焦磷酸铜是一种重要的化学品，广泛应用于化学合成、材料等领域。本文将介绍生产焦磷酸铜的过程和工艺。

简述：焦磷酸铜，分子式为Cu2P2O7，分子量为301.03，是浅绿色粉末，不溶于水，易溶于酸。焦磷酸铜主要用于无氰电镀，是供给镀液铜含量的主要原料，在镀 液中与其它焦磷酸盐作用，可使镀层致密光亮。焦磷酸铜也可形成可溶性配位化合物(配合物)，对金属离子具有较强的配合能力，因此可用作金属离子封闭剂。

1. 生产工艺：
硝酸铜与焦磷酸钠反应制备焦磷酸铜。具体如下：

1.1 反应式

1.2 工艺过程

（1）生产硝酸铜溶液

以工业硝酸配制成35％硝酸使用，把电解铜放入铜溶解槽，加入一定量的水，加热至60℃左右，滴加硝酸反应，大部分硝酸气体通过冷却系统冷却回收稀酸。化料至一定比重，停止加酸，通入蒸汽加热赶走氮氧化物，至无黄烟为止，pH3～4，稀释至比重1.2g／ml，过滤备用。

（2）精制焦磷酸钠

把市购低砷级焦磷酸钠投入到溶解槽，加入蒸馏水并加热溶解，配制成密度为1.2g／ml左右的溶液，加热至80～90℃，加入活性炭脱色，过滤去杂，待用。

（3）复分解反应

在反应器中加入一定量的底水，加热至60℃，开动搅拌，按一定的比例同时缓慢加入上述硝酸铜溶液和焦磷酸钠溶液，保持反应温度在60℃左右，随着反应的不断进行，逐渐产生灰蓝色或浅绿色沉淀，待反应终点时，调节pH5.0～5.5，焦磷酸铜产品迅速沉淀。

（4）洗涤分离

待沉淀完全后，放入离心机分离母液，用去离子水反复洗涤物料数次，分析至无钠离子和硝酸根离子存在为止。

（5）真空干燥

把焦磷酸铜半成品投入双锥真空干燥器，打开真空和蒸汽，控制蒸汽压力0.08～0.12MPa，干燥产品直至合格。

（6）副产品回收

母液及洗液经蒸发浓缩得硝酸钠副产品。

2. 应用举例：

2.1 催化分解水产氢

催化分解水产氢性能研究。覃彪等人以焦磷酸铜为初始催化剂、荧光素为光敏剂、三乙醇胺为牺牲剂，建立可见光照射下焦磷酸铜光催化分解水产氢体系。通过单因素试验和正交试验探究了不同的光敏剂用量、催化剂用量、牺牲剂用量等因素对焦磷酸铜光催化分解水产氢性能的影响。用气相色谱仪对其产氢量进行测定，结果表明在使用10 mg荧光素、2 mg焦磷酸铜、0.5 mL的三乙醇胺的实验条件下，焦磷酸铜的光催化分解水体系在反应20 h能产氢6.86 mL。以焦磷酸铜为催化剂建立光催化分解水产氢体系，实验操作简单，成本相对较低，稳定性较高。

2.2 催化氧化环己烷

宋华等人采用沉淀法制备了磷酸铜、焦磷酸铜和三聚磷酸铜催化剂。以环己烷氧化为探针反应，过氧化氢为氧化剂，考察了催化剂、溶剂、氧化剂、反应温度以及反应时间对氧化效果的影响。结果表明，非均相焦磷酸铜催化剂的催化活性最高，在乙腈用量10 mL，环己烷用量8 mmol，焦磷酸铜用量0.03 g，w(H2O2)=30%的双氧水用量3.0 mL，反应温度65℃的条件下，反应10 h后，环己烷的转化率为54.1%，环己醇和环己酮(简称醇酮，以下同)的收率分别为21.3%和32.8%。

参考文献：
[1]覃彪,张影,唐承性. 焦磷酸铜光催化分解水产氢性能研究 [J]. 化学试剂, 2023, 45 (09): 105-109. DOI:10.13822/j.cnki.hxsj.2023.0164.

