己二酸二正己酯是一种无色或微黄色的油状液体,具有较低的挥发性和良好的稳定性。它在常温下不易挥发,且不易被氧化或分解,因此可以在各种环境下长时间保存。此外,己二酸二正己酯还具有良好的溶解性,可以溶于多种有机溶剂,如乙醇、丙酮等。己二酸二正己酯的分子结构中含有两个长链烷基和一个酯基,这使得它具有一定的极性。这种极性使得己二酸二正己酯在与其他物质相互作用时,表现出独特的性质。例如,它可以与一些金属离子形成络合物,从而改变这些离子的性质和活性;同时,它还可以作为溶剂或增塑剂,用于改善聚合物的加工性能和力学性能。
图1己二酸二正己酯的用途
将催化剂(0.5g)与羧酸和醇按表1中所示的比例混合在一起,并在家用微波炉中照射。反应混合物用乙醚充分萃取并过滤。滤液用5%NaHCO3(aq)洗涤,然后用水洗涤,有机层用无水Na2SO4干燥。在真空下蒸馏出有机溶剂。剩余部分通过硅胶柱(15cm×2.0cm o.d.),用苯(条目1-10)或苯/二氯甲烷(6/1)(条目11-22)洗脱。在真空下除去溶剂,并蒸馏残余物。通过红外光谱和气相色谱法与标准样品进行比较,对产物进行了鉴定。最终确证所得化合物为己二酸二正己酯。
塑料工业:己二酸二正己酯是一种重要的增塑剂,广泛应用于聚氯乙烯、聚苯乙烯等塑料的生产中。它可以降低塑料的熔点和粘度,提高塑料的加工性能和柔软度,从而生产出更加柔软、耐用的塑料制品。
涂料工业:己二酸二正己酯还可作为涂料的溶剂和增塑剂,用于改善涂料的流平性和附着力。在涂料中添加己二酸二正己酯,可以使涂料更加均匀地涂布在基材上,提高涂层的平滑度和光泽度。
医药领域:己二酸二正己酯在医药领域也有一定的应用。它可以用作药物载体或缓释剂,将药物包裹在分子内部,通过缓慢释放药物的方式达到治疗效果。此外,己二酸二正己酯还可以用于制备一些具有特殊功能的医用材料,如抗菌材料、生物相容性材料等。
其他领域:除了上述领域外,己二酸二正己酯还可以用于制备香料、化妆品等产品中,为其提供特定的香气和质感。
[1]张成业,许烨.己二酸二正己酯的合成[J].化工科技, 2000, 8(3):3.
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鲁拉西酮是一种新型非典型抗精神病药物,它属于苯并异噬哇衍生物。而手性(1R,2R)-1,2-环己烷二甲醇是制备该药物的重要中间体,市场需求量大。目前,主要通过四氢铝锂或硼氢化钠还原手性环己烷二甲酸及其衍生物来制备(1R,2R)-1,2-环己烷二甲醇。然而,这种方法会产生大量固体废弃物偏磷酸锂或偏硼酸钠,后处理复杂,而且需要大量水,对环境不友好。因此,业界研发人员迫切需要开发一种低成本且环境友好的催化剂,以加速该反应的工业化生产。
(1R,2R)-1,2-环己烷二甲醇的制备方法如下:
1)以trans-1,2-环己烷二甲酸(SM-1)为原料,经过拆分制得1R,2R-环己烷二甲酸(SM-2)。将trans-1,2-环己烷二酸和R-(+)-α-苯乙胺在5℃的温度下反应成盐,室温下过滤、烘干。然后在热的乙醇/甲苯(1:1)混合溶剂中重结晶1次,最后加盐酸游离,用乙醚提取得到(R,R)-1,2-环己烷二甲酸。
