二聚对二甲苯，又称为[2.2]对甲基环辛烷，是一种有机化合物，具有高热稳定性和化学稳定性，结构独特。
1. 稳定性：二聚对二甲苯具有高热稳定性和化学稳定性。
2. 不溶性：通常不溶于水，但溶于一些有机溶剂。
二聚对二甲苯可用于微电子、半导体、荧光材料等领域，具有多种生物活性。
通过苯和溴乙烷的反应合成，得到二聚对二甲苯。
以对甲基苄氯为原料，通过滴加三甲胺水溶液制备对甲基苄基三甲基氯化胺，然后得到产品对二甲苯环二聚体。
使用时应遵循一般的安全操作规程，避免直接接触皮肤和眼睛，注意通风条件。
[1] Chemistry Letters, , p. 13 - 14
二甲亚砜是一种非常重要的非质子极性溶剂，它可以溶解于水并溶解其他溶剂。除了具有消炎、止疼、有利排尿、镇定等功效外，在医药行业中被称为"万灵药"，经常被用作止疼药品的特定成分。
二甲亚砜在许多领域都有广泛的应用。例如，它可以用于芳泾抽提、环氧树脂和染料的反应物质、锦纶汇聚和刮丝的有机溶剂等。此外，二甲亚砜还可以作为溶剂、反应物质和有机化学化工中间体，具有高度选择性的抽提能力。它可以用作丙烯酸乳液和聚砜树酯的汇聚和缩合反应有机溶剂，聚丙烯晴和甲酸化学纤维的汇聚刮丝有机溶剂，乙烷与对二甲苯分离的抽提有机溶剂，以及锦纶纺纱、塑胶、有机化学染料和制药等工业生产的反应物质。
二甲亚砜在药业中具有消炎止疼的功效，并且对皮肤有较强的渗透性。因此，它可以溶解一些药品，使其渗入人体，达到治疗的目的。此外，利用二甲亚砜的介质特性，还可以作为化肥的防腐剂。在某些情况下，加入少量的二甲亚砜可以促进化肥渗入绿色植物，提高药效。此外，二甲亚砜还可以用作人造纤维的上色有机溶剂、去染剂、上色媒、二氧化硫的吸附剂，以及人造纤维阻燃剂、混凝土防冻剂和其他电容器材料、制动液、有色金属提取剂等。
1.简介：对苯二甲酸二甲酯(DMT)常态下为无色斜方结晶体，能溶于热乙醇和乙醚等有机溶剂，不溶于水，可燃，其蒸气或粉尘在空气中达到一定浓度时，遇火能发生爆炸。早期DMT主要用作酯交换 法生产聚对苯二甲酸乙二醇酯(PET)，随着精对苯二甲酸(PTA)技术的发展，由PTA合成PET成为最经济的路线，DMT产业发展一度停滞。然而，近年来随着对特殊功能聚酯领域研究的深入， DMT作为上游原料重新受到关注。[1]
2.应用：DMT是一种重要的聚酯原料，用途广泛。 DMT可以与乙二醇发生酯交换反应，然后缩聚生成最重要的工程塑料———PET，即DMT法生产 PET。20世纪60年代以前，由于TPA的精制方法尚未研发，此方法为生产PET的唯一路线，至今仍然在世界范围内被大量应用。DMT还可以加氢生产1，4－环己烷二甲醇 (CHDM)，这是近年来研究的重点领域。CHDM 是合成多种高性能聚酯材料的重要单体，如聚对苯二甲酸1，4－环己烷二甲醇酯(PCT)、聚对苯 二甲酸乙二醇环己烷二甲醇(PETG)、共聚聚酯 PCTA等 。CHDM生产技术难度大，DMT氢化法是目前唯一已经实现工业化的生产技术。[1]
3.合成与制备技术：
3.1 合成
3.1.1 试验制备对苯二甲酸二甲酯的合成路线如下[2]：
3.1.2 对苯二甲酰氯的合成
在4 L反应瓶中加入1 840 m L氯化亚砜，再 加入1 kg对苯二甲酸，搅拌下加入约21 g催化剂 N,N-二甲基甲酰胺（DMF）后，在减压（约94.8 ～96.8 kPa）和加热（58～105 ℃）下进行回流反应，尾气氯化氢用水吸收为约30%盐酸，二氧化硫制成亚硫酸钠。判定反应完成的条件是：反应液由乳白色变为浅黄色澄清液体。反应完成后，继续反应60～80 min，减压回收过量的酰氯化试剂，得到对苯二甲酰氯粗合成液。该合成液可直 接进行下一步反应。[2]
3.1.3 对苯二甲酸二甲酯的合成
