染料木素是一种广泛应用于制药和保健品领域的活性成分,它是从豆类中提取出来的一种植物雌激素。染料木素具有多种作用:
首先,它能够抑制多种肿瘤细胞的生长,并调节细胞增殖和凋亡相关基因,从而避免血管发生和病灶转移。
其次,染料木素具有明显的抗氧化作用,可以预防心脑血管疾病,促进血脂代谢,防止血脂内脂质氧化,并软化血管。
此外,染料木素还能预防骨质疏松症,促进骨细胞增殖和分化,抑制破骨细胞的增殖和分化,以及骨吸收功能。
另外,染料木素还具有保护神经细胞的作用,改善大脑功能,预防阿尔茨海默症。它还可以防止更年期综合症,具有抗炎、镇痛和降尿酸的作用。
综上所述,染料木素在抗肿瘤、抗氧化、心血管疾病预防、骨质疏松预防和神经细胞保护等方面具有重要作用。
引言:
染料木素(C15H10O5)是一种天然存在的化合物,在结构上属于异黄酮类化合物。它被描述为血管生成抑制剂和植物雌激素。本文从了解染料木素的起源到探索其用途和潜在的副作用,为染料木素的多面性及其对健康的影响提供了有价值的见解。
1. 染料木素导论
染料木黄酮是一种异黄酮,最初从扫帚植物 Dyer's Genista tinctoria L. 中分离出来,广泛分布于豆科植物中。异黄酮如染料木素和大豆苷元存在于许多植物中,包括罗苹、蚕豆、大豆、葛根和作为主要食物来源的补骨脂,也存在于药用植物中,如花莲和大叶菊和咖啡。它也可以在amurensis细胞培养物中发现。作为异黄酮,哺乳动物染料木黄酮发挥雌激素样功能。在临床前研究中已经报道了染料木黄酮的几种生物学效应,例如抗氧化、抗炎、抗菌和抗病毒活性、血管生成和雌激素的作用以及对糖尿病和脂质代谢的药理活性。
2. 染料木素有什么用途?
2.1金雀异黄酮的生物效应
金雀异黄酮在体内的生物效应可分为雌激素受体依赖性效应和非雌激素受体依赖性效应。雌激素受体依赖性效应是通过与相应的雌激素受体α、β (ERα、ERβ) 结合后产生的效应。有人认为植物雌激素的雌激素效应是双向的浓度依赖性的, 在低浓度 (10-8~10-5Smol/L) 时具有弱的雌激素样活性, 但在高浓度 (10-5~10-4mol/L) 时有抗雌激素活性。金雀异黄酮的在细胞或分子水平上的作用受多种因素影响, 包括又不仅仅限于浓度依赖、受体状况、内源性雌激素水平及靶器官或靶细胞的类型。在卵巢功能完整, 内源性雌激素水平正常时, 低浓度的金雀异黄酮能竞争血清中雌激素结合球蛋白的结合位点, 使血清中游离雌二醇的浓度增加, 雌二醇效应增强, 因而表现为雌激素活性, 而高浓度的金雀异黄酮不仅能与雌激素结合球蛋白结合而且能与雌激素受体竞争性结合而产生抗雌激素效应。在内源性雌激素水平极低时 (如:卵巢摘除或绝经后) 金雀异黄酮能更多地与雌激素受体结合而产生雌激素效应。但是金雀异黄酮的雌激素效应有组织差异性, 即:对不同的组织可能起雌激素效应或抗雌激素效应或者对不同组织的雌激素效应强度不同, 因此, 金雀异黄酮是一种选择性雌激素受体调节剂。非雌激素受体依赖性的效应是金雀异黄酮通过ERα和ERβ以外的途径产生的生物学效应, 例如:可影响神经营养因子调节细胞增殖、阻断蛋白质酪氨酸激酶、激活MAPK信号转导途径等。
2.2 金雀异黄酮的受体亲和力及基因激活效应 (transactivation) :