2)甲酯化制得1R,2R-环己二甲酸二甲酯。将1R,2R-环己烷二甲酸加入甲醇400ml,室温下滴加浓硫酸再加热至回流,反应5小时。
3)还原制得1R,2R-环己二甲醇。将1R,2R-环己二酸二甲酯、THF、NaBH4加入反应瓶,加热至45℃,慢慢滴加甲醇,滴完后回流2.5小时,经后处理得到1R,2R-环己二甲醇。
(1R,2R)-1,2-环己烷二甲醇可用于制备鲁拉西酮。
1)甲磺酸酯化反应制备得到1R,2R-环己二甲基二甲磺酸酯。将1R,2R-环己二甲醇加入二氯甲烷和三乙胺,滴加甲基磺酰氯。滴加完升温至30℃,反应1小时。后处理洗涤、干燥、浓缩得粗品,用乙酸乙酯和正己烷重结晶得1R,2R-环己二甲基二甲磺酸酯。
2)缩合反应得到鲁拉西酮粗品。采用3-哌嗪基-1,2-苯并异噻唑(SM-4)和1R,2R-环己二甲基二甲磺酸酯(SM-5)在DMF中搅拌,同时加入碳酸钾、四正丁基硫酸氢铵回流。生成的季铵盐加入DMF、外型降冰片酰亚胺(SM-5)、碳酸钾和微量的水回流反应6小时,加水洗涤、DMF提取、浓缩得到鲁拉西酮。
3)粗品重结晶。将鲁拉西酮粗品在DMF中溶解,在10倍量DMF重结晶。
4)成盐得到盐酸鲁拉西酮。鲁拉西酮在丙酮和3.6%的稀盐酸中制备得到盐酸鲁拉西酮。经计算,收率约84.2%,HPLC监测纯度为99.83%。
[1] CN201810709488.3手性环己烷二甲醇类化合物的合成催化剂、其制法及应用
[2]CN201510997534.0一种盐酸鲁拉西酮的制备方法
引言:
癸二酸,作为一种重要的有机化合物,在众多领域中具有广泛的应用。其独特的性质和多样的用途使得它在工业生产和实验室研究中扮演着重要角色。本文将探讨癸二酸在不同领域中的应用,帮助读者更全面地了解这种化合物的用途和重要性。
1. 癸二酸有什么用途?
癸二酸(Sebacic acid),又称为正癸二酸、皮脂酸、1,10-癸二酸、1,8-辛二甲酸等。癸二酸是含有十个碳原子的饱和脂肪族二元羧酸,分子式为 C10H18O4,结构简式为HOOC(CH2)8COOH,具有饱和二元羧酸的化学通性,能与碱发生反应生成盐,也能与醇发生反应生成二元羧酸酯。
癸二酸被广泛用于制备癸二酸酯,如癸二酸二丁酯、癸二酸二辛酯、癸二酸二异辛酯。己二酸可作为塑料和耐寒橡胶的增塑剂,也可用于聚酰胺、聚氨酯、醇酸树脂、合成润滑油、润滑油添加剂、香料、涂料、化妆品等。己二酸还可作为生产尼龙1010、尼龙910、尼龙810、尼龙610、尼龙9和耐高温润滑油二乙基己基酯的原料。癸二酸也是生产醇酸树脂(用作表面涂料、增塑型硝化纤维涂料和尿素树脂清漆)和聚氨酯橡胶、纤维素树脂、乙烯基树脂以及合成橡胶增塑剂、软化剂和溶剂的原料。
2. 癸二酸的来源有哪些?
癸二酸有两个主要来源:天然的和合成的。
(1)自然来源
蓖麻油。蓖麻油是癸二酸最常见的来源。蓖麻油是从蓖麻植物(蓖麻)中提取的一种植物油。癸二酸是由蓖麻油通过化学过程分解蓖麻油酸(蓖麻油的主要成分)而得到的。
(2)合成来源
癸烷。癸烷是一种双环烃,可以通过多步化学过程转化为癸二酸。这种方法比基于蓖麻油的方法不常见,但它可以用于生产高纯度的癸二酸。
3. 癸二酸对皮肤有好处吗?
