与食盐相当。
乙醇酸是一种常见的α-羟基酸AHAs，是从甘蔗中提取的纯天然物质。柠檬酸也被认为是AHAs的一种，常用于面部和身体去角质产品中。
乙醇酸具有不易燃、无臭、良好的水溶性等特点，在化学清洗中有广泛的应用。它可以替代盐酸、柠檬酸、EDTA等用于除铁锈和水垢的清洗，具有低腐蚀率、生物降解和高效率的优点。在锅炉清洗和空调设备清洗中，乙醇酸与甲酸的混合水溶液是首选，使用成本较低。
1、氯乙酸法：在碱性条件下水解氯乙酸得到粗品，经甲醇酯化和蒸馏后再水解得到成品。
2、高温高压法：通过甲醛、二氧化碳和水的反应制得。
3、氰化水解法：以甲醛和氢氰酸为原料，经加氰合成和酸性水解制得。
4、氰化钠法：以甲醛和氰化钠为原料，经加氰和酸性水解两步制得。
乙醇酸对碱土金属类的垢污有良好的溶解能力，特别是对钙镁等化合物作用较为剧烈。乙醇酸适用于清洗钙镁盐垢，并可与铁的腐蚀产物发生反应。对于含有大量锈垢的情况，可以使用质量分数为2%的乙醇酸+1%甲酸的混合酸。乙醇酸对材质的腐蚀性很低，适合清洗奥氏体钢材质。此外，乙醇酸还可用于水井、乳制品设备和砖石材料的清洗，以及作为印刷电路板清洁剂和铜器增光剂。
乙醇酸可用于制备聚乳酸-乙醇酸（PLGA），这是一种重要的生物降解材料。PLGA具有无毒、生物兼容和可在生物体内外降解等特性，广泛应用于医用高分子领域，如缝合补强材料、手术缝合线、药物缓释载体和组织工程等。
乙醇酸是一种简单的α-羟基酸，能够轻易渗透到皮肤内部，对皮肤病的治疗非常有益。乙醇酸对粉刺、老年斑、疣和皱纹等有良好的疗效。
乙醇酸分子量小、渗透力强且吸收稳定，因此在护肤和换肤中具有最佳效果。它能够有效渗透皮肤毛孔，快速解决皮肤老化、皱纹、黑斑和暗疮等问题。
使用乙醇酸后，肌肤可能会有刺痛感和红肿现象。因此，在皮屑剥落后需要进行防晒霜的护理。乙醇酸通常被认为是一种表层酸，通常不会引起过敏反应，但有时可能会导致面部泛红、肿胀和极度干燥。
乙醇酸（glycolic acid (hydroacetic acid or hydroxyacetic acid)）是一种羧酸类有机物，可用作分析试剂、有机原料等。
乙醇酸为无色无味易潮解结晶，可溶于水、乙醇和乙醚。工业品常为70％水溶液，呈淡黄色液体，具有类似烧焦糖的气味。
乙醇酸纯品毒性较低，但由于其为强酸，具有腐蚀性，与皮肤接触时会引起严重肿痛。相关工作人员需穿戴防护用具，生产设备需严格密闭，工作场所要求通风良好。
乙醇酸可通过氯乙酸在碱性条件下水解得到。首先与甲醇酯化产生乙醇酸甲酯，然后经过蒸馏和水解进行纯化。
乙醇酸广泛用作化学分析试剂和有机合成原料。它可以用于生产乙二醇、聚羟基乙酸、皮革染色剂、纤维染色剂、铜蚀剂、清净剂、鞣革剂、粘合剂、金属螯合剂、电镀药剂、焊接机配料和石油破乳剂等。2％乙醇酸与1％甲酸配成的混合液是一种高效低成本的洗涤剂，适用于清洗空调机。
由于乙醇酸具有较强的皮肤穿透性，它也被用于皮肤增白护理用品等化妆品中，用作去除死皮和汗毛的药剂。
二苯乙醇酸重排反应1-4最早由德国化学家 Justus Liebig (Justus Freiherr von Liebig,1803 – 1873) 于 1838 年发表。Justus Liebig 的主要贡献为农业化学以及生物化学领域，并且被誉为「肥料工业之父」。
图一、Justus Freiherr von Liebig （参考资料 5）
Justus Liebig 出生于德国达姆斯特坦 (Darmstadt)，他的父亲是一名化学药品製造商，在他父亲的店里有一间小小的实验室，而年幼的 Justus Liebig 非常喜欢在这里做许多有趣的实验，也因此激起了他对化学的兴趣。
