松油烯（英语：terpinenes）也称萜品烯，是一组互为同分异构体的单萜类物质的统称。常温常压下，它们都是带有松香味道的无色液体，其化学式均为C10H16，碳骨架结构也相同，但碳碳双键所在位置不同。根据双键位置分为四种，其中的α-松油烯可以从小豆蔻油和牛至油中提取。
图1 松油烯的性状图
四种松油烯中已经工业生产的是α-松油烯。1887年E.V.韦伯在小豆蔻油中发现α-松油烯，其存在于小豆蔻油、牛至油和芫荽油中。α–松油烯为无光学活性的、具有柑橘香气的无色流动性液体；与亚硝酸钠在乙酸中可生成亚硝酯肟酸（熔点155℃），此反应可用于本品的检出。α–松油烯一般由合成方法得到：可从α–蒎烯、消旋柠檬烯、α–菲兰烯用硫酸催化异构化或重排反应制备，或从α–松油醇用草酸脱水，或从α–蒎烯在催化剂二氧化锰存在下加热得到。
α-松油烯的生物合成是通过甲羟戊酸途径完成的，因为他的初始反应物二甲丙烯焦磷酸酯(DMAPP)是甲羟戊酸的衍生物。 DMAPP失去焦磷酸酯基团生成通过共振结构稳定的烯丙基正离子，之后与异戊烯焦磷酸（IPP）发生反应且失去质子，得到焦磷酸牻牛儿酯（GPP）。GPP失去焦磷酸盐以形成具有稳定共振结构的香叶基阳离子。将焦磷酸基团重新引入阳离子，可以产生GPP的异构体，称为芳基焦磷酸酯（LPP）。
[1]吴毓林. 中国大百科全书（第二版）. 北京: 中国大百科全书出版社.
异松油烯是一种通过将松节油异构制得的化合物。它呈现无色至淡黄色的液体，并具有松木树脂的香气。主要用作食品添加物。
据报道，异松油烯在少数几种香精油中存在，例如马尼拉檀香脂、少数松树和冷衫类、奈克坦木以及柯伦氏泪柏等。
异松油烯在食品中的使用量如下：
异松油烯被FDA 121.1164和FEMA 3046认可。
根据FEMA（1965）的认定，异松油烯被列为GRAS，并获得FDA的食用批准（21，CFR 121.1164）。欧洲理事会（1974）将其列入可暂时加于食品中且对公众健康无害的人造香味物质表中。
一种制备异松油烯的工艺是以含有96％以上α-蒎烯+β-蒎烯的松节油为原料。该工艺包括两个催化反应步骤。第一步使用13X钠型分子筛作为催化剂，在130-160℃的温度下，反应时间为10-90分钟。第二步使用0.25-1.0M浓度H2SO4浸渍的SO42-/ZrO2固体酸超强酸作为催化剂，在80-120℃的温度下，反应时间为4-10小时。催化剂需要经过预处理，包括焙烧和活化步骤。
松油烯4醇，又称萜品烯4醇，有左旋和右旋两种形式，其特性相似。左旋和右旋的区别在于羟基-OH的旋转方向。除了在居家清洁和抗菌方面表现出色，松油烯4醇还具有良好的除臭效果，并对一般皮肤感染有很好的治疗效果。其气味温和，略带香味和土味，类似于鸡毛掸子带有尘土的味道。
熏香松油烯4醇能够赋予人们勇气，消除内心的骄傲和懒惰，具有净化心灵和增加勇气的效果。此外，松油烯4醇还具有以下特性：刺激白细胞增长，抵抗外来病原体入侵，中等抗菌效果和良好的抗感染效果，但不会刺激皮肤，可用于平衡皮肤表层的菌群。需要注意的是，长时间放置的松油烯4醇会氧化成强烈刺激的香芹酚。
松油烯4醇在精油中广泛存在，如茶树、马郁兰、道格拉斯冷杉、蓝艾菊、侧柏木、尤加利、乳香、迷迭香、丝柏、永久花、莱姆、椒样薄荷、百里香、月桂叶、罗勒、小豆蔻、黑云杉、绿薄荷、玫瑰、薰衣草、牛至、粉胡椒、生姜、肉桂、苦橙叶、扁柏、夏香草、芫荽籽、芫荽叶、西伯利亚冷杉、甜茴香、快乐鼠尾草、柠檬草......