植物雌激素的活性受其与相应受体的亲和力影响,但亲和力与产生的效应并不完全一致。金雀异黄酮与ERα的亲和力比17β-雌二醇小25倍,与ERβ的亲和力与17β-雌二醇相当(Kuiper等认为Gs与ERβ的亲和力约为17β-雌二醇的1/3,即36:100)。然而,在与17β-雌二醇相同浓度(1000nM)下,金雀异黄酮通过ERα、ERβ起到的基因激活效应都大约是17β-雌二醇的两倍。与其他植物雌激素一样,金雀异黄酮对ERβ的亲和力比对ERα的亲和力大得多,约为后者的22倍。这也是金雀异黄酮作为一种选择性雌激素受体调节剂的机制之一。
2.3在疾病管理中的作用
尽管金雀异黄酮的药理学的作用机制还不十分清楚, 但作为一种植物药已普遍被人们接受。主要应用于以下几个方面:第一、某些激素依赖性肿瘤的防治:如乳腺癌、前列腺癌、大肠癌等。第二、缓解绝经期症状, 如:潮热, 阴道炎等。第三、治疗绝经后骨质疏松。第四、防治动脉粥样硬化及冠心病。第五、改善学习记忆, 防治老年性痴呆。
3. 染料木黄酮的副作用
迄今为止,尚未发现短期或长期食用植物雌激素对人体产生明显副作用的证据。动物研究数据显示,在长期放牧富含植物雌激素的三叶草的牧场上的绵羊可能会出现不育症,这一现象可以通过植物雌激素的抗雌激素效应来解释。Busby等人对30名健康成年男性进行了药物试验,单次口服金雀异黄酮剂量为16mg/kg体重,试验参与者未出现明显的行为或生理异常。化学结构分析表明17βE2和己烯雌酚的结构中存在长0.6nm的生原体(biophore),该结构已被证实具有致癌作用。Cunnigham等人使用计算机自动评价系统分析发现金雀异黄酮等植物雌激素中不含此结构,因此认为金雀异黄酮不具有雌二醇等致癌性物质的特性。
4. 金雀异黄素对身体有什么作用??
(1)抗氧化活性
染料木黄酮具有抗氧化特性,这意味着它可以帮助中和体内有害的自由基,减少氧化应激和炎症。
(2)雌激素作用
染料木素作为一种植物雌激素,可以模拟体内雌激素的活性。这种特性可能有助于控制与激素失衡有关的症状,如更年期症状和骨质疏松症。
(3)心血管健康
研究表明染料木素可能通过改善血管功能、降低胆固醇水平和降低血压来促进心血管健康,从而潜在地降低患心脏病的风险。
(4)癌症预防
染料木黄酮在癌症预防中的潜在作用已被研究。一些研究表明,它可能会抑制癌细胞的生长,尤其是乳腺癌、前列腺癌和结肠癌,尽管还需要更多的研究来证实这些效果。
(5)骨骼健康:
染料木黄酮可能通过促进骨骼形成和抑制骨骼破坏来帮助支持骨骼健康。这使得它对预防骨质疏松症和维持整体骨密度有潜在的好处。
5. 染料木素的别称是什么?
染料木素是1899年首次从染色工的扫帚(Genista tinctoria)中分离出来。这种化合物的结构是在1926年确定的,当时发现它与prunetol的结构完全相同。它是在1928年化学合成的。它已被证明是三叶草和甘氨酸的主要次生代谢物。
染料木素是一种存在于各种植物性食物中的强效异黄酮。当这种化合物以糖苷形式出现时,有时也被称为金雀异黄酮,通常在大豆和其他豆类中发现。染料木黄酮替代名称的探索强调了其在自然界中的多样性及其在传统医学和科学研究中的重要性。纵观历史,富含染料木黄酮的食物和草药在各种文化中发挥着重要作用,特别是在亚洲美食和传统中医中。除了烹饪用途外,染料木黄酮的药用价值几个世纪以来一直得到认可,历史记录记录了其潜在的健康益处和治疗应用。
6. 金雀异黄酮如何治疗癌症?
