对溴碘苯,化学名称为1-Bromo-4-iodobenzene,是一种卤代芳烃类衍生物,分子式为C?H?BrI,分子量为282.91。这种化合物在常温下为无色片状结晶,具有独特的物理和化学性质。它不溶于水,但可以溶于绝大部分的有机溶剂,如乙醚、乙醇等。由于其分子中含有溴原子和碘原子,使得对溴碘苯在化学反应中表现出较高的活性和多样性[1]。
对溴碘苯的性状
对溴碘苯的合成方法多样,其中较为常见的是通过4-溴苯胺或对碘苯胺的化学反应制得。这些反应通常涉及卤素交换或取代过程,需要在一定的催化剂和溶剂条件下进行。通常将4-溴苯胺与碘化试剂(如碘化钾、碘化钠等)在适当的溶剂中混合,并加入催化剂(如铜粉、铜盐等)以促进反应进行。在加热和搅拌的条件下,4-溴苯胺中的氨基被碘原子取代,生成对溴碘苯。该反应通常具有较高的收率,可达到90%以上[1-2]。
有机合成中间体:对溴碘苯分子中的溴原子和碘原子都具有良好的反应活性,可以参与多种偶联反应。例如,在经典的Suzuki偶联和Sonogashira偶联等反应中,对溴碘苯都表现出优异的性能。这些偶联反应在有机合成中具有重要意义,可以构建复杂的分子结构,为新药研发和材料科学提供重要的化合物库。
医药化学:对溴碘苯在医药化学领域的应用也十分广泛。由于其结构中的卤素原子可以参与多种化学反应,使得对溴碘苯成为药物分子修饰和优化的重要工具。通过引入或替换对溴碘苯中的卤素原子,可以改变药物分子的生物活性和药代动力学性质,从而提高药物的疗效和安全性[1-3]。
[1]郭敬,白雪峰,吕宏飞.对溴碘苯的合成研究[J].化学与粘合, 2009(6):3.
[2]吴跃初,宋文志,林亚飞.一种对溴碘苯的制备方法:CN 201410518166[P].CN 105523884 A[2024-07-17].
[3]杨振强,杨瑞娜,陈辉,等.一种对溴碘苯的合成方法:CN201410791184.8[P].CN104530104B[2024-07-17].
本文将为您介绍关于对溴碘苯的制药相关信息,特别是与绿色生产工艺有关的内容。
对溴碘苯是一种有机化合物,化学式为C6H4BrI。它在制药领域中具有一定的应用。下面将探讨对溴碘苯的绿色生产工艺。
绿色生产工艺是指在制药过程中采用环境友好、资源节约和低污染的方法。对溴碘苯的绿色生产工艺主要包括以下几个方面:
1. 原料选择:在绿色生产工艺中,选择可再生或可回收的原料是关键。对溴碘苯的生产可以考虑使用可再生的原料,如生物质或可再生碳源,以降低对非可再生资源的依赖。
2. 催化剂使用:绿色生产工艺中,选择高效、低毒性的催化剂对环境影响更小。在对溴碘苯的合成中,可以研究和开发使用环境友好的催化剂,以减少废弃物的生成和减少对环境的污染。
3. 废物处理:绿色生产工艺注重废物的处理和回收利用。对溴碘苯生产过程中产生的废物应该进行有效处理,以减少对环境的负面影响。
4. 能源消耗:绿色生产工艺中,降低能源消耗是一个重要的考虑因素。对溴碘苯的生产可以探索使用低能耗的反应条件,如低温、低压等,以减少能源消耗和温室气体排放。
综上所述,绿色生产工艺对于制药领域的可持续发展至关重要。对溴碘苯的绿色生产工艺需要考虑原料选择、催化剂使用、废物处理和能源消耗等方面。通过研究和开发绿色生产工艺,可以减少对环境的污染,提高生产效率,并推动药物制造业朝着更可持续的方向发展。
对溴碘苯,英文名1-Bromo-4-iodobenzene,是一种常见的有机合成和医药化学试剂,不溶于水,但可溶于绝大部分的有机溶剂。它属于卤代芳烃类衍生物,在基础化学研究和药物分子修饰中扮演着重要的角色。
对溴碘苯的分子结构中含有溴原子和碘原子,这使得它可以顺利地参与各种偶联反应。由于苯环上的溴原子和碘单元的反应活性差异,可以实现反应中的次序偶联转化,即可以先进行碘单元的偶联反应,然后再进行溴原子参与的偶联反应。此外,由于溴和碘原子的存在,对溴碘苯分子的沸点和熔点较高,同时也具有较好的溶解性。溴和碘原子的电子云较松散,容易受到外部影响。