γ-松油烯是一种无色液体，属于单环单萜化合物。它具有柑橘和柠檬香气，沸点为182℃。γ-松油烯可溶于乙醇和大多数非挥发性油，但不溶于水。它主要存在于各种植物精油中，也是松节油的主要衍生物之一。作为可再生的生物质资源，γ-松油烯的环内共轭双键可以与亲双烯体反应，产生环加成产物。在化石资源日益枯竭的情况下，开发γ-松油烯的高附加值深加工产品变得十分必要。
![图1 γ-<span style='color:red;'>松油烯</span>的合成路线[2]。](https://imgen3.guidechem.com/img/answer/2023/9/4/1693799313572960.jpg "图1 γ-<span style='color:red;'>松油烯</span>的合成路线[2]。")
使用过氧化苯甲酰作为自由基引发剂，可以聚合γ-萜品烯合成γ-松油烯。具体操作是将庚烷和过氧化苯甲酰加入三颈烧瓶中，然后加入γ-萜品烯，进行加热回流反应。通过过滤和真空蒸发溶剂，可以得到γ-松油烯。合成路线如图1所示。
另一种合成γ-松油烯的方法是将基质和十五烷作为内标，加入甲苯溶液中的氧化铼（VII）中。在100°C的预热铝块加热器中进行反应，通过GC分析和NMR分析，可以得到γ-松油烯。合成路线如图2所示。
γ-松油烯作为一种表面活性剂，被广泛应用于日常生活、工农业及高新技术领域。它被誉为“工业味精”，在许多行业中起到画龙点睛的作用。作为助剂，γ-松油烯能够改进生产工艺和产品性能，因此在几乎所有的工业领域都有应用。此外，γ-松油烯还具有抗菌和抗氧化特性。
[1] 王荣臻,余伟,张丹丹,汪金萍,辛思林,刁开盛.基于松油烯的表面活性剂的合成及性能[J/OL].精细化工:1-12[2023-03-07].
[2] Bogel-Lukasik, Ewa; Bogel-Lukasik, Rafal; Nunes da Ponte, Manuel. Effect of Flow Rate of a Biphasic Reaction Mixture on Limonene Hydrogenation in High Pressure CO2. Industrial & Engineering Chemistry Research (2009), 48(15), 7060-7064.
医院感染是医疗保健机构所面临最严重的问题之一，也是确保医疗质量的重要环节。而大肠杆菌25922、金黄色葡萄球菌、铜绿假单胞菌、大肠杆菌、粪肠球菌等是医院环境中的常见细菌。本文将介绍γ-松油烯对这五种细菌的抑制效果[1].
γ-松油烯是一种单萜物质，可从油樟油、柑橘类精油、芫荽油、柠檬油、茴香油、香芹油等精油或葡萄、芹菜、桂皮、丁香、小茴香种子、生姜、辣椒和茶等天然植物中分离得到。γ-松油烯是人造薄荷精油、柠檬精油合成原料，用于食品或制药行业；也是香水配方的重要组成成分。近些年，医药工作者发现一些含有γ-松油烯的植物提取物是一些潜在的杀虫剂。此外，其衍生物松油烯-4-醇也具有较好的杀虫活性.
本发明通过体外抑菌活性评价发现，γ-松油烯对5种常见细菌(大肠杆菌ATCC:25922、大肠杆菌ATCC:35218、金黄色葡萄球菌ATCC:29213、粪肠球菌ATCC:29212、铜绿假单胞菌ATCC:27853)的生长都菌具有较好的抑制作用。因此，γ-松油烯能用于制备抑菌药物或灭菌消毒液，具有良好的开发应用前景.