起初，Justus Liebig 于达姆斯特坦就读中学，但由于成绩不佳而被迫中断。在辍学的期间，Justus Liebig 先后在黑彭海姆 (Heppenheim, Germany) 以及达姆斯特坦担任药铺及其父亲工作坊的学徒，后经由父亲的介绍而进入德国波恩大学 (Bonn university) 就读，并且向教授 Karl Wihelm Gottlob Kastner 学习化学。而后 Kastner 离开波恩大学前往艾尔朗根大学任教，Justus Liebig 亦跟随其师前往，并且在艾尔朗根开始了撰写他的博士论文。
1822 年三月，Justus Liebig 希望能够从事更进一步的化学研究，他离开了祖国德国，前往法国巴黎的索邦大学深造，其师为着名的化学家约瑟夫?路易?给吕萨克 (Joseph Louis Gay-Lussac)。Justus Liebig 于 1823 年在艾尔朗根大学得到他的博士学位，于隔年四月回到达姆斯特坦，并成为吉森大学（University of Giessen，而后为了纪念 Justus Liebig，以 Justus-Liebig-University 命名之）的化学系教授。
二苯乙醇酸 (benzilic acid) 为一种芳香族羧酸，为白色晶体，可溶于许多种一级醇。二苯乙醇酸可以透过加热二苯基乙二酮 (Benzil)、醇类以及氢氧化钾之混合物来製备，此即二苯乙醇酸重排反应 (Benzilic acid rearrangement)。二苯乙醇酸之结构如图二所示：
图二、二苯乙醇酸（作者绘製）
二苯乙醇酸重排反应是由二苯基乙二酮在氢氧化钾所提供的硷性环境下作用、重排并得到产物二苯乙醇酸之反应。此反应为 1,2-重排反应 (1,2-rearrangement) 的代表之一。一般而言，二苯乙醇酸重排反应在进行反应之二酮类化合物不发生烯醇化的时候，可拥有最佳产率。
广义的二苯乙醇酸重排反应可以发生在 1,2-二酮中，其产物为 图三、广义的二苯乙醇酸重排反应（作者绘製） 图四、二苯乙醇酸重排反应的可能反应机构（作者绘製） 在硷性环境下，氢氧根离子对反应物二酮的其中一个羰基碳进行亲核性攻击 (nucleophilic attack)。接着，氧离子上所带的负电荷反攻回起初被攻击的碳，同时促使重排的发生，苯基进行迁移至相邻的羰基碳上，得到一羧酸盐。最后，再加入酸性物质作为酸源（在此处的酸源为盐酸），让羧酸盐进行质子化 (protonation) 以后，便可得到产物 图五、二苯乙醇酸重排反应的实际应用（参考资料 4） 参考文献
乙醇酸是一种最简单的羟基酸，首次在1848年通过用亚硝酸处理甘氨酸得到，并在1851年被确认。它在自然界中广泛存在，如甘蔗、甜菜和未成熟的葡萄汁中含有少量的乙醇酸，但含量较低且难以分离回收。
乙醇酸又称为羟基乙酸，是一种化学式为C2H4O3，分子量为76.05的有机化合物。它具有羧酸和醇的双重性质，可以生成盐、酯、酰胺等化合物。
Pt -Bi/Al2O3催化剂在特定条件下可实现乙醇酸的高收率合成。
利用具有腈水解活性的微生物酶催化剂，可以通过水解反应合成乙醇酸。
乙醇酸是一种应用广泛的化工基本原料，可用作清洗剂、粘接剂、生物降解聚合单体、染色剂和螯合剂等。
例如，将活细胞种植于可生物降解的瓣膜支架上可以制造出具有优良生物相容性的心脏瓣膜支架材料。
[1]徐建昌,崔跃飞.乙二醇选择性氧化制备乙醇酸催化剂体系的研究[J].化工进展, 2003, 22(11):3.DOI:10.3321/j.issn:1000-6613.2003.11.012.
[2]薛建萍,罗积杏,李还宝,等.生物催化生产羟基乙酸:CN200410068140.9[P].CN1772912.DOI:CN1772912 B.
[3]杨艳平,张毅安.水解法合成羟基乙酸[J].陕西化工, 1994.DOI:CNKI:SUN:SXHG.0.1994-01-011.
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