引言：

二苯基硅烷二醇是一种重要的有机硅化合物，具有广泛的应用价值。其制备方法对于研究人员来说具有重要意义。本文将探讨如何制备二苯基硅烷二醇，通过深入了解二苯基硅烷二醇的制备方法，我们可以更好地掌握其合成技术，为其在有机合成和材料科学领域的应用提供有力支持。

1. 二苯基硅烷二醇的简介

二苯基硅二醇是一种应用性很强的有机硅材料合成中间体，因具有双官能团性质，其自身缩合可以得到环状聚合物或线性聚合物，例如可以作为原料来合成八苯基环四硅氧烷、苯基硅油、苯基硅树脂、苯基硅橡胶等；还可以用作聚氨酯树脂、环氧树脂、丙烯酸树脂、PP、PET、PE等的改性中间体，赋予新产品耐高低温、耐辐射、耐老化等性能；此外还可以将其用作硅橡胶结构控制剂，降低硅橡胶的结构化现象，提高硅橡胶的加工性能等。

二苯基硅烷二醇的合成方法较为简单，通常采用二苯基二烷氧基硅烷为原料进行合成。二苯基硅烷二醇的结构如下图：

2. 了解化学：从二苯基二氯硅烷到二苯基硅烷二醇

二苯基二氯硅烷的结构如下图：

可以通过水解的过程将二苯基二氯硅烷(Ph2SiCl2)转化为二苯基硅烷二醇(Ph2Si(OH)2)。这个反应包括用水把硅上的氯原子换成羟基(OH)。下面是一些常用的转换方法:

（1）用水水解

这是使二苯基二氯硅烷与水反应之直接方法。然而，它可以导致形成不必要的副产物，如盐酸(HCl)和高分子量的硅氧烷聚合物。

（2）温和碱水解

使用温和碱，如碳酸氢钠(NaHCO3)或碳酸氢钾(KHCO3)和水，可以帮助中和反应期间产生的HCl，并提高二苯基硅烷二醇的产量。

3. 分步指南：如何制备二苯基硅烷二醇？

3.1 方法一

涂伟萍等人报道了一种二苯基硅烷二醇的制备方法，具体包括以下步骤：向反应容器中加入二苯基二烷氧基硅烷以及有机溶剂，搅拌均匀，然后加入去离子水和酸催化剂，升温至55～65℃回流4～6h，冷却，陈化，过滤，旋转蒸发，得到二苯基硅二醇；二苯基硅二醇为针状结晶物。具体实验步骤如下：

在5L烧瓶中加入1000g二苯基二甲氧基硅烷(质量百分含量为99.5％)，1000g丙酮，搅拌均匀(搅拌的转速为80转/分，搅拌时间为10min)，然后加入150g的去离子水和0.021g醋酸，将溶液加热至60℃回流4h(在回流起始50min后，烧瓶内的溶液由透明变混，有沉淀析出)；冷却至室温，陈化5h，让二苯基硅二醇充分结晶析出，然后用500目滤布过滤掉溶液，将滤饼进行离心(离心转速为2000转/分，离心的时间为30min)，于-0.099MPa和40℃下旋转蒸发4h，除去表面吸附的水分和溶剂，得到干燥的针状结晶物，即为二苯基硅二醇，称重867g，收率97.97％，含量99.5％，熔点141℃。

3.2 方法二

张向田等人报道了一种二苯基硅烷二醇的制备方法，该方法的步骤如下：向反应容器中加入有机溶剂、去离子水和固体酸催化剂，在搅拌条件下升温至50-60℃，然后滴加二苯基二甲氧基硅烷，滴加完成后将温度保持在50-60℃进行回流，1-2h后反应结束，过滤固体酸催化剂，而后减压蒸馏去除有机溶剂和水，最后将结晶的二苯基硅二醇再进行旋转蒸发脱水，即得到干燥的二苯基硅二醇晶体。具体实验操作如下：

在500mL烧瓶中加入200g异丙醇，50g纯水搅拌均匀(搅拌的转速为150转/分)和3.5g阳离子交换树脂，加入完成后将溶液加热至50℃，然后滴加100g二苯基二甲氧基硅烷(0.5h内滴加完成)，保持溶液温度为50℃回流2h(烧瓶内的溶液依旧是透明状)；回流结束使用100目滤膜过滤掉阳离子交换树脂；将剩下溶液进行简单负压蒸馏脱除溶剂和水，直到烧瓶中出现大量二苯基硅二醇晶体，且蒸馏出溶液质量的80％左右，蒸馏结束(溶液温度50℃，压力-0.095MPa)；过滤出晶体，而后将晶体在-0.095MPa和40℃的条件下旋转蒸发4h，除去表面吸附的水分和溶剂，得到干燥的针状结晶物，即为二苯基硅二醇，称重87.467g，收率98.81％，含量99.7％，熔点142℃。