[1] γ-松油烯在抑制五种细菌生长中的应用. CN112546031A
黑胡椒油是一种无色至微带黄绿色的挥发性精油，具有胡椒的独特香气和相对较淡的滋味，没有辣味。它主要用于香肠、汤类、沙司、肉类罐头和甜酒等食品。
黑胡椒油的主要成分包括α-蒎烯、α-烯、莰烯、β-蒎烯、桧烯、δ-3-蒈烯、α-水芹烯、月桂烯、α-松油烯、苧烯、γ-松油烯、反-水合桧烯、香茅醛、芳樟醇、松油烯-4-醇、α-松油醇、α-红没药醇、水芹醛、p-伞花烃、萜品油烯、顺-α-香柠檬烯等。此外，还含有微量成分如α-荜澄茄烯、喇叭茶烯、姜烯、δ-榄香烯、α-木罗烯、橙花醇、顺-β-香柠檬烯、桃金娘烯、香叶醇、反-β-香柠檬烯、龙脑、反-香芹醇、反-松香芹醇、香茅酸甲酯、α-蛇床烯、去氢白菖烯、β-荜澄茄烯、β-榄香烯、α-葎草烯、β-蛇床烯、倍半桧烯、顺-水合桧烯、桃金娘烯醛、苯甲醛、反-茴香脑、甲基香芹酚、2-十一烷酮、蒎脑、甲基庚烯酮、环氧异松油烯、乙酸 -α-松油酯、脱氢-1，8-桉叶素、香叶酸甲酯、乙酸-4-松油烯酯、樟脑、异松莰酮、别二氢香芹酮、松莰酮、顺-二氢香芹酮、香芹酮、反-环氧苧烯、环氧石竹烯、顺-橙花椒醇、荜澄茄醇、表荜澄茄醇、绿花白千层醇、β-红没药醇、T-木罗醇。
黑胡椒油具有整粒胡椒香气，口味较温和，没有辣味。它是一种几乎无色至蓝绿色的澄清、流动性液体，密度为0.870～0.890，折光指数为1.4800～1.4920，旋光度为-23°～-1°。它不溶于水，但溶于大多数非挥发性油、矿物油和丙二醇，微溶于丙三醇。黑胡椒油具有一定的防腐能力，热分解时会产生辛辣刺激的烟雾，其中含有可燃成分如蒎烯和柠檬油。
表1为黑胡椒油的质量指标
图1为黑胡椒
图2为黑胡椒油
黑胡椒油的制备方法是将胡椒科多年生藤木植物胡椒(Piperr nigrum)的未成熟浆果经过自然发酵和干燥后，再经过水蒸气蒸馏得到。它的得率在1.0%～2.6%之间，主要产地包括印度、印度尼西亚、马来西亚、越南、斯里兰卡、马达加斯加等国家，我国也有生产。
黑胡椒油具有改善血液循环、缓解肌肉疼痛、疲劳、四肢酸痛和肌肉僵硬的功效。它还可以刺激神经、增强神经、心力和耐力。在皮肤方面，它有助于恢复瘀伤的皮肤。
黑胡椒油主要用于调配肉味、海鲜和辛香香精。根据GB2760-1996标准，它可以作为食品香料和调味料使用。它在香肠、汤类、沙司、肉类罐头和甜酒等食品中得到广泛应用。
参考资料：
[1]《天然香料加工手册》编写组 编著.天然香料加工手册.北京：中国轻工业出版社.1997.第156页.
[2]王德峰,王小平 编著.日用香精调配手册.北京：中国轻工业出版社.2002.第215-217页.
[3]http://www.chemmade.com/assistant/chemdic/casDetail-8006-82-4.html.
[4]https://www.essentialelements.com.hk/zh/products/essential-oils-carrier-oils/essential-oils/black-pepper.
[5]http://www.ichemistry.cn/chemistry/8006-82-4.htm. [6]http://www.basechem.org/chemical/49462.
巴伦西亚橘烯是一种属于萜烯化合物的天然分子，属于植物界中最多样性的单萜和倍半萜烯之一。它在植物的抵抗病虫害、吸引授粉昆虫等方面发挥重要作用。
一种生产巴伦西亚橘烯和诺卡酮的重组解脂耶氏酵母菌的构建方法已被报道。通过同源重组的方法，将巴伦西亚橘烯合酶编码基因和诺卡酮合酶编码基因导入解脂耶氏酵母的rDNA位点，并加入细胞色素P450还原酶的编码基因，从而得到生产巴伦西亚橘烯和诺卡酮的重组解脂耶氏酵母菌。实验证明，通过这种方法可以提高巴伦西亚橘烯和诺卡酮的产量，为人工合成这些化合物提供了依据。
此外，还有报道称沉香精油中含有巴伦西亚橘烯等多种倍半萜类化合物。这些研究为巴伦西亚橘烯的制备和应用提供了更多的参考。
一项专利公开了一种芒果切叶象甲引诱剂及其制备方法。该引诱剂由巴伦西亚橘烯、香叶烯、异松油烯、香橙烯等多种化合物混合而成，具有作用效果久、目标性强的特点。该引诱剂可用于控制芒果切叶象甲的数量，提高防治效果，具有重要的意义。
[1] [中国发明] CN201710864583.6 生产巴伦西亚橘烯和诺卡酮的重组解脂耶氏酵母菌及构建方法
[2] CN201410369336.5一种芒果切叶象甲引诱剂及其制备方法
[3] 邓红梅,童汉清,周如金.沉香中精油的超临界CO_2萃取及其GC-MS分析[J].华西药学杂志,2008,23(06):633-635.
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