(优养化，图片来源：http://en.wikipedia.org/wiki/Eutrophication)
优养化是指水体生态系中，由于清洁剂、肥料或秽物等富含植物生长营养素的物质流入，导致水质汙染的现象，这些植物营养素通常含有氮、磷等元素。
其结果通常使生态系之初级生产力(Primary production)增加（植物过度的生长与腐败），进一步的影响包括：缺氧、水质恶化及鱼、贝类大量死亡等。
(三聚磷酸钠曾经是很多种清洁剂的添加成份，为优养化的元兇，图片来源：http://en.wikipedia.org/wiki/Eutrophication)
优养化的机制(Mechanism of eutrophication)
优养化肇因于植物营养素的过量供给，导致植物及藻类急遽大量成长，这些有机体死亡后大量消耗水体中的溶氧，形成大量缺氧的状态，导致水质恶化。在水体系统中，窒息性水生植物或浮游性植物(即藻华)的生长速率若提高，会阻碍正常生态系统的运作，使水中缺氧，导致鱼类及甲壳类无法生存。
磷酸盐是造成优养化的限制因子(limiting factor)，自然界的磷酸盐原本固定在土壤中，是植物生长必需的营养素，其流动是藉由侵蚀作用。一旦磷酸盐被转移至湖泊等水体中，将很难除去，意即优养化几乎是不可逆的。此时水变得混浊，颜色转为绿、黄、褐或红。人类也同样受到冲击：优养化降低河流、湖泊和河口资源的利用价值，如影响娱乐、捕鱼、狩猎及破坏环境等，甚至干扰饮用水的处理，造成健康的问题。
(一)湖泊、河流和海洋
?二十世纪中，优养化现象被视为是欧洲及北美湖泊和水库的严重污染问题，而后範围更加扩大。依据调查，亚洲54%的湖泊有优养化现象，欧洲为53%、北美为48%、南美为41%而非洲则为28%。
湖泊的优养化是一种自然的过程，也有许多湖泊的状态恰好与优养化相反，即营养物质随时间渐渐减少。现代考古湖沼学家认为，气候变迁及其他外在因素的影响同样重要，而更重要的是调节湖泊自然生产力的因素。河口也有自然优养化的趋势，因为流水所挟带来自陆地的植物营养素集中在河口狭小的範围内。
位处热带的氾滥平原地区，优养化也可能由于季节性洪水氾滥的自然过程而产生，如尚比西河的巴洛兹氾滥平原，当雨季开始之后，第一次的洪水(称之为红水)沖扫过氾滥平原，洪水所带来自平原上牲畜的粪便，及腐败的乾季植物，往往造成优养化而导致许多鱼类的死亡。平原上为种植玉米、稻米和甘蔗等作物而施肥，使优养化的现象更形严重。
人类的活动会加速营养物质进入生态系，农业与工业的排放，化粪池与下水道污水，及其他人类的活动产生的污染，会增加无机营养素与有机物的流动，使其进入陆地、水体及海洋沿岸生态系统(包含珊瑚礁)，增加大气的含氮化合物也会增加土壤氮元素的供应来源。
当湖泊受到下水道的点状污染源污染而产生优养化时，磷元素常被视为是主要的元兇，藻类的数量和湖泊优养化程度与水中的磷含量有密切的关係。安大略实验湖泊区的研究结果显示，磷元素的增加与优养化速率有密切的关联性存在。人类活动使磷元素在地球的循环速率增加了四倍，其主要原因是农业肥料的生产与使用。在1950到1995年之间，已经有600,000,000吨的磷施放于地球表面，主要在农地上。控制磷的点状来源能快速地控制优养化，因此改善的关键繫于政策的改变。
(二)陆生生态系
一般认为植物营养素流入湖泊、海湾或其他半封闭水域(甚至缓流的河流)会使水生系统繁茂，然而陆生生态系也同样受到负面的冲击。土壤中硝酸盐的增加往往使植物种类结构改变，而这种改变并非人们所希望的。当陆地生态系发生优养化时，许多植物品种也会面临危机，例如：欧洲大部分的兰花品种及一些多草低地、森林和沼泽地带的生态系以低量植物营养素为主。若氮元素含量非自然地增加时，便有利于生长快速、竞争力较强的植物，如高大的草，它们会过度生长，使整个地区完全改观，而较脆弱的品种就可能消失，如品种丰富的沼泽被芦苇或芒草所取代。又如由于施肥田地的肥料过量使用，可能使壮丽的森林转变成浓密的荨蔴和悬钩子灌木丛等。
至于优养化的形成，氮的化学形式是最常被关注的问题，因为植物对氮有高度的需求，所以增加氮化合物会刺激植物的生长，磷元素增加时其情况也相同。土壤中气态的氮非常稳定，不能直接为高等植物使用。陆生生态系依赖固氮细菌将氮气转变成其他形式，如硝酸盐。然而可被利用的氮是受到限制的，生态系取得的氮超过植物所需称为氮饱和。磷素远比氮素更不易溶于水，因此它由土壤滤出的速率远较氮素慢，因此对于水生系统的限制营养素，磷素远比氮素重要。
连结：优养化(Eutrophication)(二)
参考资料：
本文将探讨合成4, 4' -二羟基联苯的不同方法和路线，以期为该药物的工业生产提供可行的合成方案。通过对不同合成方法的比较分析，我们旨在为4, 4' -二羟基联苯的合成提供更加经济高效的解决方案。
