2,6,3',5'-四羟基二苯乙烯又称为买麻藤醇,是从买麻藤属植物中提取得到的一种具有抗炎和抗氧化活性的化合物。
将小叶买麻藤藤茎经过乙醇热提取和多次溶剂萃取得到乙醇提取物,然后经过柱层析和薄层制备层析等方法,从中分离得到买麻藤醇。
买麻藤醇可以用于制备4-(6,8-二甲氧基-2-萘基)-1,3-苯二醇,这是一种具有抗氧化活性的化合物。
制备方法如下:将买麻藤醇溶于5% H2SO4甲醇溶液中,加热回流反应后,经过萃取、干燥和柱层析等步骤,最终得到4-(6,8-二甲氧基-2-萘基)-1,3-苯二醇。
[1]王健伟,梁敬钰,李丽.小叶买麻藤的化学成分[J].中国天然药物,2006(06):432-434.
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氧化白藜芦醇是一种重要的化合物,具有广泛的应用前景。本文将详细介绍该化合物的合成方法,为实验室或工业生产中制备氧化白藜芦醇提供实用的操作指南。
背景:氧化白藜芦醇(Oxyresveratrol,OXYR),又名氧化芪三酚,褐色,非晶形固体,分子式为C14H12O4,相对分子质量为244.25,是一种天然活性物质。到目前为止,已在多种植物中发现其存在,如桑科(Moraceae)中的波罗蜜属(Artocarpus)、桑属(Morace ae)、橙桑属(Maclura);百合科(Liliaceae)的菝葜属(Smilax)、藜芦属(Veraturm)以及买麻藤科(Gnetaceae)的买麻藤属(Gnetum) 等。OXYR具有抗疱疹、抗病毒、抗炎、抗氧化、抑制细胞凋亡等生物活性作用。其具有很强的抗自由基氧化作用,因此可广泛应用于自由基氧化引起的相关疾病的防治,如黄褐斑、光老化等。
氧化白藜芦醇主要存在于多种天然植物当中, 如:桑树、紫檀科、藜芦、菠萝蜜、买麻藤属、片麻岩科和菝葜属等,但含量很低,且分离纯化较困难。 目前,人们主要通过植物提取法、微生物转化、化学合成法来获取氧化白藜芦醇。
合成:
1. 化学合成法:
(1)方法一:以3,5-二羟基苯乙酮为原料, 经甲基化及 Willgerodt-Kindler重排反应得到3,5-二甲氧基苯乙酸 (3), 3,5-二甲氧基苯乙酸(3)与2,4-二甲氧基苯甲醛(4)经 Perkin反应构建二苯乙烯骨架, 再经脱羧、脱甲基异构化即得目标产物氧化白藜芦醇(7)。
(2)方法二:首先由3,5-二甲氧基苄醇(化合物1)与PBr3发生溴代反应制得3,5-二甲氧基苄溴(化合物2);化合物2与P(OEt)3通过Arbuzov重排反应制得Wittig-Horner试剂3,5-二甲氧基苄基磷酸二乙酯(化合物3);化合物3和2,4-二甲氧基苯甲醛(化合物4)通过Wittig-Horner反应构建反式二苯乙烯骨架制得中间体3,5-二甲氧基苄基磷酸二乙酯(化合物3);化合物3和2,4-二甲氧基苯甲醛(化合物4)通过Wittig-Horner反应构建反式二苯乙烯骨架制得中间体2,3′,4,5′-四甲氧基二苯乙烯(化合物5);最后化合物5在无水AlCl3的作用下脱除甲基合成终产物氧化白藜芦醇(化合物6)。
(3)方法三:Reimann等人以3,5-二(三甲基硅氧基)苯甲酸甲酯为起始原料, 经还原及脱保护得到3,5- 二羟基苄醇, 再经溴化、苯羟基酯化保护后制备得到 Wittig试剂, 进而与2,4-二(三甲基硅氧基)苯甲醛经 Wittig反应得氧化白藜芦醇,此合成方法共计七步反应,
2. 植物提取法:目前氧化白藜芦醇主要由虎杖、花生、桑等植物中提取,周晋等测定了桑中不同部位的芪类成分含量,发现侧根中氧化白藜芦醇含量最高,可达(423.2±6.7)μg/g,在对湖南产 10个不同桑树品种不同部位的芪类含量测定中,中生火桑一 年生枝条中氧化白藜芦醇含量最高(6151.5±104.6)μg/g。佟志远等采用乙醇提取法从桑枝中获得桑枝粗提液,通过硅胶柱、葡聚糖柱柱层析法分离制备桑枝氧化白藜芦醇样品,但是未对收率进行报道。由此可见,氧化白藜芦醇植物来源有限,在植物中含量较低,且提取工艺过程也过于复杂,且氧化白藜芦醇等芪类物质在植物中含量普遍较低,不利于氧化 白藜芦醇的产业化发展。
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