[2]雷露,王永生. 高纯焦磷酸铜产品的研制 [J]. 内蒙古石油化工, 2013, 39 (09): 9-10.

[3]宋华,穆金城,仇念海. 焦磷酸铜催化氧化环己烷 [J]. 精细化工, 2011, 28 (01): 81-84+96. DOI:10.13550/j.jxhg.2011.01.008.

介绍

石墨相氮化碳(g-C3N4)作为一种新型催化剂，具有成本低、化学稳定性好的特点，并且带隙窄(λ>420 nm)、可见光响应能力强，被广泛用于光催化相关领域，如光解水制氢、降解有机污染物、还原二氧化碳等。但由于g-C3N4存在禁带宽度较大(2.7 eV)、电子空穴易复合、比表面积小等缺点，使得其在光催化领域的应用受到了很大制约。因此，为了提高其光催化性能，研究者对g-C3N4的改性方法进行了广泛的研究。

石墨相氮化碳

结构调控

Fan Dong等[1]研究了尿素热解时间对石墨相氮化碳结构的影响。通过延长热解时间，得到的g-C3N4样品结晶度增强，层的厚度和尺寸减小，比表面积和孔隙体积显著增大，能带结构得到修饰。尤其对于处理4 h的尿素，由于减少了层厚度和改善了多孔结构。随着热解时间的延长，g-C3N4纳米结构的层厚和尺寸逐渐减小，活性逐渐提高，结晶度增强，层厚减小，比表面积更高，孔体积更大.

Yaoyao Huang[2]以牺牲型LUDOX HS-40胶态二氧化硅为模板，通过简单热缩合法制备了一种有效的介孔g-C3N4(mpg-C3N4)吸附剂，并将其应用于多离子溶液中钍离子的选择性吸附，吸附效率高达93.53%。这项工作可以拓宽对多离子溶液中钍的选择性吸附介孔吸附剂的定制设计和合成的思路。赵才贤等[3]发明了一种具有粘接中空空腔结构的蜂巢状石墨相氮化碳的制备方法，该方法采用廉价易得的海泡石作为硬模板，酸处理后用聚多巴胺作为粘结剂进行包覆改性，然后将聚多巴胺包覆改性的海泡石与g-C3N4前驱体混合均匀，最后高温焙烧，去除模板后，即制得蜂巢状g-C3N4。该方法成本低，制备的蜂巢状g-C3N4比表面积大，在可见光(λ≥400 nm)照射下本发明制备的g-C3N4产氢速率可达1 061.87 umol·g-1·h-1.

掺杂改性

于京华等[4]发明了一种三角形磷、硫掺杂石墨相氮化碳纳米片的制备方法。该方法流程为：高温煅烧-研磨溶解-超声剥落-离心洗涤-蒸发浓缩。优点是工艺流程简单，对环境无污染，操作过程简单，成本低，反应条件易实现，形成大面积三角形纳米材料结构不仅展现出丰富的活性采光面积，同时其丰富的内部中空结构有望在药物负载与传输、光催化等领域取得应用。

舒杼等[5]发明了一种钠掺杂的多孔石墨相氮化碳纳米片的制备方法。该方法将模板剂氯化钠与前驱体双氰胺共溶后冷冻干燥；干燥后的均匀混合物置于马弗炉中在空气条件下进行高温煅烧；将煅烧后的氯化钠@g-C3N4混合物置于去离子水中将氯化钠溶解掉，并使用抽滤的方式将氯化钠模板与g-C3N4进行分离，将抽滤得到的淡黄色固体物质冷冻干燥，得到钠掺杂多孔g-C3N4纳米片；滤液中再次加入双氰胺用于制备钠掺杂多孔g-C3N4纳米片，实现氯化钠的重复利用。制备方法简单，原料成本低；得到的钠掺杂多孔g-C3N4纳米片的比表面积大，光吸收能力强，光催化效率高.