虽然关于癸二酸对皮肤有益的研究有限,但它确实有一些很有前景的特性,可以用于某些护肤品。
(1)癸二酸对皮肤的好处
水合。癸二酸可与其他成分结合形成共聚物。这种共聚物有助于在皮肤表面形成一层膜,起到封闭屏障的作用。这一屏障有助于防止水分流失,潜在地有利于那些皮肤干燥的人。
(2)癸二酸在护肤品中的作用
保湿屏障:如上所述,癸二酸以共聚物形式在皮肤上形成保护层,锁住水分,防止脱水。
输送剂:一些资料表明癸二酸由于其特性可能会增强其他护肤品成分的输送。
需考虑的要点:需要更多的研究来确定癸二酸治疗特定皮肤问题的有效性。癸二酸常与其他成分结合使用,很难分离出其具体作用。例如辛酰甘油/癸二酸共聚物。辛酰甘油/癸二酸是天然衍生或合成生产的共聚物,可以替代硅产品。通常,辛酰甘油是从椰子油中获得的,而癸二酸是从蓖麻油中发现的蓖麻油酸制备的。因此,它具有更显着的稳定性以及抗脂质氧化性。它可以有更长的保质期。它与皮肤表面的水分平衡有关,它在皮肤上形成闭塞屏障,保持水分,因此对干性皮肤有帮助。由于具有抗脂质氧化性,它可以用作植物油/聚异丁烯/硅/酯的替代品。它也不含任何腐臭或与此类油相关的强烈味道。它适合口红、唇彩以及其他分散了着色剂的化妆品。它还具有更高的颜料分散能力。
4. 癸二酸性质及用途
4.1 性质
分子式:C10H18O4 /HOOC(CH2)8COOH
分子量:202.3
沸点:13.3kPa:294℃
熔点:131℃
密度:1.2 g/cm3
水中溶解度:0.1 g/100ml(较差)
闪点:220℃
辛醇/水分配系数对数值:2.2
物理状态;外观:白色粉末,具有特征气味。
以下是使癸二酸具有柔韧性的属性:
优异的润滑性
低温流动性
更高的热稳定性
高闪点
低倾点
4.2 用途
(1)工业:
单体:用于制造尼龙,如尼龙610,用于纺织品和工程塑料。
增塑剂:使塑料更有弹性和可操作性,用于电线和电缆等产品。
润滑油和防腐:用于发动机冷却液和金属加工液的性能,改善润滑和保护金属不生锈。
液压油:液压系统中传递动力的流体的基本部件。
油漆和涂料:作为生产油漆和涂料的中间体。
(2)化妆品:
pH缓冲液:维持护肤品和彩妆产品所需的酸度水平。在化妆品中,癸二酸可以作为pH校正剂。
化学中间体:用于制造癸二酸酯,可添加各种性质的化妆品,如润肤,膜形成,头发/皮肤调理。
(3)历史使用:
蜡烛:虽然今天不太常见,癸二酸传统上用于蜡烛制作。
5. 癸二酸的药用用途
虽然癸二酸目前尚未被批准用于医疗用途,但研究已探索了其在各种应用中的潜力:
5.1 医疗用途:从药物配方到医疗器械
癸二酸在医学中的作用正在被研究,因为它在药物和医疗器械中的潜在用途。它的生物相容性使其成为有趣的候选者:
(1)药物递送系统:癸二酸可用于创建用于靶向药物递送的载体。通过将药物附着在癸二酸分子上,研究人员希望能更有效地将药物输送到身体的特定部位。
(2)可生物降解植入物:由于癸二酸的可降解性,人们正在探索将其用于植入物,这种植入物在发挥作用后可以在体内自然分解。这样就不需要进行第二次手术来取出植入物。
5.2 皮肤病学应用:皮肤治疗和配方
关于癸二酸在皮肤科局部应用的研究正在进行中。研究表明:减轻炎症。癸二酸可能有助于调节参与炎症的某些免疫细胞。这可能对湿疹和银屑病等疾病有益。
然而,需要开展更多研究来证实癸二酸的这些潜在益处,并确定其局部使用的安全性和疗效。
6. 癸二酸的危害
6.1 癸二酸有危险吗?