4. 二苯基硅烷二醇安全性

二苯基硅二醇是一种可燃固体，会刺激皮肤、眼睛和呼吸系统。它对水生生物也是有毒的。以下是处理二苯基硅二醇时应遵循的一些安全预防措施:

（1）佩戴适当的个人防护装备，包括手套、安全眼镜或护目镜和呼吸器。

（2）在通风良好的地方工作

（3）避免与皮肤、眼睛和衣物接触

（4）处理后请彻底洗手

（5）不要在处理二苯基硅二醇的区域吃、喝或吸烟

（6）储存二苯硅二醇在阴凉，干燥的地方远离热源和火源

（7）根据当地法规处置二苯基硅二醇

如果您遇到接触二苯基硅二醇的任何症状，如皮肤刺激、眼睛刺激、咳嗽、头痛或恶心，请立即就医。

5. 有关二苯基硅烷二醇制备的常见问题

（1）合成二苯基硅烷二醇的关键步骤是什么？

制备二苯基硅二醇的关键步骤包括将二苯基二氯硅烷的水解，然后通过结晶或蒸馏等技术进行纯化。

（2）合成过程中常见的挑战是什么？

合成过程中常见的困难包括控制反应速度以减少副产物，并确保原料完全转化。

（3）二苯基硅烷二醇能否大规模合成？

二苯基硅二醇可以使用适当的设备和从小规模制备中调整的程序进行大规模合成。

（4）如何确保最终产品的纯度？

可采用重结晶或色谱等纯化技术，以获得高纯度的最终二苯基硅二醇产品。

6. 结论：掌握二苯基硅烷二醇的制备

制备二苯基硅烷二醇是一个具有挑战性但又具有重要意义的过程。通过本文的介绍，我们了解了制备二苯基硅烷二醇的一般方法和关键步骤，以及在实验室中可能遇到的一些问题和解决方案。制备二苯基硅烷二醇需要仔细控制反应条件和选择合适的试剂，以确保产物的纯度和产率。

参考：

[1]江西贝特利新材料有限公司. 一种二苯基硅二醇的合成方法. 2024-03-29.

[2]华南理工大学. 一种制备二苯基硅二醇的方法. 2015-12-16.

[3]https://pubs.acs.org/doi/10.1021/ja01228a034

[4]https://en.wikipedia.org/wiki/Diphenylsilanediol

[5]https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/13693

[6]https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/6627

引言：

二苯基硅烷二醇是一种重要的有机硅化合物，具有独特的结构和性质，在有机合成和材料科学领域有着广泛的应用。本文将探讨二苯基硅烷二醇的性质及其在有机合成和材料科学领域中的应用，以期为读者提供对这一重要有机硅化合物的全面了解。

1. 二苯基硅烷二醇简介

二苯基硅烷二醇，Ph2Si(OH)2，是一种硅烷醇。四面体分子在固态下形成氢键柱其可借由二苯基二氯矽烷Ph2SiCl2水解来制备。二苯基硅烷二醇可以作为抗惊厥药，类似于苯妥英。虽然该化合物在正常条件下是稳定的，但碱性杂质的存在可加速硅烷醇基团的缩合。二苯基硅烷二醇的结构如下所示：

2. 了解二苯基硅烷二醇的溶解度

2.1  定义溶解度

溶解度是指在一定的温度和压力下，一种物质(溶质)在特定的溶剂中能够溶解形成稳定溶液的最大量。当不再有溶质溶解时，溶液被认为是饱和的。

2.2 影响溶解度的因素

（1）溶质和溶剂的相似之处

极性溶质在极性溶剂中溶解得更好，非极性溶质在非极性溶剂中溶解得更好。这是因为溶质和溶剂分子之间的分子间作用力(如偶极-偶极相互作用和氢键)影响了它们的吸引力和混合能力。

（2）官能团

溶质分子中官能团的存在可显著影响其溶解度。例如，羟基(-OH)可以与水形成氢键，使溶质更易溶于水。

（3）分子大小和形状

一般来说，更小更紧密的分子比更大更复杂的分子有更好的溶解度。

（4）温度

多数情况下，溶解度随温度升高而增加。随着温度的升高，溶剂分子的动能增加，使它们能够破坏溶质-溶质的相互作用，促进溶剂化。

2.3 二苯基硅烷二醇在不同溶剂中的溶解度

二苯基硅二醇可溶于丙酮、乙醚、乙基乙醇和二甲基甲酰胺。它几乎不溶于水、二甲苯、甲苯、正庚烷、苯和四氯化碳。

3. 二苯基硅烷二醇的多种用途

二苯基硅烷二醇用于医药领域、电子工业和高分子材料。二苯基硅烷二醇有什么用途？二苯基硅烷二醇有以下几个关键应用:

（1）硅酮生产

二苯基硅烷二醇可作为制备苯基硅酮流体的基本原料。二苯基硅烷二醇还可用作硅橡胶的结构控制剂和其它有机硅化合物的中间体。

（2）电子

二苯基硅烷二醇可用于生产具有高折射率和高透过率的有机聚合物。这类聚合物主要用于LED或电子封装材料。

二苯基硅烷二醇可以用作合成线性乙烯基低聚硅氧烷树脂的前驱体，该树脂可以潜在地用于制造耐热发光二极管(LED)封装剂。J Bae等人研究了高折射率苯-硅氧烷杂化材料（杂化物）在LED封装中的抗变色性。采用铂（Pt）催化剂，由线性结构乙烯基低聚硅氧烷和氢低聚硅氧烷树脂氢化反应制备了苯基杂化剂。通过含有乙烯基、氢和苯基的双官能团硅烷前驱体的非水解溶胶-凝胶缩合反应合成了线性低聚硅烷树脂。与支链低聚硅氧烷相比，低聚硅氧烷具有更高的缩合度和分子大小，具有低收缩率和有效的固化性能。苯基杂化物具有较高的光学透明度，折射率高达1.57。特别是，在180 ℃下长期老化时，Pt催化剂的用量最小化，以抑制杂化剂的黄变。 这些结果表明，线性低聚硅氧烷衍生的苯基杂化剂可用作高性能LED封装剂。

利用二苯基硅烷二醇可以合成巯基丙基苯基低聚硅氧烷和苯基乙烯基低聚硅氧烷，并可进一步用作有机薄膜晶体管的噻吩衍生介电层。

（3）潜在的医疗用途

研究表明，二苯基硅烷二醇可能作为抗惊厥药，类似于苯妥英。然而，在它成为一种药物治疗之前，可能还需要更多的开发。

J. Keith Fawcett等人的报道中指出，已经确定了二苯基硅烷二醇（一种最被证明具有抗惊厥活性的化合物）的晶体和分子结构，并将其立体化学与其他抗癫痫药进行比较。二苯基硅烷二醇的晶体是三斜晶系，空间群，细胞尺寸 a = 9.912，b = 15.048，c = 14.519埃米，α = 120.83，β = 99.95，γ = 100.84°，Z = 每个细胞 6 个分子（每个不对称单位 3 个分子）。 该结构由Patterson和Fourier方法确定，并细化为最终差异值R = 0.034。分子中的苯基环平面相对于彼此旋转 80°，羟基氧原子相距 2.66埃米。分子参数有助于描述这些分子中立体化学变化的极限，并保留抗惊厥活性。

4. 探索安全数据：二苯基硅烷二醇 SDS

二苯基硅烷二醇是一种如果处理不当可能会有危险的化合物。安全数据表(SDS)提供了关于材料危害的重要信息，以及如何安全处理和储存它。

根据2012年OSHA危害沟通标准(29 CFR 1910.1200)，该化学品被认为是有害的。

4.1 预防

（1）处理后彻底清洗脸、手和任何暴露的皮肤

（2）佩戴防护手套/防护服/护眼/面罩

（3）避免吸入灰尘/油烟/气体/薄雾/蒸气/喷雾

（4）只能在室外或通风良好的地方使用

（5）远离热源/火花/明火/热的表面。-禁止吸烟

（6）接地/粘接容器和接收设备

（7）使用防爆电气/通风/照明设备

4.2 急救措施

（1）一般建议

如果症状持续，请就医。

（2）眼睛接触

立即用大量清水冲洗，也要在眼皮下面冲洗至少15分钟。去看医生。

（3）皮肤接触

立即用大量清水冲洗至少15分钟。如果皮肤刺激持续，请就医。

（4）吸入

移至新鲜空气处。如果不能呼吸，进行人工呼吸。如果出现症状，立即就医。

（5）摄入

用清水清洁口腔，然后喝大量的水。如果出现症状，立即就医。

4.3 处理与储存

（1）处理

穿戴个人防护装备/面部防护。确保充足的通风。不要进入眼睛、皮肤或衣服上。避免误食和吸入。避免灰尘形成。

（2）存储

将容器密闭保存在干燥、阴凉、通风良好的地方。远离不兼容的材料、水、氧化剂。

5. 结论：发挥二苯基硅烷二醇的潜力

综上所述，二苯基硅烷二醇是一种具有重要应用价值的有机硅化合物。其独特的结构和性质使其在有机合成和材料科学领域有着广泛的应用。通过本文的探讨，我们深入了解了二苯基硅烷二醇的性质及其应用，为相关领域的研究和实践提供了重要的参考和启示。

