异喹啉是一种重要的基础材料，广泛用于制造药物和敏化染料。此外，它还可以作为溶剂和萃取剂使用。
为了得到纯度较高的异喹啉，研究人员通过蒸馏烟煤煤焦油来提取。烟煤煤焦油中含有约为0.06%的异喹啉。在之前的研究中，H.-G.Frank和G.Collin在1968年的著作“Bituminous Coal tar”中描述了从烟煤煤焦油中提取异喹啉的方法。起始原料通常是甲基萘馏分，通过硫酸萃取和与氢氧化铵反应，可以得到含有异喹啉的粗喹啉。通过进一步蒸馏，可以得到富含异喹啉的馏分。
然而，由于共沸物的存在，通过蒸馏的方法无法获得更高纯度的异喹啉。为了进一步提纯，研究人员发现可以使用结晶的方法，使异喹啉的纯度达到99.9%。
另外，从文献JP-01153679中得知，使用三烷基氨基化合物作为溶剂，并通过多步结晶的方法，可以将异喹啉的纯度提高到99.9%，收率达到62%。然而，这种方法需要多次结晶，并且需要去除结晶后产物中的溶剂残留物。
1-氯异喹啉是一种常用的医药合成中间体，可用于制备化合物1-苯基异喹啉。制备1-苯基异喹啉的方法如下：
1-苯基异喹啉及其衍生物可用作配体制备发光器件。制备1-苯基异喹啉的具体步骤如下：将苯硼酸、1-氯异喹啉、四(三苯基磷)钯、碳酸钠溶液和四氢呋喃加入双口瓶中，在N2保护下，于油浴中加热回流12小时。停止反应后，将反应混合物倒入蒸馏水中，用二氯甲烷萃取分液，收集有机相，然后用柱层析方法分离得到1-苯基异喹啉。
制备1-氯异喹啉的方法如下：
1）向装有磁力搅拌棒的烤箱干燥的Schlenk管中依次加入N-乙烯基苯甲酰胺、[Cp*RhCl2]2、Ag2O、t-BuOLi和甲苯，将反应混合物在氮气气球下搅拌5小时，过滤反应混合物，真空蒸发溶剂，通过快速柱色谱在硅胶上使用石油醚和乙酸乙酯作为洗脱剂纯化粗产物，获得N-（1-氧代-2-乙烯基-1，2，3，4-四氢异喹啉-3-基）苯甲酰胺。
2）向装有磁力搅拌棒的烤箱干燥的Schlenk管中依次加入N-（1-氧代-2-乙烯基-1，2，3，4-四氢异喹啉-3-基）苯甲酰胺、POCl3、甲苯，将反应混合物在80℃下搅拌12小时，过滤反应混合物，真空蒸发溶剂，通过快速柱色谱在硅胶上使用石油醚和乙酸乙酯作为洗脱剂纯化粗产物，从而获得1-氯异喹啉。
[1]CN201811427752.0一类深红光磷光铱配合物及其有机电致发光器件
[2] Sun R, Yang X, Chen X, et al. Rh(III)-Catalyzed [4+2] Self-Annulation of N-Vinylarylamides. Org Lett. 2018;20(21):6755-6759.
