对氯苯甲酸是一种有机化合物是白色固体，可溶于一些有机溶剂和碱的水溶液中。

基本信息

分子式：ClC6H4COOH / C7H5ClO2

分子量：156.6

熔点：243°C

密度：1.5 g/cm3

水中溶解度：不溶

蒸汽压：25°C时 0.3Pa

蒸汽相对密度（空气=1）：5.4

蒸汽、空气混合物相对密度（20°C，空气=1）：1

闪点：238°C

自燃温度： 545°C

辛醇/水分配系数对数值：2.65

化学性质

对氯苯甲酸燃烧时，生成含有氯化氢的有毒腐蚀性烟气。水溶液是一种弱酸。

制备

高锰酸钾氧化法会先得到4-氯苯甲酸钾，滤出二氧化锰后，再经硫酸酸化，析出白色的4-氯苯甲酸沉淀。

用途

对氯苯甲酸可作为有机合成的中间体，用于合成其他有机化合物。

对氯苯甲酸在光敏染料的制备中也有应用。

泄漏处置

将泄漏物清扫进有盖的容器中。 适当情况下，首先润湿防止扬尘。 小心收集残余物中。 然后按照当地规定储存和处置。

本文将讲述如何对3-氨基-4-氯苯甲酸进行含量分析，旨在为相关领域的研究人员提供实验思路和参考依据。

背景：3-氨基-4-氯苯甲酸是一种重要的有机中间体，广泛用于合成胶片黄成色剂、感光材料中间体（如十二烷脂、十六烷脂等）以及电子化学品。该化合物在染料及医药生产中扮演着重要角色。通常情况下，其合成方法是通过对氯苯甲酸的硝化得到3-硝基-4-氯苯甲酸，再将3-硝基-4-氯苯甲酸还原得到3-氨基-4-氯苯甲酸。目前有关3-氨基-4-氯苯甲酸含量分析的报道较少，而与此相关的HPLC法对苯甲酸衍生物的分离分析，仅局限于硝基苯甲酸与氨基苯甲酸的分离分析。

含量分析：

张志兰等人建立用HPLC法测定 3-氨基 - 4 -氯苯甲酸的含量 ,采用KromasilC18柱 ,以甲醇 - 0.0 5 % (φ)磷酸水溶液 (体积比 6 5 :35 )为流动相 ,流速 1.2mL·min-1,线性范围 0.0 8～ 0.4 0× 10 -4g·L-1,相关系数r=0.9999,加标回收率为 10 1% ,RSD为 0.98% (n =6 )。该法操作简便、准确。实验方法如下：

（1）色谱条件

色谱柱:Kromasil C18(250mm×4.6mm,10μm);流动相:甲醇-0.05%(φ)磷酸水溶液(体积比65:35);流速:1.2mL/min;柱温:40℃;紫外检测波长:254nm。

（2）对照品溶液的制备

精密称取3-氨基-4-氯苯甲酸对照品40mg,置于10mL的容量瓶中,甲醇溶解,并稀释至刻度,摇匀。精密吸取此溶液0.2、0.4、0.6、0.8、1. 0 mL分别置于10mL容量瓶中,加甲醇稀释定容。浓度为0.08、0.16、0.24、0.32、0.40 g·L-1对照品溶液。

（3）供试品溶液的制备

精密称取3-氨基-4-氯苯甲酸样品40mg,置于10mL的容量瓶中,甲醇溶解,并稀释至刻度,摇匀。精密吸取此溶液0.6mL置于10mL容量瓶中,加甲醇稀释定容。

为了实现对产品的快速准确测定，该方法对色谱柱、流动相和波长等条件进行了精心选择。考虑到该产品及其原料在甲醇中的良好溶解性，采用了反相色谱，并选择了常用的C18柱和甲醇与水作为流动相。由于该产品及原料中含有羧基，具有一定的酸性，为改善色谱峰形，实验中在水中加入了一定量的磷酸。在实验过程中发现，流动相中甲醇的比例过高会导致物质的保留时间过短，各物质之间无法完全分离。随着甲醇含量的降低，保留时间逐渐增长，各物质之间的分离也逐渐完善。当甲醇占65%时，主峰、原料和中间体之间达到了完全分离。在检测波长的选择上，采用了常用的254nm，考虑到主峰及可能存在的有机杂质中均含有苯环结构，故选择了这一波长进行检测。

参考文献：

[1]周丹. 感光黄成色剂中间体3-氨基-4-氯苯甲酸十六酯的合成研究[D]. 河北工业大学, 2019. DOI:10.27105/d.cnki.ghbgu.2019.000684

[2]高纯度3-氨基-4-氯苯甲酸产品新技术. 浙江省, 浙江工业大学, 2009-01-01.