参考

[1]Bae J, Kim Y H, Kim H Y, et al. Sol–gel synthesized linear oligosiloxane-based hybrid material for a thermally-resistant light emitting diode (LED) encapsulant[J]. RSC advances, 2013, 3(23): 8871-8877.

[2]https://cdnsciencepub.com/doi/10.1139/v77-510

[3]https://www.fishersci.com

[4]https://pubs.acs.org/doi/pdf/10.1021/ac60157a047

[5]https://en.wikipedia.org/wiki/Diphenylsilanediol

二苯基硅烷，英文名为Diphenylsilane，常温常压下为无色透明液体，可溶于大部分有机溶剂，对空气和水较为敏感。二苯基硅烷是一种芳基取代的硅烷类化合物，主要用作有机合成化学中的硅烷化试剂和缩合剂，它可在过渡金属催化的作用下和烯烃类化合物发生硅氢化反应。

理化性质

二苯基硅烷结构中的硅氢键遇水容易发生水解反应而导致变质，因此该物质在使用和储存时应该尽量避免其与水的接触。在化学合成领域中该物质可对不饱和碳碳键进行加成反应，得到相应的烷基硅或者烯基硅衍生物。值得说明的是由于二苯基硅烷结构中含有两个硅氢键，它可在适当的条件下发生两次硅氢化反应得到环状的硅烷类衍生物。

硅氢化反应

图1 二苯基硅烷对烯烃的硅氢化反应

在一个干燥的反应烧瓶中将正丁基锂在己烷(1.60 mol/L, 0.25 mL, 0.40 mmol)中的溶液缓慢地加入到Cp2ZrCl2 (58.4 mg, 0.200 mmol)在四氢呋喃(5 mL)中的溶液里，注意滴加的温度应该控制在-78℃。所得的反应混合物在-78°C下搅拌1小时，然后用注射器向溶液中加入四氢呋喃LiBHEt3溶液(1.01 mol/L, 0.20 ml, 0.20 mmol)。继续将所得的反应溶液在该温度下搅拌反应大约1小时。然后在-78℃下，将二苯基硅烷(0.22 ml, 1.20 mmol)和苯乙烯(0.115 ml, 1.00 mmol)加入混合物中。将反应混合物恢复至室温下搅拌反应若干个小时。反应结束后往反应混合物缓慢地加入氯化铵水溶液，用乙酸乙酯萃取反应混合物三次，合并所有的层并将其在无水硫酸钠上进行干燥处理，过滤除去干燥剂并将所得的滤液在真空下进行浓缩即可得到目标产物分子。

化学应用

二苯基硅烷主要用作有机合成化学中的硅烷化试剂和缩合剂，在基础化学研究中有较好的应用。在有机合成领域中二苯基硅烷常用于不饱和底物的硅氢化反应，特别是与烯烃类化合物的加成反应从而合成具有硅取代基的有机化合物。

参考文献

[1] Ura, Yasuyuki; et al Organometallics (2004), 23(21), 4804-4806.

苯基二甲基氯硅烷是一种常用的有机合成试剂，具有广泛的应用领域。它可以作为羟基保护基团，用于保护羟基。与其他硅保护基一样，它的硅单元容易在碱性或含氟负离子的体系中脱除。此外，它的苯环结构可以在氢气的还原作用下转化为环己基结构，而硅上的氯原子不会被氢解。

合成方法

图1 展示了苯基二甲基氯硅烷的合成路线。在0℃下，将二氯二甲基硅烷与溴化苯基镁反应，反应混合物经过旋蒸和真空蒸馏提纯，最终得到氯（苯基）二甲基硅烷。

图2 展示了另一种合成苯基二甲基氯硅烷的方法。通过将Ni (cod)2和PCy3与1, 4-二氧六环反应，然后加入二氯硅烷和三烷基铝，在60℃下反应24小时，最后通过蒸馏提纯得到产物。

应用

苯基二甲基氯硅烷作为羟基保护基团，广泛应用于有机合成中。它的应用领域包括药物合成、材料科学等。由于其特殊的化学性质，它在保护羟基的同时不会被氢解，具有较高的选择性和效率。

参考文献

[1] Simarek, Adam et al Applied Organometallic Chemistry, 32(8), 2018.