1-氨基异喹啉是一种常用的医药合成中间体。当接触到1-氨基异喹啉时，应采取相应的应急措施，以确保安全。
如果吸入了1-氨基异喹啉，请将患者移到新鲜空气处。如果皮肤接触到该物质，应立即脱去污染的衣着，并用肥皂水和清水彻底冲洗皮肤。如果眼睛接触到1-氨基异喹啉，应分开眼睑，用流动清水或生理盐水冲洗，并立即就医。如果误食了该物质，应立即漱口，但不要催吐，并立即就医。
1-氨基异喹啉的制备可以采用以下几种方法：
方法1：在500毫升三颈烧瓶中加入12.40克(0.32mol)氨基钠粉末和300毫升间二甲苯。将10.32克(0.08mol)异喹啉溶于100毫升间二甲苯中，形成溶液后逐滴加入到三颈瓶中，在120℃下边搅拌4小时。反应完毕后，蒸干间二甲苯，将剩余残渣溶于热水，结晶得到产物1-氨基异喹啉，产率为60％，熔程为120～121℃。
方法2：在500毫升三颈烧瓶中加入10.22克(0.12mol)亚硝酸钾、100毫升二甲基亚砜和2.36克(0.02mol)异喹啉。将11.44毫升(0.12mol)乙酸酐溶于100毫升二甲基亚砜中，形成溶液后逐滴加入到三颈瓶中，在室温下搅拌40分钟。将反应混合物中加入100毫升水和100毫升二氯甲烷，分出有机层。水层分别用75毫升二氯甲烷萃取两次，合并有机层，蒸干二氯甲烷，减压蒸馏除掉二甲基亚砜后残渣在石油醚中结晶得到产物1-硝基异喹啉，产率为72％，熔程为65～66℃。将1-硝基异喹啉溶于100毫升甲醇中，置于高压釜内，加入新制的雷内镍1克，釜温55℃，氢压0.2MPa，恒温反应至不吸氢后过滤，蒸干溶剂，固体在苯中结晶得到1-氨基异喹啉，产率为83％，熔程为121～122℃。
[1](CN101045729)一种制备2－芳基咪唑并[2,1－a]异喹啉的方法
[2](CN1872855)2－芳基咪唑并[2,1－a]异喹啉的合成方法
氮杂环化合物在药用和医用领域具有重要价值，许多药物都是氮杂环化合物的衍生物。其中，氨基异喹啉类化合物是一类多环氮杂芳烃化合物的合成中间体，具有潜在的抗癌活性。6-氨基异喹啉是这类化合物的代表。
我们可以通过以下方法制备6-氨基异喹啉：
方法一：在100 ml三口瓶中加入500 ml水和60 g铁屑，加入少量盐酸并升温至95℃。然后加入6-硝基异喹啉和3 g催化剂，在95℃下保温一段时间，当取一滴反应液滴到滤纸上黄色渗圈消失时即为反应终点。最后加入NaOH溶液，过滤并用盐酸酸析，过滤即可得到6-氨基异喹啉。
方法二：取6-溴异喹啉与氨水于500ml圆底烧瓶中，加入无水乙醇，在60℃下搅拌反应24小时，反应液逐渐变为橙黄色。然后在35℃左右对反应液减压旋蒸处理，去除多余的氨水，加入无水乙醇低温下冷却析出氯化铵固体，抽滤后用无水乙醇洗涤3次并收集滤液，40℃减压旋蒸滤液除去无水乙醇，得到6-氨基异喹啉盐酸盐。最后加入适量去离子水溶解后，加入氢氧化钠固体，调节pH值至约为11，取异丙醇萃取溶液3次，收集上层液体，40℃下减压旋蒸上层液回收异丙醇，得到产品6-氨基异喹啉。
方法三：在100ml三口烧瓶中，机械搅拌，加入新蒸馏过的萘，再加入保存在无水乙醇中的Raney Ni，加热至85℃使萘熔融成液体，搅拌后小心加入6-氨基-1、2、3、4-四氢异喹琳，然后缓慢升温至回流，保持回流2小时。趁热滤去Raney Ni，然后减压蒸馏去除萘，得到黑色液体。最后减压蒸馏，得到6-氨基异喹啉。
参考文献：[1]US2012/35159 A1
异喹啉是一种无色的结晶化学物质，可以与多种有机溶剂混合，溶于稀酸，并具有良好的吸水性。它散发出类似茴香油的气味，并且在存放时会出现颜色变黄的问题，还能随水蒸气挥发。