参考文献

[1]Fan Dong，Zhenyu Wanga，Yanjuan Sun，et al.Engineering the nanoarchitecture and texture of polymeric carbon nitride semiconductor for enhanced visible light photocatalytic activity[J].Journal of Colloid and Interface Science，2013,401:70–79.

[2]Yaoyao Huang，Huaili Zheng，Hong Li，et al.Highly effective and selective adsorption of thorium(Ⅳ) from aqueous solution using mesoporous graphite carbon nitride prepared by sol–gel template method[J].Chemical Engineering Journal，2021,410:128-321.

[3]赵才贤，李靖娥，陈烽，等.一种蜂巢状氮化碳的制备方法：CN108147380A[P].2018-06-12.

[4]舒杼，王文斌，周俊.一种元素掺杂的多孔g-C3N4纳米片的制备方法：CN108855182B[P].2020-05-22.

[5]丁耀彬，彭学勤，唐和清，等.一种非均匀负载金属/K+掺杂氮化碳纳米棒及其制备方法和应用：CN115155638A[P].2022-10-11.

吡啶是苯环上一个碳原子被氮原子取代后所形成的六元杂环化合物。2-甲基-3-硝基吡啶作为化学工业品，是生产高附加值精细化工产品的重要有机原料，广泛应用于医药、农药、染料、香料、饲料添加剂、食品添加剂、橡胶助剂及合成材料等领域。2-甲基-3-硝基吡啶为黄色液体或晶体，能与水、乙醇、乙醚混溶。

制备方法

2015年, MacMillan课题组 [1] 以甲醇作为甲基试剂, 采用光催化的氧化还原反应和氢转移相结合的策略, 实现了对含氮杂环化合物的Minisci类型甲基化反应. 他们使用1 mol%金属铱为光催化剂, 5mol%的硫醇作为氢转移催化剂, 用非活性醇作为烷基试剂实现了杂环芳烃的烷基化反应. 反应体系对各种含氮杂环都能兼容, 以高达98%的产率得到相应的甲基化产物。本文借鉴参考文献制备2-甲基-3-硝基吡啶。即以3-硝基吡啶及氯乙酸乙酯为起始物料在甲醇条件下合成2-甲基-3-硝基吡啶。其合成反应式如下图：

图1 2-甲基-3-硝基吡啶的合成反应式

实验操作：

方法一、

于 1000ml 四颈烧瓶中加入浓硫酸（950g，9．5mol） ，搅拌下分批加入甲基吡啶（108g，1．0mol） ，10℃以下滴加浓硝酸（108g，1．1mol） ，滴毕，室温反应12h 后再于95℃反应2h。冷至室温，转至冰水（1000ml） 中，用浓氨水调至 pH7，过滤得2-甲基-3-硝基吡啶。

方法二、

催化剂制备

将ZSM-5分子筛、FeCl3 6H2O、水按计量混合搅拌后浸渍6 h。然后加入计量的MnCl2 ，搅拌至均匀，浸渍10 h。经过滤、洗涤，110℃下干燥12 h，450℃下焙烧6h后制得。

2-甲基-3-硝基吡啶的合成

（1）将Fe-Mn/ZSM-5分子筛装入固定床微型反应器的反应管恒温区，在温度为500℃，氮气流速为20～30 mL/min的条件下活化1～3 h，然后降温至反应温度，并将活化后的Fe-Mn/ZSM-5置于固定床微型反应器的催化剂床层。

（2）将3-硝基吡啶和甲醇混合制成原料液，用计量泵将原料液连续注入固定床微型反应器的催化剂床层，控制反应温度为 280℃～400℃，常压即完成 Fe-Mn/ZSM-5 分子筛作催化剂制备2-甲基-3-硝基吡啶。

参考文献

[1]Journal of Organic Chemistry, , vol. 73, # 17 p. 6793 - 6799

氯代烃容易发生取代反应，尤其是具有不饱和键的1,4-二氯-2-丁炔的不饱和键α位较活泼，容易发生SN2取代反应，可以被羟基、氨基、其它卤素等基团取代，生成相应的有机物。在合成中有较广泛的用途，是合成链状脂肪烃类化合物以及多卤代的环戊二烯化合物的中间体。