6.1抗癌特性研究
染料木黄酮已被证明对各种类型的人类癌症有效,如乳腺癌、肺癌、肝癌、前列腺癌、胰腺癌、皮肤癌、宫颈癌、骨癌、子宫癌、结肠癌、肾癌、膀胱癌、神经母细胞瘤、胃癌、食道癌、垂体癌、唾液腺癌、睾丸癌和卵巢癌。染料木黄酮的主要抗癌机制总结如下:
染料木黄酮作为潜在抗癌剂的主要分子靶点和信号通路图如下:
6.2关于染料木黄酮抗癌分子机制的体外临床前研究
7.1利用染料木素的潜力
染料木黄酮具有多种生物活性。作为一种植物雌激素,在哺乳动物中,它作为雌激素激动剂或拮抗剂。然而,染料木素的健康特性似乎超越了它们的雌激素样活性。据报道,染料木素的临床前药理活性很多,如抗氧化、抗炎和抗菌活性,血管生成和雌激素作用,以及对糖尿病和脂质代谢的药理活性。然而,研究最多的活性是抗癌和细胞毒活性。在人类癌症中,染料木黄酮刺激CIP2A下调,显著减少细胞数量,引起细胞停滞,并上调TNFR-1蛋白和mRNA的表达。它还激活了p53蛋白和caspase-3和caspase-10。染料木素抑制HSC的活化,降低α-SMA的表达和胶原基质的积累,升高血清ALT和AST水平。此外,染料木素还下调TGF-β表达,刺激TGF-β/Smad信号传导。在各种癌症类型的临床研究中,染料木素的抗癌作用已经得到证实,其中以乳腺癌和前列腺癌的抗癌效果最明显。在未来,更多使用生物利用度更高的染料木素制剂的临床试验和研究将为研究领域开辟新的前景。
参考:
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[4]朱建华,徐杰.金雀异黄酮在中枢神经系统的抗衰老作用研究进展[J].四川解剖学杂志,2003,(04):34-37.
染料木素,听起来像是染料或色素一类的物质吗?其实,它是一种在植物中发现的化合物,被认为具有许多潜在的健康益处。那么,它是否是天然安全成分?又能在制药领域发挥怎样的作用呢?
一、染料木素的基本属性
染料木素,也被称为染料木黄酮或金丝桃素,是一种在金丝桃属植物中发现的化合物。它具有多种生物活性,包括抗氧化、抗炎、抗菌、抗病毒等。因此,它被广泛用于各种保健品和膳食补充剂中。
二、染料木素在制药行业的应用
在制药行业,染料木素也被视为一种有前途的化合物。它的抗氧化和抗炎性质使其具有治疗各种慢性疾病如心血管疾病、癌症和自身免疫疾病的潜力。此外,染料木素还被发现具有抗击病毒的作用,因此有望用于开发新的抗病毒药物。
然而,要真正将染料木素用于制药领域,还需要进行大量的研究和临床试验来验证其药效和安全性。目前,关于染料木素的研究大多还停留在实验室阶段,其临床应用还需要更多的证据支持。
三、天然安全成分?