对溴碘苯可用作有机合成试剂,常用于有机合成方法学基础研究中。它的结构中的溴原子和碘原子都可以很容易地和过渡金属发生氧化加成反应,从而顺利地参与多种偶联反应,例如经典的Suzuki偶联、Sonogashira偶联等等。
图1 对溴碘苯的应用
对溴碘苯的合成方法可以通过以下步骤进行:首先,在氮气保护下,向一个干燥的反应烧瓶中加入Pd(PPh3)2Cl2和碘化亚铜,然后向所得的反应混合物中加入三乙胺( 10 ml ),所得溶液通过氮气鼓泡的方式进行排氧气处理5分钟。再向上述混合物中加入相应碘苯( 10 mmol )的无水四氢的喃溶液。在脱气液中缓慢加入三甲基硅基乙炔( 12 mmol , 1.2 equiv )。将所得的反应混合物在60°C下搅拌反应6小时,通过薄层色谱监测反应进程。反应结束后,将反应混合物冷却至室温,然后用DCM稀释反应混合物,用硅藻土垫过滤除去铵盐,所得的滤液在真空下除去溶剂。残余物用正己烷/乙酸乙酯(20/1)在硅胶上进行柱色谱分离纯化即可得到目标产物分子。
[1] Kasten, Kevin et al Organic Letters, 19(19), 5182-5185; 2017
[2] Barik, Debashis and Liu, Rai-Shung Journal of Organic Chemistry, 87(11), 7097-7105; 2022
吗淋及其衍生物是一种重要的精细化工中间体,已广泛应用于橡胶、医药与农药等领域。国内外主要采用二甘醇与脂肪胺或氨为原料,在催化剂及一定压力条件下反应制得吗淋及其烷基衍生物。本文简述了制备4-(4-溴苯基)吗啉的工艺。
4-(4-溴苯基)吗啉可由卤代苯与吗啉发生取代反应制得。起始物料可为1,4-二溴-苯或对溴碘苯。
在装有冷凝器及搅拌装置的反应瓶中依次加入1,4-二溴-苯,活性炭,FeCl3水溶液及甲醇溶液。反应混合物回流10分钟,然后滴加H2 NNH2水溶液,滴加超过1.5小时,滴加完毕后回流7小时,冷却反应混合液至室温,过滤,滤液经减压浓缩除去有机溶剂,得到的残渣在乙酸乙酯中再溶解,加入无水硫酸钠干燥,过滤,滤液经减压浓缩使化合物4-(4-溴苯基)吗啉。
在装有冷凝器及搅拌装置的反应瓶中依次加入碘化铜、碳酸钾、对溴碘苯及N.N-二甲基亚砜溶液。反应混合物室温下搅拌30分钟,然后转入油浴110℃反应,体系回流7小时,TLC判断反应终点。冷却反应混合液至室温。用乙酸乙酯稀释,离心去除催化剂,催化剂被再用乙酸乙酯清洗过滤,滤液经减压浓缩除去有机溶剂,得到的残渣在乙酸乙酯中再溶解,加入无水硫酸钠干燥,过滤,滤液经减压浓缩,用硅胶(60-120)柱层析纯化,正己烷/乙酸乙酯(80:20)洗脱液,制得4-(4-溴苯基)吗啉。催化剂在65℃烘箱烘干温度为2小时,可重复使用。
[1] Tetrahedron Letters, , vol. 40, # 35 p. 6393 – 6397
[2] Sreedhar; Arundhathi; Linga Reddy; Amarnath Reddy; Lakshmi Kantam Synthesis, 2009 , # 15 art. no. P03909SS, p. 2517 - 2522
4-溴碘苯有多种中文名称,其中最常用的是对溴碘苯。也有人称之为1-溴-4-碘苯,但这种称呼较少见,主要是因为有机物的命名方法不同。
4-溴碘苯在工业上通常作为一种中间体存在,并且被广泛应用。要了解其具体用途,首先需要了解其理化性质。外观上,4-溴碘苯是一种白色固体,熔点约为89°C至93°C,适合作为有机中间体的熔点范围。沸点约为120°C至122°C。相对密度较大,约为水的两倍,为2.215克每立方。
除了作为有机溶剂,4-溴碘苯还可用于有机合成,特别是一些信息化学品的合成。目前提取的4-溴碘苯相对纯度较低,需要进行杂质过滤等处理,但工艺已经取得了较大进步。
以上是关于化学物4-溴碘苯的主要用途的介绍,相信现在大家对其用途有了更好的了解。它是一种优秀的有机合成中间体。
