当归内酯是一种化合物，具有多种药理作用和应用领域。它是一种黄色液体，具有甜味和草药香气。当归内酯主要存在于大果酸果蔓、葡萄干、黑莓、面包、甘草等食物中。

药理作用和应用

当归内酯对小鼠细胞免疫功能具有调节作用，可以增强和恢复免疫功能。它在肿瘤治疗中可以作为生物反应调节剂使用。此外，当归内酯还具有抗炎、抗过敏、神经保护和改善循环等药理作用。

当归内酯是从当归中提取得到的单体化合物，近年来的研究表明它对免疫调节、改善脑缺血和神经损伤等方面具有药理活性。然而，对于缺血性眩晕的治疗，当归内酯的效果尚未得到报道。

此外，当归内酯还被广泛应用于食品工业中，作为香料使用。它可以用于冷饮、乳制品、糖果、布丁类、凝胶制品、肉制品、汤料和谷类制品。

合成方法

当归内酯可以通过乙酰丙酸的催化脱水反应合成。具体方法是将乙酰丙酸和Hβ分子筛放入烧瓶中，通过减压蒸馏装置和真空泵进行反应。反应完毕后，通过分液漏斗和无水硫酸钠进行分离和干燥，最终得到当归内酯。

参考文献

[1] 王伟,季晓晖,葛红光,等. 当归内酯和2-甲基呋喃合成可再生生物柴油前驱体[J]. 生物质化学工程,2017,51(5):1-6.

[2] 鄢圣娟,胡成伍. 当归内酯对缺血性眩晕大鼠的脑神经保护作用研究[J]. 广西医科大学学报,2020,37(8):1456-1461.

[3] 李健蕊,柳钟勋,左增艳. 当归内酯对小鼠细胞免疫功能的影响[J]. 中药药理与临床,2004,20(5):13-14.

概述

当归内酯，中文别名5-甲基-2(3H)-呋喃酮、α-当归内酯、4-羟基-3-戊烯酸内酯等，分子式与分子量分别为C₅H₆O₂，98.10。该物质天然存在于大果酸果蔓、葡萄干、加热过的黑莓、面包、水解大豆蛋白和甘草等中，纯净物呈透明亮黄至淡黄色液体，具有甜的草药香气，有烟草回味。

物理性质

熔点：18℃

沸点：167～170℃或55~56℃(1600Pa)

折射率：n20/D 1.448

闪点：155 ℃

水溶解性：5g/100 mL (25 oC)

溶解度：溶与乙醇，微溶于水

生理活性

为了研究当归内酯清除自由基和抗氧化活性的作用。采用体外实验研究当归内酯对1-1-二苯基苦基苯肼自由基(DPPH·)和·OH的清除作用，自身还原能力的强弱，以及对亚油酸和H₂O₂诱导的红细胞膜脂质过氧化的保护作用。结果发现，当归内酯对DPPH·和·OH具有良好的清除作用，其IC50分别为2.0，7.6mg·mL-1；1，4，16mg·mL-1的当归内酯对亚油酸的自发氧化和H₂O₂诱导的红细胞氧化溶血均表现出一定的抑制作用，且呈一定的量效关系。此外，各浓度梯度的当归内酯均具有一定的还原能力。故可得出结论，当归内酯具有清除自由基和抗氧化的作用[1]。

应用与研究

基于当归内酯的物理及化学性质，其可用作食品用香料，用于冷饮、乳制品、糖果、布丁类、凝胶制品、肉制品、汤料、谷类制品等，还可用于抗肿瘤药物的研发。

例如，文献报道了一种从传统中药当归分离提取的当归多糖，当归内酯，主要通过激活体内免疫效应细胞和免疫活性分子来杀灭癌细胞的新型抗肿瘤药生物反应调节剂。以小鼠为实验材料，体外试验显示均有肯定的抗癌作用，对正常动物或免疫功能低下动物如荷瘤动物的免疫功能，包括免疫效应细胞和免疫活性分子有明显的诱导，增强及恢复作用，与细胞毒类抗癌药(如环磷酰胺)合用，有增效和协同作用[2]。