那么,染料木素是否是一种天然安全成分呢?从现有的研究来看,染料木素在适量的情况下,被认为是安全的。然而,与任何其他药物或化合物一样,过量使用或滥用染料木素也可能带来一些副作用。因此,在使用任何天然成分时,都应遵循正确的使用方法和推荐剂量。
随着科学研究的深入,染料木素在制药领域的应用潜力可能会进一步揭示。未来,我们可能会看到更多的研究关于如何利用染料木素的生物活性来开发新的药物或治疗方法。此外,染料木素也可能被用于改善现有药物的效果或降低其副作用。
综上所述,染料木素是一种具有多种生物活性的化合物,具有潜在的制药应用价值。然而,我们需要更多的研究和临床试验来验证其药效和安全性。虽然它可以被认为是天然安全的成分,但并不意味着它可以随意使用或滥用。在未来,我们期待能够进一步了解和利用染料木素的潜力,为人类健康带来更多的益处。
引言:
金雀花素的好处非常多,作为一种引人注目的天然化合物,正逐渐成为医学研究领域的热点。其在抗炎、抑制酪氨酸激酶等方面的独特功效备受关注。本文旨在深入探讨金雀异黄酮的益处,为读者揭示这一化合物的力量所在。让我们一同探索金雀异黄酮的好处,揭示其所蕴含的力量与价值。
1. 金雀异黄酮简介
金雀异黄酮,又称染料木素,在1899年首次从染工的扫帚Genista tinctoria 中分离出来,因此化学名称是从通用名称衍生而来的。在1928年,首次完成了金雀异黄酮的化学合成。在后来的研究中发现,金雀异黄酮广泛分布在豆类植物食品中。
金雀异黄酮是一种可以在大豆和红三叶草等植物中发现的多酚类化合物,金 雀异黄酮及其苷元是大豆异黄酮中含量最高的成分。大豆异黄酮的苷元要比糖苷 的活性要高,特别是金雀异黄酮的活性更高,其分子结构相似于β-雌二醇,具有抗氧化性及对雌激素受体的高亲和性,可以抑制酪氨酸蛋白激酶(PTK)和拓扑异购酶Ⅱ的活性,具有诱发细胞程序性死亡、提高抗癌药效、抑制血管生成等作用,根据结构特征归属于异黄酮。该成分经常与其他黄豆苷元的异黄酮一起发现,它们都被称为大豆异黄酮。这些化合物对人体健康的好处已经得到广泛研究,是一种很有潜力的癌症化学预防剂,在预防癌症和其他疾病方面有显著影响。
2. 金雀异黄酮有什么好处?
(1)抗肿瘤作用
金雀异黄酮是目前研究的主要植物雌激素,具有较好的抗肿瘤作用,尤其是与激素相关的肿瘤,如乳腺癌和前列腺癌。目前金雀异黄酮用来辅助抑制肿瘤, 通用名为金转停胶囊。
(2)抗炎作用
金雀异黄酮作为一种广谱的酪氨酸激酶抑制剂,在抑制一氧化氮形成的同时,展现出显著的抗炎功效。曾小云等学者的研究显示,金雀异黄酮在大鼠骨关节炎模型中能够有效抑制疼痛和炎症反应;而Eui-Baek Byun等研究人员的研究结果表明,金雀异黄酮能够在巨噬细胞上抑制LPS诱导的炎症反应。此外,王爱玲等研究团队的研究指出,金雀异黄酮对IMQ诱导的小鼠银屑病症状具有减轻作用。
(3)可预防绝经后骨质疏松的作用
绝经后的妇女由于卵巢功能衰退,雌激素水平下降明显,雌激素水平的降低, 对成骨细胞的刺激作用减弱,使骨吸收平衡失调,是绝经后骨质疏松发病的最重 要的原因。而外源性雌激素抑制骨吸收,降低骨的重建率,可阻止绝经后妇女 骨量丢失已得到证实。
(4)抗心血管疾病
血浆中低密度脂蛋白和胆固醇的升高以及脂质的过氧化是心血管疾病发生 和发展的重要病理环节之一。金雀异黄酮能够防止低密度脂蛋白的氧化,稳定低 密度脂蛋白的结构,保持低密度脂蛋白的完整性,同时还可以阻断体内过氧化物对血管平滑肌细胞DNA的氧化损伤。
(5)抗老年痴呆作用
