圣草酚是广泛分布在植物中的二氢黄酮类化合物,主要存在于田基麻科植物圣草、叶蔷薇科植物巴旦杏木材、唇形科植物长叶薄荷、菊科植物近戟泽兰、特萨菊、单冠毛菊、杜鹃花科植物南烛叶、柠檬、花生及花生壳中。
圣草酚为淡黄色粉末状,具有多种药理活性,如抗氧化、抗炎、镇痛等活性以及利尿、改善糖尿病及糖尿并发症的作用,在食品上常用作饮料、食品和酒类的抗氧化剂。
一种圣草酚的合成方法,其特征在于,包括以下步骤:
步骤1:将异香兰素、甲醇钠和丙酮混合搅拌,然后加入碳酸二甲酯继续搅拌,加水,用乙酸乙酯萃取得3-甲氧甲氧基-4-甲氧基苯甲醛;
步骤2:将2,4,6-三羟基苯乙酮、K2CO3和丙酮混合搅拌,然后加入MOMCl继续搅拌,加水,用乙酸乙酯萃取得2-羟基-4-甲氧甲氧基-6-乙氧基苯乙酮;
步骤3:将步骤1所得的3-甲氧甲氧基-4-甲氧基苯甲醛、步骤2所得的2-羟基-4-甲氧甲氧基-6-乙氧基苯乙酮;、KOH、无水乙醇和水混合搅拌,加冰,用盐酸中和,再用乙酸乙酯萃取,得2-羟基-4-甲氧基-3,4,6-甲氧甲氧基查尔酮;
步骤4:将所得的2-羟基-4-甲氧基-3,4,6-甲氧甲氧基查尔酮、无水醋酸钠、无水乙醇和水回流反应,得5,7,3-二甲氧甲氧基-4-甲氧基二氢黄酮;
步骤5:将所得的5,7,3-二甲氧甲氧基-4-甲氧基二氢黄酮、无水乙醇和盐酸回流,得圣草酚。
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圣草酚是一种淡黄色粉末状物质,具有多种药理活性,例如抗氧化、抗炎、镇痛等作用。此外,它还具有利尿、改善糖尿病及糖尿并发症的效果,常被用作饮料、食品和酒类的抗氧化剂。圣草酚主要存在于多种植物中,如圣草、巴旦杏木、长叶薄荷、近戟泽兰、特萨菊、单冠毛菊、南烛叶、柠檬、花生及花生壳中。
圣草酚具有抗氧化、抗炎、镇痛、改善糖尿病及糖尿病并发症的作用。它可以抑制免疫球蛋白E(Ig E)/抗原(Ag)诱导的I型过敏反应,并具有止痛和温热功效。研究发现,圣草酚可以通过抑制细胞色素C的释放和裂解pro-caspase-3或pro-caspase-9来保护紫外线诱导的角质细胞。
圣草酚可以从植物中分离得到,也可以直接合成或由橙皮苷半合成得到。一种半合成制备圣草酚的新工艺使用橙皮苷为原料,经过水解和脱甲基反应得到圣草酚。然而,半合成的圣草酚容易引入不可控的杂质,并且反应过程中产生的废水难以处理。
另一种提取圣草酚的方法是使用荸荠皮。具体步骤如下:将新鲜的荸荠皮风干后粉碎,然后在丙酮水溶液中浸泡,过滤后减压浓缩得到提取物。接着,将提取物与乙酸乙酯进行萃取,再用甲醇进行溶解,通过柱层析和色谱法纯化,最终得到含量达95%以上的圣草酚。
圣草酚是一种常见的非甾体抗炎药,具有镇痛、消炎、退热等作用。它是一种非甾体抗炎药,其主要成分为阿司匹林。圣草酚被广泛用于治疗头痛、关节痛、月经痛等疾病。圣草酚的制备方法有多种,其中最常见的是通过水解-酯化法制备。
圣草酚的生产需要在合适的环境下进行制备。首先,需要选择适当的原料,通常采用苯甲酸和水杨酸作为原料。然后,在适当的温度和压力下,进行水解-酯化反应,得到圣草酚。
在生产过程中,圣草酚需要遵守一定的质量标准和生产规范,以确保其质量和安全性。此外,在使用圣草酚时,需要遵循医生的建议和用药说明,避免产生不良反应和副作用。
除了圣草酚,还有许多其他的非甾体抗炎药,例如布洛芬、萘普生等。这些药物虽然作用相似,但其成分、剂型、用法等方面有所不同。在使用这些药物时,需要根据自身情况选择合适的药物和用法。
总之,圣草酚是一种常见的非甾体抗炎药,具有镇痛、消炎、退热等作用。其生产条件较为严格,需要在合适的环境下进行制备。在使用圣草酚及其他非甾体抗炎药时,需要注意用药说明,以确保其安全有效。
【概述】
圣草酚是一种多酚黄酮类化合物,广泛存在于水果和蔬菜中,尤其是柠檬和花生中。它具有抗氧化、抗炎、镇痛、改善糖尿病及糖尿病并发症的作用。