将3.1.2中合成液加热融化，并在一定的负压 下缓慢加入约250 mL甲醇，反应至无明显气泡产生后，减压回收多余甲醇，得到粗对苯二甲酸二甲酯。在600～1 300 Pa负压和加热条件下进行精馏，收集115～125 ℃之间的馏分，得到无色澄清 透明的液体，冷却后，得到1100 g白色固体，为对苯二甲酸二甲酯产品，收率约90%。[2]
3.2 制备工艺技术
3.2.1 TPA甲酯化法
TPA可与甲醇直接发生酯化反应得到DMT。先将纯度较低的TPA进行甲酯化后，得到易于精制的DMT，再通过减压精馏得到高纯度DMT，用于生产聚酯PET。[1]
该反应可采用硫酸作为催化剂，即传统生产工艺 ;也有通过实验探索发现多种金属化合物，如磷钨酸HPW、FeCl3等，HPW/SiO2 磷钨杂 多酸固体催化剂对该酯化反应有催化作用 ;也有采用高温低压的沸腾床反应实验。[1]
TPA甲酯化法具有原料转化率较高、粗酯酸值小、易于精制、工艺流程短和工艺成熟等优点 。然而使用浓硫酸作为酯化催化剂的路线存在很多问题包括:在生产过程中产生大量难以 处理的稀硫酸(每生产1 t产品产生1.25 t稀硫 酸)及大量洗涤废水(每生产1 t产品产生10 t洗涤废水)，易造成环境污染;稀硫酸腐蚀性强，对设备材质要求高;甲醇的单耗高(每生产1 t产品消耗1.13 t甲醇);公用工程消耗大等 。故筛选出一个合适的可用于工业生产的催化剂并确定 其最佳工艺条件十分必要。[1]
3.2.2 PET醇解
目前DMT实际工业生产中有一部分来自于 PET的醇解精制 。合理回收利用废弃PET材料，不仅可以缓解环保压力，而且是循环经济中资源利用的重要内容。以循环回收DMT为目的而使用的PET 醇解试剂有甲醇和乙二醇两种，经过多年的研究和实践，也是目前技术成熟的两种路线，并且实现 了工业化。PET的甲醇解过程通常在180～280℃、 2～4 MPa的条件下进行，完全降解的产物为DMT 和乙二醇，常使用有机金属盐、金属氧化物等作为催化剂。可以用来解聚PET的二元醇的主要有乙二醇、丙二醇(PG)、二甘醇(DEG)、1，4－丁二醇 (BDO)等 ，以生产DMT为目的的醇解试剂以 乙二醇为主流。PET与乙二醇在180～240℃下 反应0.5～8 h，生成对苯二甲酸双羟乙酯 (BHET)和低聚物。该反应可逆，如果PET醇解完全，PET会解聚成1～3个单元的BHET低聚 物，而BHET可以和甲醇酯交换生成DMT。[1]
3.2.3 Witten－Hercules法
20世纪40年代末期，德国Witten公司和美 国Hercules公司先后发明了以对二甲苯为原料， 经空气氧化酯化法制备DMT工艺。最初的这种方法是间断操作，先将对二甲苯中的一个甲基氧 化后再酯化，之后再将另一个甲基氧化－酯化，在 4个反应器分4步完成，故也称其为四段法。此方法经过改进后，将四段法合并，酯化粗产物中的对甲基苯甲酸甲酯(PT酯)从粗酯中分离后，返回与对二甲苯原料混合再次进行氧化，即建立了酯化中间产物的单酯的循环，缩短了工艺流程，此方法经过持续改进称为Witten法或Witten－Hercules 法。在此工艺中，对二甲苯在压力0.6 MPa、温度 150～165℃下的条件下氧化，酯化在2.4 MPa和 240～250℃下进行，粗酯经过两次结晶、三次过滤、熔化和精馏后，DMT纯度可达99.9%［31 ］ 。该工艺在20世纪50年代大规模应用，但存在工艺流程繁杂、公用工程消耗量大和PX的转化率较低等问题。[1]
3.2.4 目前，在DMT的各种生产工艺中， 都存在着缺陷和技术难点。提高DMT的单程收率，使用对环境友好的催化剂或者尽量不使用催化剂，利用无污染的溶剂，采用低能耗、绿色的工艺路线，尽量减少三废的产生，大力发展DMT绿 色化工生产技术，是我国技术研究人员的共同目标。[1]
参考文献
[1]. 关华清, 对苯二甲酸二甲酯的应用及其制备技术. 石油化工技术与经济, 2022. 38(03): 第53-57页.