癸二酸通常被认为是一种低危害物质,但在处理它时仍然需要采取一些预防措施。
(1)吸入:吸入癸二酸粉尘会刺激呼吸道。
(2)皮肤接触:癸二酸粉尘可对皮肤造成机械性刺激。
(3)眼睛接触:癸二酸粉尘会刺激眼睛。
(4)摄入:摄入癸二酸可能有害。
(5)癸二酸也是可燃的。它可以燃烧,但不容易传播火焰。然而,精细分散的癸二酸颗粒可在空气中形成爆炸性混合物。在处理癸二酸时,避免明火和防止灰尘沉积。采用封闭式系统,防尘防爆的电气设备和照明。
6.2 预防
(1)吸入:使用局部排气。
(2)皮肤:防护手套。
(3)眼睛:戴上安全眼镜。
(4)摄入:工作期间不要吃、喝或抽烟。
6.3 急救:
(1)吸入:呼吸新鲜空气,休息。
(2)皮肤:冲洗干净,然后用水和肥皂清洗皮肤。
(3)眼睛:用大量清水冲洗(如果可能,请取下隐形眼镜)。
(4)摄入:漱口。
7. 结论
通过本文的介绍,我们对癸二酸在不同领域中的广泛应用有了更加全面的了解。作为一种重要的有机化合物,癸二酸在化工、医药等领域都发挥着重要作用。它的溶剂性能、表面活性特性以及合成原料的多样性,使得癸二酸在工业生产和实验室研究中都具有重要的地位。通过学习癸二酸的用途,我们不仅了解了这种化合物的多样性和重要性,还拓展了对有机化合物在不同领域中的应用认识。
参考:
[1]于思源.癸二酸制备工艺改进的研究[D].中北大学,2020.DOI:10.27470/d.cnki.ghbgc.2020.000081.
[2]https://webapps.ilo.org/dyn/icsc/showcard.display?p_lang=en&p_card_id=1685&p_version=2
[3]https://www.ebi.ac.uk/chebi/searchId.do?chebiId=41865
[4]https://hmdb.ca/metabolites/HMDB0000792
[5]https://www.atamanchemicals.com/sebacic-acid_u27084/
[6]https://www.lesielle.com/us/capryloyl-glycerin-sebacic-acid-copolymer-in-skincare-what-is-inci-345
[7]https://www.silverfernchemical.com/products/sebacic-acid/
引言:
邻苯二甲酸二丁酯(DBP)主要用于塑料工业,作为增塑剂改善聚合物的柔韧性和加工性能。除了塑料,DBP还广泛应用于涂料、胶粘剂和其他工业产品中,以提升其物理性能和耐久性。
简介:
邻苯二甲酸二丁酯(C16H22O4),简称DBP,是一种无色至浅黄色的油状液体,分子量为278.35 g/mol。它也被称作邻苯二甲酸二丁酯。DBP在工业中有广泛应用,主要用于生产各种消费品中的柔性塑料。该化合物通常被认为急性(短期)和慢性(长期)毒性相对较低。然而,因其潜在的毒性问题,尤其是在儿童玩具中的使用,浓度达到1000 ppm或以上时已被禁止。
1. 特性
2. 邻苯二甲酸二丁酯有什么作用?
邻苯二甲酸二丁酯是一种主要因其增塑特性而为人所知的化合物。它是一种油性无色液体,可赋予塑料柔韧性,而不会损害其耐用性。DBP 还可用作溶剂,帮助溶解各种物质。它的低挥发性和稳定性使其在不同行业中得到广泛使用。
由于其多功能特性,DBP 可用于多种产品。它是 PVC 塑料中的关键成分,可增强其柔韧性,使其适用于各种应用,例如地板、管道和汽车零件。此外,DBP 还用于生产粘合剂、涂料、油墨和个人护理产品。然而,由于担心其潜在的健康和环境影响,已对其在某些产品(尤其是儿童产品)中的使用进行了限制和监管。
3. 邻苯二甲酸二丁酯的主要用途
邻苯二甲酸二丁酯在各种材料中有多种用途。邻苯二甲酸二丁酯的主要用途是软化和增加塑料的柔韧性,例如,用于浴帘、雨衣、食品包装和汽车内饰等。它已被用于驱虫剂和香水油和树脂的溶剂。邻苯二甲酸二丁酯可用作硝化纤维素漆、弹性体、炸药、指甲油和固体火箭推进剂中的增塑剂。其他用途包括香水定型剂、纺织润滑剂、安全玻璃添加剂、印刷油墨和粘合剂。