阿尔兹海默病是一种中枢神经系统退行性疾病,患者学习记忆能力减退,多 发于老年人,女性患者高于男性,多发于绝经后的女性。雌激素替代疗法以往 作为可以防治更年期后女性老年痴呆的一种重要方法之一,能够切实有效延缓部 分老年性痴呆疾病的发生发展,并有效降低人群发病的危险性。
3. 金雀异黄酮对皮肤的好处
(1)抗衰老特性
金雀异黄酮为皮肤提供了大量的好处,使它们成为护肤程序中有价值的成分。最显著的优点之一是它们的抗衰老特性,因为它们已被证明有助于减少细纹、皱纹和老年斑的出现。通过促进胶原蛋白的生成和抑制弹性蛋白纤维的分解,金雀异黄酮可以帮助保持皮肤的紧致和柔软,从而使肤色更年轻。
(2)防紫外线损伤
金雀异黄酮表现出强大的抗氧化活性,在保护皮肤免受紫外线伤害方面起着至关重要的作用。通过中和自由基和减少氧化应激,金雀异黄酮有助于防止由阳光照射引起的过早衰老,包括晒伤、太阳黑子和其他光老化的迹象。
(3)增强皮肤弹性
已经发现金雀异黄酮通过改善皮肤的水合作用和保湿作用来增强皮肤弹性。通过增强皮肤的天然屏障功能和促进细胞更新,这些化合物有助于使皮肤更光滑,更有弹性,能够更好地承受外界刺激。
4. 金雀异黄酮对头发的好处
4.1促进头发生长
金雀异黄酮能够通过促进毛囊细胞的增殖和延长头发生长阶段来刺激头发生长。研究表明金雀异黄酮可以激活与头发生长有关的信号通路,随着时间的推移,导致头发更厚、更饱满。通过滋养头皮和刺激血液循环,金雀异黄酮促进必需的营养物质输送到毛囊,促进头发生长的最佳环境。
4.2强化毛囊
金雀异黄酮在加强毛囊,从而减少头发断裂和防止脱发方面起着至关重要的作用。它通过抑制负责将睾酮转化为双氢睾酮(DHT)的酶的活性来实现这一目标,DHT是一种与毛囊小型化和秃顶有关的激素。通过阻断DHT对毛囊的有害影响,金雀异黄酮有助于维持毛囊的结构完整性,延长头发生长周期。
4.3改善头皮健康
金雀异黄酮有助于改善头皮健康,这对维持头发生长的最佳环境至关重要。它具有抗炎和抗氧化的特性,有助于缓解头皮发炎,如头皮屑、瘙痒和炎症。此外,金雀异黄酮有助于调节皮脂的产生,防止过度油腻或干燥,从而维持头皮的自然平衡。通过促进健康的头皮环境,染料木黄酮支持头发的整体健康和活力,确保毛囊获得茁壮成长所需的营养。
5. 金雀异黄酮对男性的益处
5.1前列腺健康
金雀异黄酮有可能促进前列腺健康。研究表明金雀异黄酮可能通过抑制癌细胞的生长和促进恶性前列腺组织中的细胞凋亡或程序性细胞死亡来帮助降低患前列腺癌的风险。此外,金雀异黄酮具有抗炎特性,可以帮助缓解与良性前列腺增生(BPH)相关的症状,如尿频、尿急和夜尿症。通过靶向前列腺癌发生和发展的关键途径,染料木素在维持男性前列腺健康和功能方面起着至关重要的作用。
5.2睾酮调节
金雀异黄酮可能在调节睾丸激素水平方面发挥作用,这对整体激素平衡和男性生殖健康至关重要。研究表明染料木素可以调节参与睾酮代谢的酶的活性,可能导致激素水平不理想的男性睾酮水平升高。通过促进睾酮合成并减少其转化为雌激素,染料木素有助于支持男性生育能力、性欲和肌肉质量。然而,需要注意的是,需要更多的研究来充分了解染料木黄酮对睾丸激素调节的影响及其对男性健康的影响。
5.3增强整体活力
作为一种植物雌激素,金雀异黄酮显示出雌激素效应,可以帮助缓解与男性更年期相关的症状,如潮热、情绪波动和疲劳。此外,金雀异黄酮的抗氧化和抗炎特性可能有助于降低与年龄相关的慢性疾病的风险,包括心血管疾病和骨质疏松症,从而促进男性的寿命和生活质量。通过在饮食中加入富含金雀异黄酮的食物或补充剂,男性可以利用其多方面的好处,随着年龄的增长,保持最佳的健康和活力。
6. 金雀异黄素最丰富的来源是什么?