[2]. 高东等, 高纯度聚酯原料对苯二甲酸二甲酯的合成. 高科技纤维与应用, 2017. 42(01): 第41-43页.
对苯二甲醛是一种重要的有机合成和精细化工原料，广泛应用于染料、荧光增白剂、医药和香料等工业领域。它具有两个活泼醛基，可以自聚或与其他单体共聚形成各种高分子化合物，因此也是合成高分子材料的重要单体。
氯化水解法是对苯二甲醛最传统的合成工艺路线。首先对二甲苯进行氯取代，然后通过水解或氧化水解得到对苯二甲醛。氯化反应转化率高，水解过程受催化剂影响，产率有所差异。在氯化水解后，需要经过碱中和、过滤干燥才能得到对苯二甲醛粗品。除了目标产物对苯二甲醛，还会生成副产物对醛基苯甲酸等。
为了避免直接使用对环境不友好的氯气，可以先采用N-氟代双苯磺酰胺和氯化钠与对二甲苯反应，合成对二氯苯，然后通过硫酸和二氧化锰催化作用得到对苯二甲醛粗品。最后通过氢氧化钠中和氧化母液，乙醇水混合液中重结晶，得到对苯二甲醛成品，重量收率为77%。
对苯二甲酸(酯)加氢是另一种合成对苯二甲醛的方法。催化剂的选择非常重要，过高的加氢活性会导致大量芳香醇生成。有效的催化剂体系包括钯的络合物、铬系金属氧化物和硼的氟化物。采用钯的三苯基膦络合物或钯的三苯基膦与钯的乙酸酐盐复合体系作为催化剂，在适当的温度和压力下，可以催化苯甲酸形成苯甲醛，也可以催化芳烃二酸加氢生成醛。但该催化剂需要在严格无氧环境和高压釜中反应，并且产物需要从大量的特戊酸体系中分离，能耗较高。
在特定条件下，采用Cr－ZrO2催化剂可以实现对苯二甲酸和对醛基苯甲酸甲酯的高选择性加氢转化。另一种Zn-ZrO2催化剂对苯二甲醛的选择性更高，但转化率较低。
酰氯化合物加氢脱氯生成醛是一种重要的反应，通常采用Pd/BaSO4作为催化剂。近年来，研究发现在多甲基羟基硅烷、氟化钾、三(2-呋喃基)膦等共同作用下，Pd的金属络合物能够高效催化苯甲酰氯生成苯甲醛，该催化体系也适用于其他芳烃酰氯化合物。
采用Pd负载量为3 wt%的Pd/SiO2催化剂，在适当的温度和反应时间下，可以高效转化对苯二甲酰氯为对苯二甲醛和对甲基苯甲醛等醛类产品。
引言：
间苯二甲酰氯作为重要的化学品，在材料和科学研究等领域中具有广泛的应用。
简介：
目前, 高性能间位芳纶被广泛地应用到消防用品和军用品的制造当中。作为芳纶制备中的主要化学原料, 间苯二甲酰氯在其中起到重要的作用。间苯二甲酰氯又被称为IPC, 在常温下呈现出白色结晶状, 能够与空气产生反应。目前, 高纯度的间苯二甲酰氯被应用到各行各业中, 为了制备高纯度的间苯二甲酰氯, 目前一般采用的是光气合成法。
对间苯二甲酰氯进行制备, 分为合成和纯化等两方面。首先是对间苯二甲酰氯进行制备, 然后再采用相应的方法来对间苯二甲酰氯进行纯化, 以此来获得高品质的间苯二甲酰氯。一般间苯二甲酰氯的主要合成方法为二甲苯氯化法、三 (五) 氯化磷法、光气法和氯化亚砜法, 对于氯化亚砜法的纯化一般采用的是重结晶法和精馏法。
1. 理化性质
间苯二甲酰氯（Isophthaloyl dichloride，简称 IPC）又名 1,3-苯二甲酰二氯，分子式：C8H4Cl2O2，分子量：203.02，CAS No：99-63-8。
1,3-苯二甲酰二氯是一种白色片状或针状晶体，熔点为 43~45℃，沸点为276.7℃（760mmHg），相对密度(水=1)1.427。该种化合物易溶于苯、醚、氯仿等有机溶剂，不溶于水，但易吸水分解，易与醇等极性溶剂发生反应生成相应的酯。
2. 应用
苯二甲酰氯作为一种重要的精细化工原料和医药中间体，广泛应用于合成纤维、医药、农药等行业。