制备方法

方法一

通过将废物流生物质材料的乙炔A和废物流二氧化碳B光催化还原，可以制备己二酸17。收集二氧化碳B的系统，如来自HTCPurenergy的LCDesignTMCO2捕获系统，用于从烃发电产生的排放气体中捕获CO2。将二氧化碳B光催化还原成甲醛12的方法如下：在水中提供含有二氧化钛光催化剂的悬液的玻璃管，并用氙或汞弧光灯照射，然后将二氧化碳鼓泡进入管中数小时，以产生甲醛和甲醇的水性混合物，并从甲醇中分离甲醛。

在存在催化剂的情况下，通过乙炔11和甲醛12的反应合成2-丁炔-1,4-二醇。将乙炔鼓泡进入45％含水甲醛(1当量)和孔雀晶体系铜-炔化物复合催化剂(0.0017当量)的混合物中，在约5psig的压强下加热至约90℃，并用饱和的碳酸氢钠溶液保持pH约为6，反应约2小时。经过过滤去除催化剂后，通过减压分馏得到2-丁炔-1,4-二醇13。

然后，对2-丁炔-1,4-二醇13进行卤化。将丁炔二醇(1当量)和吡啶(0.1当量)的混合物在冰盐浴中冷却，并缓慢添加冰冷的亚硫酰氯(2当量)。经过约1小时的搅拌后，用冰水取代冰盐浴，并继续搅拌约20小时，然后添加冰水，并用二乙基醚提取混合物。将提取物在硫酸镁上干燥，并在减压下浓缩。通过减压蒸馏纯化残渣，得到1,4-二氯-2-丁炔。

方法二

采用N，N-二甲基甲酰胺作为缚酸剂和溶剂，以二氯亚砜作为氯代试剂，可以简单地合成1,4-二氯-2-丁炔，反应条件、操作和装置简单，并且产率较高，达到87.4％。

参考文献

[1] [中国发明] CN201380080422.8 产生二羰基化合物的方法

[2] 施召才,石德芝,银玉容,马伟文.1,4-二氯-2-丁炔的合成[J].广东化工,2010,37(04):94+130.

4,4-二甲氧基-2,2-联吡啶是一种化合物，其分子式为C₁₂H₁₂N₂O₂，分子量为216.2。该化合物具有折射率为1.551，熔点为168-171°C（实测值），沸点为347.6°C（在760mmHg下）。它呈现为白色至淡黄色、米色结晶粉末。

下面是4,4-二甲氧基-2,2-联吡啶的具体合成步骤：

1）将金属钠或甲醇钠加入甲醇中，然后加入4,4'-二硝基-N,N'-二氧化-2,2'-联吡啶，以取代得到4,4'-二甲氧基-N,N'-二氧化-2,2'-联吡啶。

2）将4,4'-二甲氧基-N,N'-二氧化-2,2'-联吡啶溶于稀硫酸或醋酸中，然后加入锌粉或铁粉，通过还原反应得到4,4'-二甲氧基-2,2'-联吡啶。

这种合成方法可以高产率、高纯度地制得产品，且具有较小的危害和污染，便于工业生产，从而降低生产成本[1]。

4,4-二甲氧基-2,2-联吡啶的应用领域是什么？

（1）磁性存储材料：随着信息工业的发展，对信息存储材料的要求越来越高。以单个分子作为存储单元的分子基磁性材料成为研究的热点之一。通过使用三氰基构筑单元与过渡金属离子Ni^Ⅱ离子和辅助配体4,4′-二甲氧基-2,2′-联吡啶进行组装，可以得到铁镍双金属配合物。磁性测试表明，该化合物表现出分子内铁磁性相互作用，并在低温下显示出缓慢的磁弛豫行为，其弛豫能垒分别为12.8 K和13.0 K。这对于存储材料的发展具有促进作用[2]。