对于邻溴碘苯这种有机中间体来说,对于不从事工业生产的人来说,它几乎是一无所知的。然而,在工业上,邻溴碘苯却具有重要地位,因此通常有多种合成路线,人们致力于研究哪种路线的产出率更高,以提高工业生产的利润。那么,有机中间体邻溴碘苯有几种合成路线呢?下面让我们一起来了解一下邻溴碘苯这种有机中间体。
邻溴碘苯的合成路线实际上有很多种,也就是说,可以采用多种方法来制取邻溴碘苯。但是工业上常用的方法实际上只有两种。其中一种是通过2-溴苯胺与其他物质反应,从而制取邻溴碘苯。利用2-溴苯胺来生产邻溴碘苯的产出率可以达到87%,这可以算是相当高的产出率了。而另一种途径是通过溴代苯来制取邻溴碘苯,这种方法可以说邻溴碘苯是附属产物,产出率相对较低,一般在5%左右。
因此,通常如果需要制取大量的邻溴碘苯的话,都会选择使用第一种路线。制取的邻溴碘苯纯度一般可以达到99%,这在工业上来说是相当高的纯度。
以上是关于有机中间体邻溴碘苯有几种合成路线的相关介绍。现在大家应该对邻溴碘苯的合成路线有了一定的了解。从经济角度出发的话,使用第一种路线是收益较大,并且只需一条路线。当然,有时候为了获取其他物质,也会使用第二种路线来制取。
4-(1-萘基)苯硼酸是一种备受瞩目的有机硼试剂,具有广泛的应用。本文将详细介绍4-(1-萘基)苯硼酸的合成方法,帮助更好地理解和应用这一重要化合物的合成过程。
背景:有机硼试剂(除了硼氢和硼卤化物外)在通常条件下对空气和水不敏感、无毒、安全,而且容易制备、保存方便,具有良好的官能团兼容性。已研制出来的芳环硼酸种类有数百种之多,其中包括4-(1-萘基)苯硼酸,它主要被用作开发新一代有机发光材料的原料。
合成:
以对溴苯胺为原料经重氮化反应合成对溴碘苯,以1-溴萘为原料经格氏反应合成1-萘硼酸,通过Suzuki偶联反应和有机锂试剂法将对溴碘苯与1-萘硼酸逐步合成4-(1-萘基)苯硼酸。具体步骤如下:
(1)对溴碘苯的合成
将86g对溴苯胺溶于147g浓硫酸, 倒入盛有碎冰的烧杯中, 0~5℃下, 依次缓慢加入37g亚硝酸钠和少量尿素, 过滤。5~20℃下, 将滤液滴加到盛有83g碘化钾饱和溶液的三口烧瓶中, 反应2h, 冷却后过滤。产品用甲苯溶解, 浓硫酸、亚硫酸氢钠各洗2遍, 碳酸钠和硫酸钠干燥, 过滤, 滤液旋蒸浓缩, 析晶, 得80g对溴碘苯晶体。
(2)1-萘硼酸的合成
在三口烧瓶中依次加入14g镁屑和150ml四氢呋喃, 少量溴乙烷引发反应。60~65℃下滴加103.5g1-溴萘, 反应1.5h即制得格氏盐。另取一三口烧瓶, 依次加入61g硼酸三甲酯和150ml甲苯, 在T<10℃下, 向其中滴加格氏盐, 加完后自然升温, 反应1h。然后保持温度20℃, 加入盐酸溶液调节pH<2。过滤, 分液, 有机层用水洗涤, 旋蒸浓缩得1-萘硼酸固体, 将其碱洗后调至酸性, 过滤, 乙酸乙酯结晶, 得50.6g1-萘硼酸晶体。
(3)4- (1-萘基) 溴苯的合成
将对溴碘苯、1-萘硼酸、碳酸钾、N, N-二甲基甲酰胺、水、Pd (Pph3) 4依次加入到三口烧瓶中, 85℃下反应, 薄层色谱 (TLC) 和气相色谱 (GC) 监控反应进程。反应结束后加水搅匀, 甲苯萃取, 过滤, 分液, 有机层旋蒸浓缩至无溶剂蒸出, 然后进行减压蒸馏, 收集180~190℃的馏分。
(4)4- (1-萘基) 苯硼酸的合成
将4- (1-萘基) 溴苯和四氢呋喃依次加入三口烧瓶中, 氮气保护, -80~-70℃下, 依次滴加丁基锂试剂和硼酸三异丙酯。滴完, 自然升温至0℃后酸化, 调节pH<2。反应完过滤, 分液, 有机层旋蒸浓缩, 蒸出一半溶剂后用二乙醇胺处理, 酸化, 过滤, 烘干得27.6g产品。
4- (1-萘基) 苯硼酸的后处理采用与二乙醇胺成酯的方法, 一般的碱处理提纯方法不适用, 而且二乙醇胺的用量最好是1:1 (理论) 的比例, 过量太多的二乙醇胺会影响后续工作。
参考文献:
[1]苏雨,殷耀兵.基于偶联法合成4-(1-萘基)苯硼酸[J].河北工程大学学报(自然科学版),2010,27(04):95-97.