苯二甲酰氯有三种同分异构体，分别是邻苯二甲酰氯、间苯二甲酰氯、对苯二甲酰氯。间、对苯二甲酰氯的用途较为相近，主要在合成纤维领域广泛应用。芳纶是一种高品质、高性能特种纤维，它具有稳定的化学性能、优良的力学性能及理想的机械性能。间位芳纶，即聚间苯二甲酰间苯二胺纤维，俗称芳纶 1313，英文名称 Poly-m-phenylene isophthalamide（简称 MPIA），生产间位芳纶的主要原料之一是间苯二甲酰氯。随着社会经济发展，芳纶纤维已具有广阔的应用前景
间苯二甲酰氯是重要的有机化工原料，广泛应用于工业材料、电器绝缘材料、防护服和室内装饰材料等方面。既可作为消漆用聚酰胺、芳香聚酰亚胺耐压高温材料、渗透膜材料、液晶高分子等的单体；同时又可作为高聚物的改性剂；还可以作为农药、医药工业的中间体。
3. 间苯二甲酰氯及主要下游产品间位芳纶纤维市场前景
中国主要有烟台氨纶、圣欧芳纶、杭州九隆、广东彩艳、泰和新材等公司生产芳纶，其他国家主要由杜邦、帝人等公司垄断。未来几年，全球芳纶市场将继续保持7%～9%的速率增长。2019年全球对位芳纶产能达11万t/a，间位芳纶纤维的产能超过5万t/a。
目前，中国间苯二甲酰氯生产能力约为15 000 t/a，间苯二甲酰氯作为芳纶生产中重要的聚合单体，国家在政策和资金方面积极引导和扶持间苯二甲酰氯产业发展，从而将极大的促进芳纶1313产业化进程。因此，间苯二甲酰氯的研究与开发具有十分重要的意义。近几年芳纶1313使用情况如图。
由图可知，芳纶1313的消费主要集中在发达国家，其中美国和西欧国家约占70%以上的市场比例。随着高新技术的发展，间位芳纶的生产前景将大大提高。
参考：
[1]虞孝云,许向飞,刘双瑾,等. 间苯二甲酰氯的合成研究进展及其前景展望 [J]. 精细化工中间体, 2022, 52 (04): 14-17. DOI:10.19342/j.cnki.issn.1009-9212.2022.04.003.
[2]常冠军. 高品质间苯二甲酰氯的合成工艺 [J]. 生物化工, 2016, 2 (04): 33-34.
[3]张帅. 苯二甲酰氯合成工艺的研究[D]. 青岛科技大学, 2016.
对苯二甲酰氯
【英文名称】p－phthaloyl chloride；4－benezenedicarbonyl chloride
【CA登记号】100－20－9
【化学名称】对苯二甲酰氯
【分子式、相对分子质量】C8H4Cl2O2 203．02
【别名】对酞酰氯，1，4－苯二碳酰二氯
【性质】白色针状体或片状体结晶。熔点83～84℃，沸点259℃，140～145℃（2．0kPa）。在湿空气中发烟，遇水分解，溶于醚等有机溶剂。能较快地与空气中的水分生成相应的酸。有毒，对皮肤、眼睛和黏膜有强烈刺激作用，催泪性很强。大鼠经口LD50为2500mg／kg。
【制法】以对二甲苯为原料，通过光催化氯化、对苯二甲酸酰氯化、调至碱性、过滤、减压蒸馏得到成品。主要化学反应方程式：
【主要用途】对苯二甲酰氯是一种有机合成中间体，可用于制备芳纶、聚丙烯酸酯耐高温树脂、绝缘材料、染料、颜料、医药以及农药（敌草索）。
【质量指标】主要质量指标：
| 指标名称 | 指标 | |
| 优级品（芳纶级） | 一级品（芳纶级） | |
| 含量／％（质量分数） ≥ | 99.80 | 99.5 |
| 熔点／℃ | 82~83.5 | 81.1~83.5 |
【消耗定额】
| 原料名称 | 规格（质量分数） | 消耗定额／（kg／t） |
| 对二甲苯 | 工业级，≥99.0％ | 440 |
| 对苯二甲酸 | 聚合级，≥99.5％ | 688 |
| 液氯 | 工业级，≥99.0％ | 2550 |
聚对苯二甲酰对苯二胺的制备方法和应用