（2）催化领域：通过4,4'-二甲氧基-2,2'-联吡啶螯合银，可以催化氢化芳香硝基化合物合成芳胺。这种催化过程使用绿色、环保、无毒的氢气作为氢源，在相对温和的反应条件下，一步反应即可合成芳胺。该催化过程操作简单，催化剂廉价易得且用量少，反应条件温和，对底物表现出较好的官能团容忍性，产物产率高，工业化生产成本低，具有广阔的应用前景[3]。此外，在乙二醇二甲醚溴化镍/4,4'-二甲氧基-2,2'-联吡啶催化体系以及铱、光催化的协同作用下，镍催化插入碳-溴键，与丝氨酸的羟基发生转金属过程，从而得到O-芳基化丝氨酸衍生物，产率为39%~65%。这种方法为光/镍协同催化丝氨酸O-芳基化提供了新途径，实现了多种丝氨酸衍生物的芳醚快速合成反应，为具有药用价值的丝氨酸芳基醚类化合物的合成提供了新的选择[4]。

（3）4,4'-二甲氧基-2,2'-联吡啶螯合钌化合物可用于染料行业[5]。

参考文献

[1]卞春亭,钱春国.一种4,4`-二甲氧基-2,2`-联吡啶的制备方法:CN201510008234.5[P]。

[2]吴家起.氰基桥联低维分子纳米磁体的合成与磁性[J]。

[3]李超群,周朋娟,肖建良.一种4,4二甲氧基2,2联吡啶银催化氢化芳香硝基化合物合成芳胺的方法:CN201710022970.5[P]。

[4]黎樱子,刘婷,吴思琦,等.光镍协同催化丝氨酸O-芳基化[J].应用化学, 2022, 39(10):7.DOI:10.19894/j.issn.1000-0518.220066。

[5]王宏为.联吡啶钌类染料的合成和表征[D].天津大学,2009.DOI:10.7666/d.y1674990。

概述

2-氨基对苯二甲酸是一种有机化合物，其分子式为C₈H₇NO₄，分子量为181.1455，浅黄色结晶性粉末。关于该物质的物理数据包括：密度1.551g/cm³，熔点324 °C (dec.)(lit.)，沸点450.7oC at 760mmHg，闪点226.4℃。

2-氨基对苯二甲酸和胺化合物可以进行共聚合反应，进而制备石墨相氮化碳可见光催化剂。该新型催化剂具有较原始氮化碳更好的可见光催化产氢性能[1]。

分子结构数据

（1）摩尔折射率：44.34

（2）摩尔体积（cm3/mol）：116.7

（3）等张比容（90.2K）：357.3

（4）表面张力（dyne/cm）：87.7

应用

2-氨基对苯二甲酸的应用广泛，不仅可以作为有机配体应用于金属配位化学，还可用于分析检测、材料化学等领域。

配位化学

以2-氨基对苯二甲酸的酸根离子(AT)为配体合成镉配位聚合物。晶体结构表明，随着辅助配体的改变，AT表现出3种不同的配位模式，分别形成rtl(1)，ths(2)和sql(3)3种不同的拓扑结构。由于分子内/分子间氢键，芳香环之间的π…π堆积与C-H…π相互作用，使得金属化合物展现出较好的热稳定性[2]。

分析检测

以环保易得的2-氨基对苯二甲酸作为荧光探针检测Fe³⁺，用荧光分光光度计进行荧光检测实验。研究发现，2-氨基对苯二甲酸与Fe³⁺能发生荧光猝灭反应，并对Fe³⁺的检测具有较好的选择性，抗干扰性，灵敏性，其线性方程为F/F0=1.000 73-0.006 76C[Fe³⁺]，相关系数R²=0.99547，检测范围是0~120μmol/L，检测限为5μmol/L[3]。

材料化学

文献报道了一种笼型聚倍半硅氧烷/金属2-氨基对苯二甲酸有机框架杂化材料及其制备方法。MOFs经乙烯基功能单体修饰后，与笼型聚倍半硅氧烷发生聚合反应制备POSS/MOFs杂化材料。有关物质的制备操作简单，反应条件较温和，产物收率高，易分离和提纯。该杂化材料具有多种孔结构，可解决MOFs材料加工困难和不易器件化的问题。进一步地，上述杂化材料利于加工和器件化，并可应用于气体吸附与分离，离子及染料吸附，载体等领域。当其应用于染料吸附领域时，具有较好的吸附效果并且可重复利用[4]。

参考文献

[1]师进文,程诚,毛柳浩,等.一种2-氨基对苯二甲酸和胺化合物共聚合制备石墨相氮化碳可见光催化剂的方法.CN201910058788.4.