【理化性质】
圣草酚的密度为1.586 g/cm3,熔点为270℃,沸点为625.2℃(在760 mmHg下),闪点为241.9℃。它的水溶性为0.366 mg/mL。圣草酚的化学结构式如图1所示,它是一种在B环上具有邻二酚羟基的黄酮,因此具有很强的抗氧化活性。
图1:圣草酚的化学结构式
【代谢途径】
圣草酚的代谢途径如图2所示。它以芳香族氨基酸L-酪氨酸为碳源,在大肠杆菌中经过一系列酶的作用逐步合成而成。
图2:圣草酚代谢途径
【药理作用】
圣草酚具有抗氧化、抗炎、镇痛、改善糖尿病及糖尿病并发症的作用。研究发现,圣草酚可以通过抑制细胞色素C的释放和裂解pro-caspase-3或pro-caspase-9来保护紫外线诱导的角质细胞。它还具有抗菌、抗炎的作用,并在糖尿病的发病机制中起着重要作用。此外,圣草酚还可以抑制Ig E/Ag诱导的I型过敏反应,同时具有止痛和温热功效。
【主要参考资料】
[1]张亦凡. 圣草酚的体外抗氧化活性及诱导肝癌细胞凋亡的研究[D].西北农林科技大学,2013.
[2]张亦凡,刘功关,刘茜,刘学波.圣草酚抑制自由基诱导的生物大分子损伤及对肝癌细胞HepG2毒性的作用[J].食品科学,2013,34(17):126-130.
[3]朱赛杰. 代谢工程技术改造大肠杆菌表达P450羟化酶产圣草酚[D].江南大学,2014. [4]http://www.hxchem.net/cname/%CA%A5%B2%DD%B7%D3.html.
自1663年Robert Boyle应用植物性色素测定酸硷度至今,石蕊 (litmus) -地衣用氨与硷处理后所得到的蓝色粉末,仍为广泛运用的酸硷指示剂。大部份指示剂属于弱酸或弱硷性的有机化合物。酸型指示剂如溴百里酚蓝 (bromothymol blue)、酚酞 (phenolphthalein) 等,在酸中呈HIn的型式,在硷中脱去氢离子而为共轭硷In-状态;硷型指示剂,如甲基橙 (methyl orange)、甲基红 (methyl red) 在硷中为In型式,在酸中得到氢离子而呈共轭酸InH+的状态。结构改变后对光线的吸收与反射也改变,因而显现不同的颜色。
以酸型指示剂作说明:
编号R1~R7位置可以是-H、-OH、或甲氧基-OCH3,基本结构还要结合葡萄糖或半乳糖等形成醣苷 (glycoside),再与醋酸、琥珀酸一些有机酸搭配,故能形成多种化合物。已知草莓含有洋繍球素(主色橘或橙红)与蓝芙蓉素,无花果、樱桃、桑葚里找得到蓝芙蓉素(主色紫红),茄子与石榴则是飞燕草硷(主色为蓝或紫)。从洋繍球素、蓝芙蓉素到飞燕草硷,苯环接的-OH越多颜色就越偏蓝;若花青素的-OH改接-OCH3,颜色通常又转红,如牡丹花与葡萄的花青素。
因环境酸硷性的改变,导致花青素发生H+的结合或脱离,影响了结构与对可见光的吸收,使得花青素在不同的酸硷环境下,呈现出各种的颜色变化。花青素的种类虽多,但大部份在酸中都显现红色、在硷中则呈现紫色或蓝色、在更强的硷性中,则转变成黄绿色。植物如甜菜、红甘蓝、覆盆子、草莓、葡萄、蓝莓、飞燕草、天竺葵、牵牛花、紫罗兰、罂粟、郁金香等,于果实与果皮或花瓣中皆拥有花青素,都可作为酸硷指示剂的材料。当氧化或温度转变时,花青素也会变色。以下是蓝芙蓉素在不同pH值的结构与颜色:
注: 的定义为 , 的定义为 。
参考资料
1. 邱翼聪、林清川、方登发译(1986),定性分析,合记出版社
2. 续光清编着(1995),食品化学,徐氏基金会出版
3. 黄荣茂、王禹文、林圣富、杨得仁编译(1987),化学化工百科辞典,晓园出版社
4. http://chemistry.about.com/library/graphics/blancy.htm
5. http://en.wikipedia.org/wiki/PH_indicator