大豆原产于亚洲,是豆科植物的一部分,其籽粒生长在豆荚中。在食物中,我们只使用浆果,但在工业和医药中,我们使用植物的其他部分,包括根。它含有必需的氨基酸,几乎40%是蛋白质、脂类、碳水化合物、矿物盐、酶、卵磷脂和维生素A、B1、B2、C、D和e。大豆植株生长到中等高度,叶子呈深绿色,有一朵白色或紫色的小花。大豆作物最初是在中国东部种植的,现在已经在全球迅速推广。
染料木素一般通过植物次生代谢物和豆科植物获得,发挥多种作用,如紫外线过滤、植物着色、共生固氮等。研究表明,某些食物的染料木素含量较低或缺乏,例如豆油和酱油,而其他食物,如大豆、大豆坚果、豆粉、豆浆和豆腐,则含有不同数量的染料木素(1.9-18.5 μg/g)。然而,染料木素含量最高的食品是发酵食品(味噌和纳豆),它们含有38.5-230 μg/g染料木素,这是由于微生物在发酵过程中对染料木素(植物中天然存在的染料木素的7-O-β- d -糖苷形式)的β-糖基键进行了裂解。
7. 结语
金雀异黄酮的多种益处强调了它作为促进人类健康的有价值化合物的潜力。从支持前列腺健康和调节男性睾丸激素水平到刺激头发生长和增强皮肤健康,金雀异黄酮在人类健康的各个方面提供了多方面的优势。它能够调节涉及癌症发展、炎症和激素调节的关键途径,这突出了它作为治疗剂的多功能性。然而,需要进一步的研究来充分阐明染料木素的作用机制及其对疾病预防和治疗的意义。总的来说,染料木素是一种有前途的天然化合物,对人类健康有深远的好处,为健康和长寿提供了一种全面的方法。
参考:
[1]许锦虹.金雀异黄酮抗炎止痒作用及其分子机理的研究[D].中南民族大学,2021.DOI:10.27710/d.cnki.gznmc.2021.000379.
[2]https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC6791161/
[3]https://www.frontiersin.org/journals/pharmacology/articles/10.3389/fphar.2022.820969/full
[4]https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC6864469/
[5]https://www.hindawi.com/journals/omcl/2021/3268136/
大豆异黄酮是一种新型高效率饲料添加剂,具有剂量小、见效快、无毒性等优点。作为一种植物雌激素,它与哺乳动物雌激素结构相似,具有类雌激素作用。在畜禽饲料中添加适量的大豆异黄酮,能够增强动物机体免疫力、提高动物繁殖能力和泌乳能力、提高家禽的产蛋性能以及促进生长等生理作用,降低饲料成本。
大豆异黄酮可以用于制备一种提高仔猪生产性能的药物组合物。饲料添加剂能提高畜禽营养效率和生产性能,但常规添加剂多为化学合成药物或激素类物质,存在药物残留和耐药性的问题。因此,寻求安全有效的添加剂成为了国内外专家和学者所关注的问题。中草药添加剂由于其毒副作用小、无抗药性、无残留等特点,越来越被人们所重视。
一种新的提高仔猪生产性能的药物组合物由大豆甙、黄豆黄甙、染料木甙、大豆甙元、黄豆黄素和染料木素组成。该组合物可以有效促进仔猪生长,提高仔猪的生产性能,且各个组分在特定配比下发挥了协同增效的作用。该药物组合物有望成为提高仔猪生产性能的药物和/或饲料。
一种大豆异黄酮提取物及其提取方法包含大豆苷、黄豆黄苷、染料木苷、大豆苷元、黄豆黄素和染料木素。提取方法包括将大豆胚芽置于多功能提取罐内,加入丙酮与水的混合溶液进行浸泡和提取,然后对提取物进行浓缩和喷雾干燥。