另外，以中药当归作为切入点，基于药物活性骨架拼合原理，重点围绕当归内酯骨架展开其类似物的发现，设计，制备以及活性筛选等工作。研究发现，通过金属银催化烯酰胺环化异构化形成氮杂二烯中间体，随后与腈亚胺发生1,3-偶极环加成反应生成当归内酯衍生的螺环吡唑啉类似物。MTT法对合成的化合物进行了体外抗癌活性的评价，实验结果表明部分化合物对HCT116、RKO和MDA-MB-231具有显著的抑制作用。换言之，以当归内酯为基本骨架的螺环吡唑啉类似物具有潜在抗癌活性[3]。

参考文献

[1]龙锐,杜俊蓉,陈淑杰.当归内酯清除自由基及抗氧化活性的研究[J].华西药学杂志, 2010, 25(4):3.DOI:CNKI:SUN:HXYO.0.2010-04-017.

[2]柳钟勋,左增艳,郭淑玲,等.当归多糖、当归内酯作为生物反应调节剂用于治疗肿瘤新用途:CN 97104162[P].CN 1222356 A.

[3]方华迎,黄维,詹固.基于当归内酯骨架的化合物设计以及体外抗癌活性研究[J].中药与临床, 2023, 14(2):47-50.

当归内酯是一种常见的药用成分，它在制药领域有着广泛的应用。当归内酯是一种提取自当归根部的活性成分。它含有多种有益成分，包括维生素、矿物质和酚类化合物等。这些成分赋予了当归内酯许多营养价值。

首先，当归内酯富含维生素和矿物质。它含有丰富的维生素B12、维生素E和维生素C等。这些维生素对人体的健康起着重要的作用，可以增强免疫力、促进新陈代谢并保护细胞免受氧化应激的损害。此外，当归内酯还含有钙、铁、锌和镁等矿物质，这些矿物质对于维持身体健康和正常生理功能至关重要。

其次，当归内酯富含酚类化合物。酚类化合物是一类具有抗氧化和抗炎作用的化学物质。当归内酯中的酚类化合物可以帮助中和自由基，减少氧化应激对身体的伤害，并具有抗炎和抗衰老的效果。这些特性使得当归内酯在护肤品和保健品中被广泛应用。

此外，当归内酯还具有调节血液循环和促进血液健康的作用。它可以增加血液中的红细胞数量，改善血液流动性，并有助于调节血压和减少血液凝块的形成。这使得当归内酯在心血管保健中具有一定的应用潜力。

总结起来，当归内酯具有丰富的营养价值。它富含维生素、矿物质和酚类化合物，这些成分对人体健康至关重要。当归内酯的营养价值主要表现在增强免疫力、促进新陈代谢、保护细胞、抗氧化、抗炎和促进血液健康等方面。因此，当归内酯在制药和保健品领域中具有广泛的应用前景。

当归是一种传统中药材，被广泛应用于临床已有2000多年的历史。它主要分布于甘肃、云南、四川、湖北、陕西、青海等地，具有补血、活血、化瘀等功效。当归提取液是从当归中萃取的活性成分。

当归的化学成分

当归的化学成分主要分为挥发油和水溶性成分两大部分。挥发油中的主要成分为藁本内酯，水溶性成分包括阿魏酸、阿魏酸松柏酯、丁二酸等。

挥发油是当归的重要组成成分，其中藁本内酯占据了60%以上的比例。

当归提取液的作用

当归提取液在化妆品、护肤品中主要作为抗氧化剂和皮肤调理剂使用。它对皮肤微循环的改善和血管皮细胞的增殖有积极作用。此外，当归提取液还具有抗衰老、抗自由基、抗炎等多种功效。

当归提取液适合不同类型的皮肤，包括色素性皮肤、非色素性皮肤、油性皮肤、紧致皮肤、敏感性皮肤、耐受性皮肤、皱纹皮肤和干性皮肤。

当归提取液的提取方法

当归提取液的提取方法包括以下步骤：

(1)取当归粗粉或中粉，用乙醇水溶液提取，滤过，回收乙醇，浓缩，干燥，得到当归粗提物。

(2)将当归粗提物与石油醚溶解，滤过，将滤液加入硅胶柱中。

(3)用石油醚洗柱洗脱当归粗提物，收集洗脱液，回收石油醚，得到当归提取物，其中藁本内酯的质量含量达50%以上。

背景及概述^[1][2]