【英文名称】poly（p－phenylene terephthalamide）；poly（1，4－phenylene terephthalamide)；PPTA
【制法】高纯度对苯二甲酸在催化剂等的存在下，与对苯二胺直接缩聚，生成聚对苯二甲酰对苯二胺。主要化学反应方程式：
【主要用途】聚对苯二甲酰对苯二胺是一种著名的溶致性全芳香族聚酰胺液晶高分子，通过溶液液晶纺丝，可以制得强度高、模量大的有机纤维芳纶。主要用于制作高级乘用车轮胎帘子线、飞机结构件及防弹衣等。
随着国内、国外芳纶行业的需求，特别是芳纶1414的快速发展，作为合成芳纶1414的重要原料之一的对苯二甲酰氯，也随之迅猛发展，另外对苯二甲酰氯可作为绝缘材料、染料、颜料、聚酰胺、聚酯、聚芳酯、聚酯酰胺、聚芳酰胺、液晶高分子等的单体，同时也可作为高聚合物的改良剂，农药、医药工艺的中间体等，现国内的年产量在2000吨左右，年需求量正以70%的速度递增。 目前制备对苯二甲酰氯的常用方法有光气法、三氯化磷法、五氯化磷法、酯氯化法、对二甲苯氯化法，以上方法存在生产周期长、尾气对环境污染大、收率低、纯度低等缺陷。
本发明就是针对以上方法的不足，提出一种新的生产制备方法，解决了工艺复杂、生产周期长、尾气对环境污染大、收率低、纯度低等问题。
本发明高纯度对苯二甲酰氯的制备方法具有以下优势：
1、 生产工艺简单、操作方便。
2、 生产周期缩短在15-20小时。
3、 实现尾气吸收及副产品的再利用，对环境无污染。
4、 产品收率提高到88-95%。
5、 产品纯度在99.9%以上。
具体制备方法如下：
实施例1：
在反应罐内加入100kg对苯二甲酸，250L氯化亚砜和0.2kgN，N-二甲基甲酰胺。打开反应器上的搅拌，开始逐步升温到6(TC，打开反应器上的回流冷凝水， 打开回流阀，控制尾气量为80-100L/h，待温度升到75°C，尾气基本没有后， 视为反应终点，反应时间12小时。反应结束后，在75-8(TC回收氯化亚砜，80-155r回收含有催化剂的溶液。打开真空系统和尾气吸收系统，真空度在-0.095MPa 后，釜内温度在170-18(TC收集对苯二甲酰氯。尾气通过第一级低温冷凝，将大 量的二氧化硫进行冷凝，得到二氧化硫液体，剩余尾气用水在二级吸收塔中进 行降膜吸收，浓度低的二氧化硫继续溶解在水中，饱和的氯化氢从水中溢出， 进入三级吸收塔中进行降膜吸收，得到纯净的盐酸。当检测二级吸收塔中二氧化硫浓度在2°/。-3%，用液碱调正PH得到亚硫酸钠。对苯二甲酰氯经高效液相色 谱分析含量99. 95%，收率93. 5%。
实施例2：
在反应罐内加入100kg对苯二甲酸，250L氯化亚砜和0.1kg吡啶。打开反应器上的搅拌，开始逐步升温到60°C，打开反应器上的回流冷凝水，打开回流阀，控制尾气量为80-100L/h，待温度升到75°C，尾气基本没有后，视为反应终点，反应时间10小时。反应结束后，在75-8(TC回收氯化亚砜，80-120。C回收含有催化剂的溶液。打开真空系统和尾气吸收系统，真空度在-0.095MPa后，釜内温度在170-18crc收集对苯二甲酰氯。尾气通过第一级低温冷凝，将大量的二氧化硫进行冷凝，得到二氧化硫液体，剩余尾气用水在二级吸收塔中进行降膜吸收，浓度低的二氧化硫继续溶解在水中，饱和的氯化氢从水中溢出，进入三级吸收塔中进行降膜吸收，得到纯净的盐酸。当检测二级吸收塔中二氧化硫浓度在2%-3%，用液碱调正PH得到亚硫酸钠。对苯二甲酰氯经高效液相色谱分析含量99. 98%，收率89. 2%。
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