4-溴碘苯是一种具有抗虫、antibacterial等生物活性的重要有机化合物,广泛应用于生物化学、医药和农药领域。它的分子式为C6H4BrIN,是通过4-溴苯和碘化反应合成而成。
制备高纯度的4-溴碘苯需要进行多步反应,关键在于选择合适的原料和控制反应条件。重要的原料包括4-溴苯、氘氧化钾和碘酸钾。4-溴苯提供溴源,氘氧化钾产生高活度的氢氧根,与4-溴苯发生扩展取代反应生成4-溴基苯氧基化合物。然后与碘酸钾反应生成4-溴碘苯。
反应条件包括温度、溶剂和配合物的选择,都会对产率和产物结构产生影响。通常在0-5°C下,使用醋酸乙酯或饱和氯化钠溶液作为溶剂,在催化剂的作用下进行反应。核磁共振谱(NMR)和质谱谱(MS)用于分析产物结构和纯度。通过逐步优化反应条件,最终可以获得纯度超过99%的4-溴碘苯。
除了温度控制外,制备4-溴碘苯还需要严格控制反应的耦合条件。缓慢加入化合物、控制反应时间、同时进行碱性工作液的相互洗涤等技巧,都可以降低副产物的生成,提高4-溴碘苯的选择性。精细掌握工艺,使4-溴碘苯成为高品质产品,广泛应用于生物杀虫和医药领域。
4-溴碘苯的高效合成展示了有机化合物工业制备的技巧,合理选择原料组合和精细控制工艺条件,培养了对反应性和分离纯净的敏锐理解,使更多功能有机化合物得以开发应用,造福于人类健康。
3, 5-二溴碘苯是一种重要的有机中间体,在染料、颜料、医药和农药领域有广泛的应用。然而,目前常用的合成方法存在一些问题,包括反应步骤长、副产物多、毒性大等。
为了解决上述问题,我们提出了一种优化的3, 5-二溴碘苯的制备方法,具体步骤如下:
步骤一:在一个容器中加入对碘苯胺和无水乙醇,常温条件下,分批加入二溴海因。当HPLC图谱检测不再有原料产物时,停止反应,并进行直接过滤,得到2,6-二溴-4-碘苯胺中间体。
步骤二:在另一个容器中加入2,6-二溴-4-碘苯胺中间体和次磷酸,降温后滴加亚硝酸钠溶液。滴加结束后,固体会洗出,直接过滤,并用无水乙醇进行重结晶,最终得到针状的3, 5-二溴碘苯。
值得优选的是,对碘苯胺与二溴海因的摩尔比为1:1,2,6-二溴-4-碘苯胺中间体和亚硝酸钠的摩尔比为1:1。
本发明的积极进步效果在于:采用无水乙醇作为溶剂,制备中间体2,6-二溴-4-碘苯胺,然后使用次磷酸作为溶剂得到高收率的产品。这种方法改善了生产操作环境,同时使用廉价的二溴海因作为溴化剂,易于操作控制,提高了收率,缩短了反应时间,降低了成本,有利于工业化生产。
4-溴-2-碘苯酚是一种有机中间体,可以通过对溴苯酚的硝化还原和重氮化碘代制备得到。
将对溴苯酚加入化学反应釜中,然后加入稀硝酸,静置20分钟,进行减压分馏,收集125℃,2.35kPa馏分即可得到2-硝基-4-溴苯酚。
将2-硝基-4-溴苯酚加入化学反应釜中,加入Fe和稀HCL,加热至70℃,持续1小时,进行减压分馏,收集105℃,2.57kPa馏分即可得到2-胺基-4-溴苯酚。
在反应釜中加入稍过量的NaNO2和HI,然后加入2-胺基-4-溴苯酚,保持温度在0℃,进行还原反应,持续40分钟,进行减压分馏,收集120℃,3.45kPa馏分即可得到4-溴-2-碘苯酚。
4-溴-2-碘苯酚可用于制备2,5-二溴碘苯,这是一种重要的精细化学品原料,广泛应用于医药、农药、染料、塑料和功能高分子材料等领域。
合成2,5-二溴碘苯的方法是将4-溴-2-碘苯酚加入化学反应釜中,加入二氧六环溶剂,在室温下搅拌,并逐步加入三溴化磷,进行减压分馏,收集135℃,3.35kPa馏分即可得到2,5-二溴碘苯。
[1] [中国发明] CN201810970282.6 一种2,5-二溴碘苯的合成方法