当归酸是一种具有镇静作用的化合物，主要来源于多种植物，如当归、齐墩果、青叶胆等。它具有润肠滑肠、调经止血、补血活血等功效，在中医临床中被广泛应用于肿瘤、中风、冠心病等疾病的治疗。当归酸的主要成分包括黄酮类、挥发油、多糖类、内酯类等化合物。

应用^[2]

当归酸主要用于有机合成，作为医药和香料的原料。

制备 ^[3]

当归酸的合成方法是以2-甲基-3-丁烯腈为原料，与活性氧化铝反应，得到(Z)2-甲基-2-丁烯腈和(E)2-甲基-2-丁烯腈的混合物。此混合物在碱性溶液中水解反应，得到当归酸和顺芷酸的混合物，再通过减压蒸馏分离，最终得到纯品的当归酸。

具体合成方法如下：取50g2-甲基-3-丁烯腈，加入5g活性氧化铝，升温至85度，反应18小时。反应体系冷却至室温后，过滤，得到49g(Z)2-甲基-2-丁烯腈和(E)2-甲基-2-丁烯腈的混合物。将49g(Z)2-甲基-2-丁烯腈和(E)2-甲基-2-丁烯腈的混合物溶于300mL10％氢氧化钠水溶液中，升温至70度反应5小时。反应体系冷却至室温后，用200mL乙酸乙酯萃取3次，合并有机相，无水硫酸钠干燥后旋干得到59g当归酸和顺芷酸的混合物。此混合物通过减压蒸馏，收集83度馏分，得到纯品的当归酸21g。

(1)2-甲基-3-丁烯腈与活性氧化铝的反应方程式为：

(2)(Z)2-甲基-2-丁烯腈和(E)2-甲基-2-丁烯腈与氢氧化钠水溶液的反应方程式为：

(3)当归酸和顺芷酸的混合物通过减压蒸馏，收集83度馏分得到21g当归酸。

主要参考资料

[1] 化合物词典

[2] 赵雪娇, 王海峰, 赵丹奇, 等. 当归化学成分的分离与鉴定[J]. 沈阳药科大学学报, 2013, 30(3): 182-185.

[3] CN201510512041.3 一种当归酸的合成方法

2，4-二甲氧基苯甲醛是一种重要的化合物，其合成方法备受关注。本文将介绍2，4-二甲氧基苯甲醛的合成方法，以供相关研究人员参考。

背景：2，4-二甲氧基苯甲醛是重要的有机中间体之一，广泛用于医药、农药、染料等的合成，如用于对金黄色葡萄球菌、大肠杆菌等有很强抑制作用的coumerungin、当归内酯等香豆素类化合物的合成。

合成：

1. 方法一：

（1）2，4-二羟基苯甲醛的制备

将49.3 g（0.675 mol）N，N-二甲基甲酰胺 （DMF）和150 mL乙腈混合搅拌，后将88.16 g （0.575 mol）三氯氧磷滴入该溶液，在室温下反应 1 h，将溶液冷却至-14～-17℃加入55.06 g（0.5 mol）间苯二酚和150 mL乙腈，反应2 h，然后再在室温下反应1 h，抽滤得到微粉色的粉末，得到的粉末分3次加水共340 mL，在52℃反应0.5 h，放置室温加入1~2 mL硫代硫酸钠，在5℃下反应2 h，抽滤，用冷水洗涤，30℃真空干燥得24.3 g 2-4-二 羟基苯甲醛白色粉末，收率为70.4%，m.p.134.5~ 136.4℃。