[2]胡云霞,章文伟,李一志,等.基于2-氨基对苯二甲酸的镉配位聚合物的合成、晶体结构和性质研究[J].无机化学学报, 2014, 30(004):717-724.DOI:10.11862/CJIC.2014.149.

[3]朱梅花,吴屹伟,张翼,等.2-氨基对苯二甲酸荧光传感器检测Fe^3+[J].五邑大学学报：自然科学版, 2018, 32(4):5.DOI:CNKI:SUN:WYDW.0.2018-04-011.

[4]朱庆增,贝逸翎,陈雨雁.一种笼型聚倍半硅氧烷/金属-2-氨基对苯二甲酸有机框架杂化材料及其制备方法.CN201811322806.7.

五氟吡啶的合成方法对其分子的结构和性质有重要影响。了解其合成方法及反应特性对于优化生产工艺和应用领域至关重要。

简介：

五氟吡啶，又称全氟吡啶，英文名称：Pentafluoropyridine，CAS：700-16-3，分子式：C5F5N。五氟吡啶具有六元芳环结构，其中五个氟原子取代了碳原子上的所有氢。五氟吡啶是一种重要的全氟芳香烃化合物，其分子中的氟原子和杂原子的引入显著改变了分子的结构和电子分布。这种变化使得五氟吡啶具有独特的物理化学性质，并影响其激发后的反应机制和弛豫过程。由于引入氟原子或自由基会增加原子核的质量，从而降低激发能量，因此氟代苯的吸收谱相较于苯的吸收谱出现了显著的红移现象。此外，氟原子引入芳香环或杂环中会增强 π 键及其反键特征。且随着氟原子数目的增加，C—F 键的键长逐渐变短，使得氟取代的芳香族化合物的分子结构会更稳定、芳香性更强。

1. 五氟吡啶的合成方法

（1）方法一

五氟吡啶的合成方法首次报道于20世纪60年代初，涉及全氟哌啶的脱氟过程。在这一过程中，全氟哌啶是通过吡啶与无水氟化氢的电化学合成在高温下与铁或镍等金属反应制备的。随后，通过色谱法分离得到五氟吡啶。使用铁作为还原剂时，五氟吡啶的产率为26%；而使用镍时，产率略低，为12%。

（2）方法二

1964 年和 1965 年，Chambers 等人和 Banks 等人分别发表了类似的五氟吡啶合成方法。作者们在高压釜中加热五氯吡啶和无水氟化钾，从而制备出五氟吡啶。五氯吡啶是通过吡啶与五氯化磷反应制备的。在这种情况下，得到的是产物的混合物，但可以通过蒸馏分离。

卤代产物总量约为90%，可通过改变温度和反应时间来调节产物的比例。在最佳条件下，五氟吡啶的产率为83%。该方案仍然是商业化合成五氟吡啶的黄金标准。

（3）方法三

自从 20 世纪 60 年代中期开发出商业化制备五氟吡啶的方法以来，通过其他方式制备五氟吡啶的进展甚微。近 20 年后，Banks 等人在氮气保护下，共热解五氟（三氯甲基）苯和 4-二氯氨基四氟吡啶，获得了微量五氟吡啶。同年，Coe 和 Sleigh 在铁存在下热解了多种吡咯烷。该反应生成了产物的混合物，与 Banks 的报告类似，五氟吡啶的产量非常低（<12%）。后来在 1982 年，Plevey 及其同事通过用四氟钴酸铯（III）氟化吡啶，获得了 40% 产率的五氟吡啶。尽管如此，他们也遇到了挑战，当反应规模超过 5 克时，产量出现了收益递减点。