4. 邻苯二甲酸二丁酯毒性
(1)毒性
吸入高浓度的邻苯二甲酸二丁酯可能包括对眼睛、鼻子和喉咙的刺激。它可能会导致恶心、流泪、呕吐、头晕和头痛。长期接触可能会导致肝脏和肾脏损伤。邻苯二甲酸二丁酯可能会伤害发育中的胎儿和男性睾丸。
美国加州等权威机构已将邻苯二甲酸二丁酯(DBP)列为生殖和发育毒物。欧盟也已禁止在化妆品和个人护理产品中使用这一成分。动物实验显示,妊娠期接触DBP可能导致不孕、隐睾和精子发育障碍,这些不良影响类似于人类的睾丸发育不良综合征。产前暴露于DBP与男婴生殖系统发育的解剖学变化相关。此外,在成年男性中,DBP的接触与血清激素水平变化、精子浓度和活力下降以及生育能力降低有关。
(2)接触途径
邻苯二甲酸二丁酯可以在人呼吸含有邻苯二甲酸二丁酯的空气时进入人体,或者当一个人喝水或吃含有该化合物的食物时。邻苯二甲酸二丁酯可以通过皮肤进入人体,但这是非常缓慢的。
5. 处理邻苯二甲酸二丁酯时的注意事项
(1)建议的安全措施
处理邻苯二甲酸二丁酯时,安全至关重要。始终佩戴适当的个人防护设备,包括手套、护目镜和呼吸面罩。确保工作区域通风良好,以尽量减少吸入蒸气。避免皮肤接触和摄入。小心处理化学品至关重要,避免溢出和泄漏。在阴凉、干燥、通风良好的地方妥善存放也至关重要。
(2)接触后该怎么办?
如果您接触邻苯二甲酸二正丁酯,有许多因素决定它是否会对您产生不利影响。这些因素包括剂量(量)、持续时间(多长时间)以及您如何接触这种物质。您还应该考虑您接触的其他化学物质、您的年龄、性别、饮食、个人特征、生活方式和健康状况。
如果邻苯二甲酸二丁酯接触到皮肤,请立即用肥皂和水清洗受影响的区域。如果接触到眼睛,请用大量水冲洗眼睛至少 15 分钟。如果吸入,请将患者移至新鲜空气处,如果症状持续,请就医。如果摄入,除非医务人员指示,否则不要催吐。立即寻求医疗帮助。如果发生泄漏,请控制泄漏以防止污染,并按照当地法规进行处理。
6. 邻苯二甲酸二丁酯的替代品
在寻找邻苯二甲酸二丁酯 (DBP) 的替代品时,由于其有效性和安全性,通常会考虑几种化学品。六种主要替代品包括 DINCH、ATBC、DOTP、TXIB、TOTM 和 DEHA。DINCH(二异壬基环己烷-1,2-二羧酸酯)通常因其低毒性和在各种应用中的高性能而被选中。ATBC(乙酰柠檬酸三丁酯)和 DOTP(对苯二甲酸二辛酯)因其对环境的影响较小而着称,并且是一系列产品中的有效增塑剂。TXIB(2,2,4-三甲基-1,3-戊二醇二异丁酸酯)具有增强的柔韧性和稳定性。TOTM(三(2-乙基己基)偏苯三酸酯)因其耐高温性和适用于高性能应用而受到青睐。DEHA(二(2-乙基己基)己二酸酯)因其低挥发性和良好的低温性能而受到认可。每种替代方案都具有独特的优势,DINCH 和 ATBC 因其在敏感应用中的安全优势而备受关注,而 DOTP 和 TOTM 因其性能特征而受到青睐。在这些替代方案中的选择取决于特定的应用要求和安全考虑,确保在功效和降低健康和环境风险之间取得平衡。
参考:
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[2]https://www.sciencedirect.com/science/article/abs/pii/B9781895198584500262
[3]https://www.sciencedirect.com/topics/chemistry/dibutyl-phthalate
[4]https://www.ewg.org/skindeep/ingredients/701929-DIBUTYL_PHTHALATE/
[5]https://www.dcceew.gov.au/environment/protection/npi/
[6]https://www.atsdr.cdc.gov/es/phs/es_phs135.html
[7]https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/