（2）2，4-二甲氧基苯甲醛的制备

在50 mL的三颈瓶中，加入3.5 g（0.025 mol）2，4-二羟基苯甲醛，3.2 g（0.025 mol）硫酸二甲酯，1 g（0.05 mol）水，3 g（0.075 mol）氢氧化 钠，搅拌1~2 h，旋干，以v（乙酸乙酯）∶v（环己烷）=3∶7进行硅胶柱层析纯化得到0.189 g产物，收率为4.5%，m.p.67.2~69.3℃。

2. 方法二 2.3.2.1 1，3-二甲氧基苯的制备

（1）硫酸二甲酯做甲基化试剂的合成方法

反应器中加入24 g（0.6 mol）氢氧化钠，7 mL（0.2 mol）水和22 g（0.2 mol）间苯二酚在100℃下溶解后，滴加25 g（0.2 mol）硫酸二甲酯，反应5 h，用水冲洗分出油层，水层用二氯甲烷提取，油层和萃取液合并，水洗，用无水硫酸镁干燥，用水浴加热回收二氯甲烷，得到22 g产物，收率为79.7%。

（2）甲基碘做甲基化试剂的合成方法

在配有回流冷凝管和氯化钙干燥管的圆底烧瓶中按1∶10（反应物质量与溶剂体积）的比例放入间苯二酚27.5 g （0.25 mol）与275 mL丙酮，在蒸汽浴加热溶解， 放入35 g（0.25 mol）无水碳酸钾，和86.5 g（0.61 mol）甲基碘，在水浴上回流在60~70℃下反应 6 h，用硫酸酸化，用冷水冷却至室温，将所得混 合物在蒸汽浴下蒸馏，除去丙酮，再进行减压蒸馏 无油状物馏出，通过洗滤分离，用冷水洗涤2次， 并干燥得到10.6 g淡黄色液体，收率为30.7%。

（3） 2，4-二甲氧基苯甲醛的制备

反应器中加入4.8 mL（0.053 mol）三氯氧磷和 6.5 mL（0.053 mol）N-甲基甲酰苯胺，放置45 min 后，25℃下滴加7 mL（0.053 mol）1，3-二甲氧基苯，在34℃下反应3 h，放置过夜，慢慢倒入135 mL 冷水中，抽滤收集固体，用15 mL二氯甲烷溶解，加2 g活性炭回流1 h，热滤去除活性碳，将滤液在蒸馏回收二氯甲烷得到5.6 g淡黄色粉末，收率 63.6%，m.p.66.2~67.5℃。

3. 方法三：

称取DMF21.9 g(0.30 mol)投入四口烧瓶中，然后在冰浴条件下缓慢滴加25.9 g三氯氧磷(0.17 mol)，滴加45 min，在滴加时温度稳定，然后反应30 min;升温至30℃，在温度稳定的情况下缓慢滴加 20.7 g 1，3－二甲氧基苯(0.15 mol)，滴加1 h后恒 温反应3 h，然后将反应液静置过夜，倒入600 m L冰水中，用NaOH溶液中和到pH为7，搅拌2 h，然后减压过滤，烘干，得白色针状固体，真空干燥，得到固体17.41 g。HPLC测定其纯度为98.60%，收率为 75.30%，mp为71.6～72.0℃。

参考文献：

[1]马成,热娜·卡斯木,阿孜古丽·买买提尼亚孜等. 基于间苯二酚合成2,4-二甲氧基苯甲醛 [J]. 精细化工中间体, 2014, 44 (01): 19-21. DOI:10.19342/j.cnki.issn.1009-9212.2014.01.005

[2]沈立,金宁人,张建庭等. 光学材料中间体DADMNS的合成研究 [J]. 现代化工, 2012, 32 (06): 64-67. DOI:10.16606/j.cnki.issn0253-4320.2012.06.024

紫金砂是一种伞形科当归属植物拐芹的根及根茎。它具有祛风、散寒、燥湿、止痛的功效，并且被广泛应用于治疗感冒鼻塞、胃痛、腹痛、胸胁痛、风湿关节痛、跌打损伤、毒蛇咬伤等症状。现代药理研究表明，紫金砂中的香豆素类和色原酮类成分具有抗菌、解痉、抗溃疡、免疫调节等疗效。然而，目前关于紫金砂中抗炎镇痛活性良好的香豆素类和色原酮类成分的研究报道较少。