（4）方法四

在 2004 年由 Bardin 等人发表的最后一个例子中，作者能够在铁或锌存在下通过 C5Cl4F5N脱卤得到五氟吡啶。在所有情况下，都获得了产物的混合物，并且通过 GLC 分析确定的非分离产率与在如下表。

（5）方法五

钟旭辉等人以2，4，6-三氟-3，5-二氯吡啶为原料，KF为氟化剂，多氟吡啶为目的产物，通过对氟化反应催化剂的研究，筛选新型催化剂，降低反应温度，为该类难实现氟化反应的产品工业化奠定基础。通过对试验机理的探讨，筛选了一种新型组合催化剂，四苯基溴化磷与无水AlCl3按质量比3∶1组合，应用在以2，4，6-三氟-3，5-二氯吡啶为原料、KF为氟化剂的反应中，取得了较好的实验效果；并通过优化实验得到了较好的工艺参数:配料比为KF:三氟二氯吡啶:四苯基溴化磷:AlCl3=30g:150g:3g:1g，反应温度240℃，反应时间为20h，得到3-氯四氟吡啶15%，五氟吡啶10%，催化剂选择性50%。

2. 五氟吡啶反应

（1）五氟吡啶的化学转化已得到充分记录，一些值得注意的方法包括 CF 键活化、光氧化还原反应、加氢脱氟和亲核加成。由于亲核试剂种类繁多，后者的已知化学转化已被证明非常灵活。此外，五氟吡啶具有独特的区域选择性，在温和的碱性条件下，4-对位的化学计量加成是独一无二的， O -、N -、S和C -亲核试剂种类繁多。2，6-邻位的顺序加成也可以完成，3，5-间位的取代分开进行。

（2）Vlasov等人的研究表明，在碱性条件下，五氟吡啶能够与氟化物（F?）发生可逆取代反应，这一过程在良好的亲核试剂（如苯酚）的作用下进行。进一步的研究采用了DFT建模来探讨富电子和贫电子芳香醚在五氟吡啶的2,6-邻位上的可逆取代效应。Brittain等人利用这些发现，将五氟吡啶作为多种酚类化合物的有效保护基，这些酚类化合物在温和条件下能够进行裂解或脱保护反应。

（3）全氟吡啶已被用作烷基卤化物的亲核氟化试剂（如下图，从右到左) 以及羧酸的脱氧氟化 (如下图，从左到右）用于制备多功能底物池。通过五氟吡啶和二甲氨基吡啶的加成生成空气稳定的氟化物盐，实现有机卤化物（R-X）的氟化。此外，通过羧酸与五氟吡啶的亲核加成，可以很容易地原位生成酰氟。然后酯中间体从未螯合的氟化物中裂解出来，生成苯酚作为副产物和所需的酰氟。该策略扩展为利用五氟吡啶作为偶联剂“一锅法”制备酰胺和酯。

（4）有目的地操纵五氟吡啶的最后几个例子包括位点选择性脱氟和卤素交换 (halex)，如下图所示。这两种过程都会根据不同的反应条件产生区域选择性取代。Senaweera 等人利用流动反应器设计制备脱氢氟化五氟吡啶，在低 Ir 复合物负载下实现了高光催化周转率，证明了此类有用中间体的可扩展性。在五氟吡啶的 4-对位用 LiCl实现了 halex 逆取代，并通过动力学和热力学控制实现了环上与氯的额外交换。

参考：

[1]李多多,张嵩. 五氟吡啶激发态非绝热弛豫过程中的分子结构 [J]. 物理学报, 2024, 73 (04): 125-132.

[2]钟旭辉. 多氟吡啶合成催化剂的研发与应用[D]. 湘潭大学, 2009.

[3]Gautam R, Geniza I, Iacono S T, et al. Perfluoropyridine: discovery, chemistry, and applications in polymers and material science[J]. Molecules, 2022, 27(5): 1616.

[4]https://baike.baidu.com/item/%E4%BA%94%E6%B0%9F%E5%90%A1%E5%95%B6