异喹啉广泛应用于制药和高效杀虫剂的制造。经过氧化后，可以制成吡啶羧酸。异喹啉的衍生物可用于制造彩色影片、染料、药物和杀虫剂的中间体，以及气相色谱固定液。
异喹啉还可应用于农药、医药和橡胶促进剂中，作为彩色影片的增感剂和染料的原料。它还可用于医药、染料、杀虫剂和阴离子交换树脂的生产。此外，异喹啉可用作铁的防腐剂和可溶性酚醛树脂的固化剂，与金属形成加成化合物，可直接用于金属的定量测定和贵金属的定性测定。
异喹啉的生产通常以煤焦油粗喹啉馏分为原料，经过磺化、分级结晶、过滤、重结晶、氨水分解和洗涤，最后通过精馏生产异喹啉。
通过以上介绍，我们可以了解到异喹啉的用途非常广泛，既可应用于医药领域，也可作为染料和杀虫剂等产品的原料。
异喹啉（Isoquinoline）是一种芳香性的杂环化合物，与喹啉互为同分异构体。它由萘中的一个 β-CH 基团被氮替换衍生而来。
异喹啉呈无色低熔点片状结晶、固体或液体。它具有类似茴香油和苯甲醛混合物的香味，但通常存放后会变黄。异喹啉存在于煤焦油和骨油中，微溶于水，溶于稀酸，能与多种有机溶剂混溶。它还具有吸水性和碱性，碱性较喹啉强，能与各种酸成盐。
工业上主要以煤焦油粗喹啉馏分为原料，通过磺化、分级结晶、过滤、重结晶、氨水分解、洗涤和精馏等步骤生产异喹啉。
异喹啉可用作合成药物、染料、杀虫剂的中间体及气相色谱固定液。此外，异喹啉衍生物广泛存在于自然界中，已知的异喹啉生物碱有多种类型，包括异喹啉类、苄基异喹啉类、双苄基异喹啉类、阿扑芬类、原小檗碱类、普罗托品类、吐根碱类、α-萘菲啶类和吗啡类生物碱等。
许多药物是异喹啉的衍生物，例如罂粟碱、诺米芬辛和吡喹酮。
四氢异喹啉是一种有机化合物，化学式为C9H11N。它属于仲胺类，由异喹啉经氢化而得。它是一种无色粘稠液体，可与大多数有机溶剂混溶。在许多生物活性化合物和药物中都会遇到四氢异喹啉结构。
四氢异喹啉是一类重要的N-杂环类化合物，存在于许多天然产物中。例如木兰科、防己科、罂粟科以及樟科等植物中的生物碱均含有相同或类似的结构单元。自1974年Tang等分离出第一个具有抗肿瘤活性的四氢异喹啉天然产物naphthriydi-nomycin开始，这类具有极强生物活性的天然产物逐渐引起了化学家和药理学家的重视。
研究表明，该类化合物具有多种多样的生物活性，例如抗肿瘤、抗菌、抗病毒、抗炎和抗血小板凝集等。已从天然产物中提取分离出许多含有四氢异喹啉结构的活性化合物，如renieramycin G、粉防己碱和那可丁等。其中Schofield等从加勒比海鞘中分离出的一种四氢异喹啉类化合物ecteinascidin 743 (ET-743, Yondelis)已在临床用于软组织瘤的治疗。
作为仲胺，四氢异喹啉具有弱碱性，与强酸形成盐。四氢异喹啉脱氢可生成异喹啉，加氢可生成十氢异喹啉。与其他仲胺一样，四氢异喹啉可以在二氧化硒的催化下使用过氧化氢氧化成相应的硝酮。
四氢异喹啉的衍生物可能作为某些药物的代谢产物在体内形成，这曾被认为与酒精中毒的发展有关。这一理论现在已被质疑，不再被科学界普遍接受，但神经毒性四氢异喹啉的衍生物（如norsalsolinol）的内源性生产仍然被研究为帕金森氏病等某些疾病的可能原因。
异喹啉是一种无色低熔点片状结晶、固体或液体化合物，具有类似茴香油和苯甲醛混合物的香味，通常存放后会发黄。它存在于煤焦油和骨油中，微溶于水，溶于稀酸，能与多种有机溶剂混溶，具有吸水性。异喹啉具有碱性，pKa = 5.4，碱性较喹啉强，比吡啶略强，能与各种酸成盐，其盐酸盐熔点为209°C。
异喹啉的化学性质与吡啶和喹啉相似，质子化、烷基化、酰化以及被过氧酸氧化都在N原子上进行，亲电芳香取代和亲核芳香取代反应主要在环上的C原子上进行。