制备方法

栓翅芹烯醇的制备方法如下：

1) 使用溶剂提取法或CO2超临界萃取法提取紫金砂，然后浓缩得到粗提物。

2) 将药材粗提物在水中分散均匀，使用低极性溶剂进行萃取，得到萃取液。

3) 将萃取液蒸干，然后用低极性溶剂进行超声洗涤，静置，过滤沉淀，最后干燥。

4) 将萃取后的水溶液通过大孔树脂柱，使用乙醇洗脱，然后浓缩洗脱液，再蒸干。

5) 使用硅胶柱层析将3)或4)所得的提取物进行分离，使用石油醚-乙酸乙酯梯度洗脱，划分成F1-F20段。其中，使用硅胶柱层析将F3段进行分离，使用石油醚-乙酸乙酯洗脱，然后使用石油醚/乙酸乙酯重结晶，得到单体化合物异欧前胡素。使用硅胶柱层析将F4段进行分离，使用石油醚-乙酸乙酯洗脱，然后使用凝胶柱层析(氯仿甲醇洗脱)，得到单体化合物奥斯索。使用硅胶柱层析将F5段进行分离，使用石油醚-乙酸乙酯梯度洗脱，然后使用RP-18柱，甲醇-水梯度洗脱，得到欧前胡素和佛手柑内酯。使用硅胶柱层析将F5-2段进行分离，使用石油醚-乙酸乙酯梯度洗脱，然后使用RP-18柱，甲醇-水梯度洗脱，得到二氢欧山芹素。使用硅胶柱层析将F-7段进行分离，使用石油醚-乙酸乙酯洗脱，然后使用RP-18柱，甲醇-水梯度洗脱，得到拐芹色原酮。使用凝胶柱层析将F7-4段进行分离(氯仿甲醇洗脱)，得到氧化前胡素乙基醚。使用硅胶柱层析将F-8段进行分离，使用石油醚-乙酸乙酯洗脱，然后使用RP-18柱，甲醇-水梯度洗脱，再使用凝胶柱层析(氯仿甲醇洗脱)得到栓翅芹烯醇和ledebouriellol。

主要参考资料

[1] CN201010127153.4紫金砂中香豆素和色原酮类提取物、其制备方法及用途

白芷适应性很强，耐寒、喜温和湿润气候，喜向阳、光照充足的环境。白芷是根深喜肥植物，种植在土层深厚、疏松肥沃、湿润而又排水良好的沙质壤土地，在黏土、土壤过沙、浅薄中种植则主根小而分叉多，亦不宜在盐碱地栽培，不宜重茬。白芷抽蓄后，根部变空心腐烂，不能作药用。

白芷具有散风除湿、通窍止痛、消肿排脓的功效，用于治疗感冒头痛、眉棱骨痛、鼻塞、鼻渊、牙痛、白带、疮疡肿痛。白芷的主要活性成分为香豆素类成分，包括了异欧前胡素、欧前胡素、佛手柑内酯、珊瑚菜素、氧化前胡素等，其中，欧前胡素为主要有效成分。目前，对欧前胡素的提取主要采用回流法和浸渍法，这些方法耗能大、效率低、对设备要求高。

性状

欧前胡素为白色粉末状，

药理作用

欧前胡素具有抗菌、平喘及抗过敏等作用。

功效

欧前胡素是从中药当归中提取的呋喃香豆素类化合物，临床上常用于治疗头痛、炎症、心血管疾病等。近年来研究发现，欧前胡素对多种类型的肿瘤细胞增殖均有抑制作用，能发挥抗肿瘤的功效。

提取工艺

以白芷为原料，利用渗漉法对白芷中的欧前胡素进行了提取，本发明的工艺步骤为：先将白芷粉碎成粉末，加入质量分数为30～90％的乙醇，浸润4～24h，使白芷粉末充分膨胀，分次均匀地装入底部垫有脱脂棉的渗漉器中，打开渗漉器的开关，渗漉速度为0.25～1.0ml/min，最后将得到的浸出液浓缩、烘干。

参考文献

CN102898434A