[2] Naganawa, Yuki et al ChemCatChem, 11(16), 3756-3759; 2019.

叔丁基二苯基氯硅烷是一种硅烷保护剂，它可以取代化合物中的活泼氢，生成稳定的中间体，然后进行其他基团的反应。通过水解反应，可以脱除硅烷基，使原被硅烷基保护的基团再生，合成出特定的化合物。由于其高转化率和定量反应的特点，叔丁基二苯基氯硅烷在有机合成中广泛应用，尤其是药物合成中。

制备方法

制备叔丁基二苯基氯硅烷的方法是将四氢呋喃、镁和氯丙烯加入反应釜中，通过加热引发反应。然后向反应釜中滴加二苯基二氯硅烷，进行恒温反应。最后，通过蒸馏和减压蒸馏得到含量为98％的叔丁基二苯基氯硅烷。

应用领域

应用一

叔丁基二苯基氯硅烷可以用于制备混凝土防水剂。该防水剂通过混合硫化铝、叔丁基二苯基氯硅烷、松香基超支化环氧树脂、硅酸钠、甲基硅酸钠-氢氧化钙混合液等原料，形成交联网络结构，具有防水效果并能够促进晶体生长。

应用二

叔丁基二苯基氯硅烷可以用作甲醇汽油腐蚀抑制剂。该抑制剂由正丁醇、二乙醇缩甲醛、丙二醇单甲醚乙酸酯、六聚乙二醇单癸醚、异构醇聚氧乙烯醚、椰油酸二乙醇酰胺、叔丁基二苯基氯硅烷、乙二醇和2-甲基-2-丁醇等组分组成，能够降低甲醇汽油对汽车动力系统金属和油路系统橡胶的腐蚀作用。

参考文献

[1][中国发明]CN200910072936.4叔丁基二苯基氯硅烷的制备方法

[2][中国发明]CN201810245487.8一种混凝土防水剂

[3][中国发明,中国发明授权]CN201610026946.4一种甲醇汽油腐蚀抑制剂

叔丁基二苯基氯硅烷是一种常用的硅基化试剂，具有多种应用。它可以用于保护醇羟基、酚羟基和伯胺基，也可以用于制备烯醇硅醚。

该化合物的英文名称是tert-Butyldiphenylehlorosilane，分子式为C16H19CISi，分子量为274.86，CAS登录号为[58479-61-1]。它还有一些别名，如TBDPSCl、TBDPS-Cl和t-Butyl-diphenylsilyl Chloride。

叔丁基二苯基氯硅烷是无色液体，沸点为93～95℃（0.0015 mmHg），密度为1.057g/cm3。它可以与大多数有机溶剂混溶，常在DMF、CH2C12和THF中使用。

该化合物可以在国内外化学试剂公司购买到。

在使用叔丁基二苯基氯硅烷时需要注意，它对空气和质子性溶剂敏感，可以预先配制成DMF溶液并储存在冰箱中。一般在干燥的无水体系中使用，并在通风橱中进行操作。

保护醇羟基的条件与TBSCl基本相同，常在DMF、CH2C12和THF中进行，使用咪唑、三乙胺和NaH等碱试剂。不同的体系可以实现不同类型醇的保护。

醇的TBDPS醚对于酸、碱、还原剂、氧化剂、过渡金属催化和自由基等条件具有较好的稳定性。与对应的TBS衍生物相比，它对酸的稳定性更高，而且向相邻羟基迁移的倾向较小。

保护酚羟基可以参照保护醇的条件，产物对Wittig反应和格氏反应等条件稳定。酚氧负离子是较好的离去基团，可以利用碱性试剂实现酚羟基TBDPS醚保护基的选择性脱除。

伯胺也可以被TBDPS实现单保护，产物对柱色谱、碱水解、烷基化和酞化条件稳定。生成的产物可以在温和的酸水解或Py·HF条件下方便地脱去硅保护基，为伯胺存在下选择性修饰仲胺提供了一种好方法。

以TBDPSCI捕获羰基化合物与适当碱形成的烯醇盐可方便地制备相应的烯醇硅醚。

在特定条件下，TBDPS保护基也会发生一些难以预料的副反应。例如，硅原子上的苯基能发生向邻位碳正离子的迁移，反应可能经过分子内Friedel-Crafts历程。当邻近存在羟基等极性基团时，LiAlH4还原也会导致TBDPS醚的断裂。