异喹啉的亲电芳香取代活性高于吡啶，优先发生在异喹啉环的5-和8-位，以5-位产物为主。异喹啉可以在高温下通入氢气流与氢氧化钾反应而直接羟基化，产物是1-异喹啉酮。
异喹啉被碱性高锰酸钾氧化，两个环都可被降解，得到的是吡啶-3,4-二甲酸和邻苯二甲酸的混合物。在中性介质中用高锰酸钾氧化，不氧化苯环，只生成邻苯二甲酰亚胺。苯环上的取代基可以影响氧化反应的结果。用过氧酸氧化异喹啉，得异喹啉N-氧化物。
异喹啉可用作合成药物、染料、杀虫剂的中间体及气相色谱固定液。
4-溴异喹啉是一种常温常压下的浅黄色结晶固体，具有显著的碱性。它属于异喹啉类化合物，广泛应用于有机合成和医药/农药化学生产领域。
由于4-溴异喹啉是一个较大且具有较强极性的分子，因此它不溶于水和低极性有机溶剂。然而，在强极性有机溶剂和酸性水溶液中可溶。在酸性条件下，它可能会发生质子化，增加其溶解度。
4-溴异喹啉中的溴原子使其能够参与多种反应，尤其在过渡金属催化剂的作用下进行交叉偶联反应。这些反应可用于合成一系列衍生化的异喹啉类化合物。常见的过渡金属催化的交叉偶联反应包括钯、铜、镍等金属催化剂的应用。例如，通过钯催化的Suzuki偶联反应，可以引入芳基取代基。类似地，通过钯催化的Heck偶联反应，可以引入烯基取代基。
图1 4-溴异喹啉的偶联反应
在实验室中，可以通过将4-溴异喹啉与其他反应物一起反应，使用适当的催化剂和溶剂，进行交叉偶联反应。最后，通过分离纯化步骤，可以得到目标产物。
[1] Lemhadri, Mhamed; Synthesis (2009), (6), 1021-1035.
异喹啉类生物碱是一类具有多种医药活性的生物碱，广泛存在于自然界中。目前已经确定了大约1000种结构的异喹啉类生物碱，其中大多数表现出较强的生物活性。这些生物碱在药物合成中得到了广泛应用，如抗炎药物替美加定、抗感染药物喹那啶酸、抗疟疾药物扑疟喹等。7-甲氧基异喹啉是一种异喹啉类化合物，其英文名称为7-methoxyisoquinoline，CAS号为39989-39-4，分子式为C10H9NO，分子量为159.185。
近年来，人们对异喹啉类化合物进行了全合成、结构修饰以及生物活性研究。本文介绍了一种以氨基乙醛缩二乙醇和3-甲氧基苯甲醛为起始物料的制备方法，通过成环反应得到目标化合物7-甲氧基异喹啉。具体的合成反应式请参见下图：
图1 7-甲氧基异喹啉的合成反应式
方法一：
1. 取洁净的单口反应瓶，加入氨基乙醛缩二乙醇和3-甲氧基苯甲醛。
2. 倒入无水乙醇，室温下搅拌反应液，使用薄层色谱检测反应进度。
3. 反应2小时后结束反应，用4 mol·L-1 氢氧化钠水溶液调节溶液pH至约10。
4. 加热回流4小时后冷却，析出固体。
5. 过滤固体，用乙醇重结晶，得到7-甲氧基异喹啉。
方法二：
1. 在250 mL的三口瓶中加入氨基乙醛缩二乙醇和3-甲氧基苯甲醛，搅拌均匀。
2. 将体系升温至90℃，反应6小时。
3. 使用薄层色谱监测反应结束后，进行减压旋蒸，得到黑色粘稠粗品。
4. 缓慢加入50 mL冰水稀释，搅拌后缓慢加入4 mol·L-1 氢氧化钠水溶液调节体系至碱性（pH值为10）。
5. 进行乙酸乙酯萃取（3次，每次100 mL）。
6. 用无水硫酸钠干燥有机相，然后进行减压旋蒸。
7. 最后，通过柱层析分离（石油醚和乙酸乙酯的体积比为10∶1）得到化合物7-甲氧基异喹啉。
[1] CN201710075876.6
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