[1] CN201710150566.6 一种快速测定饲料添加剂中6种大豆异黄酮的方法
[2] CN201610040253.0 一种提高仔猪生产性能的药物组合物及其制备方法和用途
[3] CN201511000369.3 一种大豆异黄酮提取物及其提取方法
苜蓿是一种豆科植物,也被称为金花菜或光风草。它有清热凉血、利湿退黄、通淋排石的功效,可用于治疗热病烦满、黄疸、痢疾、肠炎、痔疮出血、膀胱结石和小便不利等症状。苜蓿还具有抑制结核杆菌生长和对脊髓灰白质炎的有效性。此外,苜蓿还含有苜蓿素、鹰嘴豆芽素A、染料木素和拟雌内酯等物质,具有雌激素样作用。
苜蓿内酯的制备方法如下:将相应的底物、Cu(OAc)2、1,10-phen、DMSO和H2O放入干燥的小瓶中,密封后在搅拌下加热至135℃持续18小时。冷却后,用H2O稀释混合物,并用EtOAc萃取。将有机层干燥、过滤并浓缩,得到粗产物。然后使用EtOAc/石油醚作为洗脱剂的灰分柱色谱法,得到苜蓿内酯。
[1] 中医大辞典
[2] Copper-catalyzed intramolecular cross dehydrogenative coupling approach to coumestans from 20 -hydroxyl-3-arylcoumarins
在药物制备技术领域,鹰嘴豆芽素A的提取是一个重要而复杂的过程。本文旨在介绍如何有效地提取鹰嘴豆芽素A,为相关领域的研究人员和生产者提供实用的指导和方法。
背景:鹰嘴豆中含有多种具有生物活性的成分,如亚油酸具有抗肿瘤、抗氧化、降低动植物和人体胆固醇以及甘油酯和低密度脂蛋白胆固醇、抗动脉粥样硬化、提高免疫力、增加骨骼密度以及预防糖尿病等多种重要生理功能。此外,在鹰嘴豆发芽种子的胚芽部分还含有异黄酮类成分,包括鹰嘴豆芽素A(biochanin A)、鹰嘴豆芽素B(biochanin B 或 formononetin)、鹰嘴豆芽素C(biochanin C)以及高丽槐素等多种异黄酮成分。
特别是鹰嘴豆芽素A,是鹰嘴豆中的一种主要的异黄酮成分,有多方面重要的生物活性,如抗癌,尤其是与性腺相关的癌症,如乳腺癌、前列腺癌等,抗骨质疏松,抗氧化,降血脂以及雌激素样活性等。而且,在肠道微生物的作用下,鹰嘴豆芽素A可转化为具有更强生物活性的金雀异黄素(genistein)。 所以,弄清楚鹰嘴豆芽素A在鹰嘴豆体内的分布及其含量,并找到一种适合的提取方法,对于鹰嘴豆药材的深度开发和鹰嘴豆芽素A的使用无疑具有重要的意义。
提取:
1. 田春元等人采用正交试验法,以鹰嘴豆种子中鹰嘴豆芽素A的含量为指标进行试验。优选出从鹰嘴豆种子中提取鹰嘴豆芽素A的最佳工艺:10倍于生药量的95% 乙醇溶液热回流提取两次,每次1.5h。该工艺可提高鹰嘴豆种子中鹰嘴豆芽素A的提取率和纯度,而且 方便、安全、无毒、成本低、效率高,可在大规模生产鹰嘴豆芽素A时推广应用。
影响鹰嘴豆芽素A提取的因素主次顺序为乙醇溶液体积分数>提取时间>乙醇溶液用量>提取次数。其中,乙醇体积分数和提取时间对鹰嘴豆芽素A的提取有显著影响,而乙醇溶液用量和提取次数对鹰嘴豆芽素A无显著影响。
2. 王芳等人以花梨木的可再生资源—叶子为原料,利用微波辅助酶提取技术进行提取,在单因素试验的基础上对提取条件进行了考察,根据BBD(Box-Behnken design)实验设计原理,采用3因素3水平的响应面分析法,以花梨木叶子中主要异黄酮鹰嘴豆芽素A(biochanin A)为指标,对提取过程进行优化,得到最佳工艺参数为:提取时间15 min,微波辐射功率300 W,提取温度34℃,pH值5.2,酶的加入量3.5 mg·g-1 。在最佳提取条件下,鹰嘴豆芽素A的提取率可达1.579 mg·g-1 。