[3]张志兰,丁元晨,项苏留等. HPLC法测定3-氨基-4-氯苯甲酸的含量 [J]. 化学工程师, 2004, (04): 28-29. DOI:10.16247/j.cnki.23-1171/tq.2004.04.014

如何合成对氯苯甲酸？

对氯苯甲酸是一种白色粉末状固体，常用于有机微量分析、杀虫剂、染料中间体以及防腐剂。它易溶于乙醇和乙醚，溶于水。对氯苯甲酸的合成方法有多种，包括化学试剂氧化法、光氯化水解法、气相氧化法和液相氧气氧化法等。然而，其中一些方法存在严重的污染问题，因此逐渐被淘汰。

合成路线

图1 对氯苯甲酸的合成路线

对氯苯甲酸的合成可以通过以下步骤进行：首先，在小瓶中加入对氯苯乙烯、乙腈和水，并用氮气扫过顶部空间。然后，将溶液冷却至0°C，并向溶液中喷洒臭氧。喷洒臭氧停止后，将亚氯酸钠溶液缓慢添加到冷反应混合物中。接下来，将混合物搅拌12小时以上，并将反应混合物转移至圆底烧瓶中。最后，加入偏亚硫酸氢钠溶液并搅拌，然后提取有机层并干燥，得到对氯苯甲酸。

用途

对氯苯甲酸是一种重点开发的药物中间体品种，可用于有机化工原料和农药的生产。它也是一种药物中间体品种，可用于非甾族消炎镇痛药物的合成，染料合成，以及分析试剂等。

参考文献

[1] 于丽颖.对氯苯甲酸的合成工艺研究[J].广州化工,2012,40(23):73-74.

[2] Cochran, Brian M. One-Pot Oxidative Cleavage of Olefins to Synthesize Carboxylic Acids by a Telescoped Ozonolysis-Oxidation Process. Synlett (2016), 27(2), 245-248.

4-氯-3-硝基苯甲酸，又称为对氯间硝基苯甲酸，是一种浅黄色结晶性粉末。它是BRAF抑制剂达拉非尼的主要合成原料之一，也用于染料和医药的生产制造药物甲基咪唑。甲基咪唑可用于有机合成中间体和树脂固化剂、粘合剂等，广泛应用于浇注、粘接和玻璃钢等领域。

制备方法

传统的制备方法主要是通过对2-氟甲苯进行直接硝化，然后氧化得到2-氟-3-硝基苯甲酸。也可以通过对氯苯甲酸经硝化而得。硝化操作有多种方法可选。

图1 4-氯-3-硝基苯甲酸的合成反应式

实验操作：

方法一：

(1)将对氯苯甲酸、硫酸分批加入工业盐酸中，加完后在50-65℃下保温反应5小时，放置过夜。然后将硝化物倒入冰水中，滤干、水洗得粗品。再用乙醇溶解、脱色、过滤后，在蒸馏水中析出结晶，干燥即得成品。

(2)对氯苯甲酸在摩尔配比过量15倍的浓硝酸中硝化，在20℃以下反应6小时。收率为90%。

(3)用二氯甲烷作溶剂，在其沸点温度下用混酸进行硝化，收率为97%以上。另外，由对氯三氯甲苯经下列反应也可得到该品。在55-60℃下硝化反应15分钟，收率92%。

方法二：

4-氯-3-硝基甲苯(38.0g，0.245mol)溶于乙醇(400mL)和水(200mL)中，加入高锰酸钾(77.0g，0.49mol)，反应混合液在30℃下反应1小时，过滤，滤液经减压旋蒸除去有机溶剂，剩余物加入水搅拌，升温溶解，降至0℃以下重结晶，得到浅黄色结晶性粉末4-氯-3-硝基苯甲酸(41.1g)，收率91％。

使用注意事项

不慎与眼睛接触后，请立即用大量清水冲洗并征求医生意见。避免与皮肤和眼睛接触。需穿戴适当的防护服。

参考文献

[1] Tetrahedron Letters, , vol. 38, # 27 p. 4787 - 4790