背景：4, 4' -二羟基联苯是一种重要的有机中间体，常作为橡胶防老剂和塑料抗氧剂，用于无色硫化橡胶制品、食品包装用橡胶制品及医用乳胶制品，也用于氯化硫冷硫化制品,如医用手套等。同时，它也是一种染料中间体和石油制品稳定剂，如合成光敏材料、润滑油脂的稳定剂。在合成高聚物方面，由于其耐热性极佳，常用作为聚酯、 聚氨酯、聚碳酸酯、聚砜及环氧树脂等的改性单体， 用以制造优良的工程塑料和复合材料等，目前其高纯度产品主要用于合成液晶聚合物。4,4'-二羟基联苯应用广泛，但是由于技术、生产、工艺、环保等各方面的限制，目前国内高纯度 4，4'-二羟基联苯的生产能力一直很低，处于供不应求状态。
合成：
1. 联苯磺化碱融法
联苯经磺化、碱融制备4,4'-二羟基联苯是目前国内制备4,4'-二羟基联苯的一种比较普遍的工业制备方法。
童志彪、耿斌等先后采用先磺化后水解的办法制取4,4'-二羟基联苯。该工艺具有合成路线简单、产率较高的优点，因此在工业生产中被广泛的采用， 但反应过程中需要消耗大量的浓酸、强碱，造成极大的环境污染。
2. 生物催化合成4,4'-二羟基联苯
生物催化是指利用酶或其他生物有机体作为催化剂进行化学转化的过程。生物催化具有独特优点：(1) 具有专一性、高效性和底物选择性；(2) 反应条件温和，在常温、常压、中性介质下即可完成反应，减少能源使用，降低反应条件的不可控性；(3) 简化了实验步骤，避免了保护、脱保护和预官能化等，经济性较好；(4) 使得某些在化学反应中难以进行的反应变得简单易行。但是生物催化也存在其不可忽视的缺点，如生物催化剂性能的不稳定性、开发周期较长以及目前可用于工业化生产的生物催化剂种类较少等问题。
John H.Golbeck等使用真菌催化联苯一步合成4,4'-二羟基联苯。虽节减反应步骤，但需预先培养特定真菌，此过程耗时较长，对培养环境也有较高要求。且实验中使用的该种真菌的选择性较差，容易催化生成多种羟基联苯，目标产品的产率较低。因此该方法仅限于实验室合成，很难进行工业化推广。
3. 贵金属催化偶联反应合成法
偶联反应是一个应用广泛的有机化学反应，它是指两个化合物结合成一个 分子的有机化学反应。
Alessandro Prastaro等利用资源稀缺、价格昂贵的钯配合物作为催化剂，以对羟基苯硼酸和对卤苯酚为底物，进行自身偶联或交叉偶联反应，生成4,4'-二羟基联苯。尽管金属催化剂能够加速化学反应但本身不参与最终改变，然而经过多次使用后仍会失活。考虑到这类反应所使用的催化剂资源稀缺且价格昂贵，因此这种合成方法并不适合大规模工业化生产。
4. 2,6-二叔丁基苯酚氧化偶联还原脱烷法
氧化偶联反应是一种较新的有机偶联反应，与传统的亲电试剂与亲核试剂之间的偶联不同，它是两个亲核试剂之间的偶联。该反应能够直接对烯烃和炔烃的C-H键进行活化和官能化，无需预先官能化，从而可以缩减反应步骤。当使用氧气或过氧化氢等作为氧化剂时，副产物仅为水，对环境几乎没有污染。Takahashi Katsunori等研究了在氧气或过氧化氢存在下，将烷基苯酚进行氧化偶联，然后通过脱烷基化得到联苯类衍生物。然而，由于这类方法过程复杂，反应步骤较多，因此直接影响了目标产品的最终产率。
5. 联苯胺的重氮化法
G.W.Gra y等利用此类反应机理对联苯胺进行重氮化、水解制得4,4'- 二羟基联苯。但由于重氮盐的不稳定，反应需要在低温下（5℃以下）进行，且联苯胺与亚硝酸钠均有剧毒，重氮盐又易分解而发生爆炸，所以不利于其在工业化生产上的推广。
6. 卤代联苯水解法
C-X键为极性键，卤原子的电负性很强。在卤代烷中，碳卤键的电子偏向卤原子，因此卤代烷环上的碳带有部分正电荷，易受亲核试剂（如羟基）的进攻。同时，卤素又是一个很好的离去基团，因此在碱性条件下，卤代烷的水解很容易进行。然而对于芳香卤化物而言，由于卤原子具有孤对电子，能够与苯环上的大π键形成p-π共轭体系，使得碳卤键的键长缩短，键能增大，化学结构更加稳定。因此，碳卤键难以断裂而发生亲核取代反应，必须在高温高压或催化剂的环境下提供足够的能量才能断开碳卤键，从而提高其反应活性，使亲核取代反应能够顺利进行。举例来说，Alain Nonn等利用4,4'-二溴联苯作为原料，在高达300℃的碱性条件下进行水解反应，制得4,4'-二羟基联苯。
参考文献：
[1]张应鹏;谭伟;杨云裳. 4,4'-二羟基联苯合成新方法研究 [J]. 当代化工, 2015, 44 (10): 2277-2279+2282. DOI:10.13840/j.cnki.cn21-1457/tq.2015.10.075
[2]王玉静. 4,4’-二羟基联苯合成技术研究[D]. 合肥工业大学, 2013.
[3]赵锋. 4，4'-二羟基联苯的电化学合成研究[D]. 浙江工业大学, 2011.
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