提取步骤为:花梨木叶经干燥处理至恒重,粉碎混匀以备用。每次准确称取干粉2.0 g进行提取。在微波条件下以去离子水为提取溶剂并加入适量的纤维素酶进行提取,提取完毕。
微波辅助酶提取工艺技术与传统微波醇提取技术相比,在一定程度上降低了提取成本,并且实验中利用水作为提取溶剂,减少了对环境的破坏,最终达到了高效环保绿色的提取效果。
3. 马飞跃等人以降香黄檀可再生资源——叶子为原料,利用离子液体微波辅助提取技术对鹰嘴豆芽素A和染料木素进行提取。通过单因素实验,3因素3水平的BBD(Box-Behnken design)实验,对提取条件进行优化,确定了离子液体微波辅助提取降香檀叶中鹰嘴豆芽素A(biochanin A)和染料木素(genistein)的最佳提取工艺条件:1.00 mol·L-1[C4MIM]Br,提取温度为56℃,液固比18:1,提取时间为11 min,提取功率300 W。在最佳提取条件下,鹰嘴豆芽素A和染料木素平均提取率分别可达1.598和0.939 mg·g-1。
提取步骤:降香檀叶经干燥,粉碎备用。每次准确称取降香檀叶干粉1.0 g,加入15 mL溶剂在微波反应瓶中,进行微波提取,提取完毕。
参考文献:
[1]马飞跃;段开放;王希清;秦明聪;李吉;付玉杰. 离子液体微波辅助提取降香檀叶中鹰嘴豆芽素A和染料木素 [J]. 植物研究, 2013, 33 (04): 494-498.
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[3]田春元. 正交试验法优选鹰嘴豆种子中鹰嘴豆芽素A的提取工艺 [J]. 食品科学, 2010, 31 (06): 127-130.
对羟基苯乙腈作为一种重要的医药中间体,在医药领域和化学合成中都有着广泛的应用。本文将探讨对羟基苯乙腈的具体应用旨在为相关研究人员提供参考依据。
简述:对羟基苯乙腈,英文名称:(4-hydroxyphenyl)acetonitrile,CAS:14191-95-8,分子式:C8H7NO,外观与性状:淡棕色固体。对羟基苯乙腈是一种医药中间体,主要用于降血脂药物苯扎贝特的合成以及生产金雀异黄酮。
应用:
1. 合成染料木素
染料木素又名金雀异黄酮、大豆异黄酮,属抗癌新药,具有较高的抗癌作用,是一种很有潜力的癌症化学预防剂。临床上还具有降血脂、雌激素、转移酶等作用。
由间苯三酚和对羟基苯乙腈为原料,经缩合、环化及后处理得染料木素,产品总收率为38.2%,纯度大于98%。合成步骤如下:
(1)脱氧安息香 (Ⅰ) 合成
在2 L四口瓶中,加入40 g (0.30 mol) 对羟基苯乙腈和38 g (0.30 mol) 间苯三酚,8 g (0.06 mol) 无水AlCl3,再加入500 mL无水乙醚溶解固体,用冰浴冷至0 ℃。通入干燥HCl气体,约1 h后,有固体出现。继续通入HCl气体,约8 h,放入冰箱过夜。次日,再继续通入HCl气体,再放入冰箱过夜。此反应周期共约48 h。反应完后,过滤,用乙醚洗固体,并晾干。加入700 mL 2% HCl回流2 h。冷却至室温,过滤。用50%甲醇进行重结晶,烘干得黄色针状晶体35.1 g,收率48.8%,m.p.254~257 ℃。
(2)染料木素 (Ⅱ) 合成
在2 L四口瓶中,加入48 g (0.20 mol) 脱氧安息香、300 mL DMF,在室温下滴加BF3·Et2O 280 mL。然后加热升温,使内温升至50 ℃左右。滴加甲烷磺酰氯 (CH3SO2Cl) 160 mL,约1 h滴完,有黄色固体出现,61~70 ℃保温反应2 h,冷却,过滤,固体用饱和NaAc洗至中性,烘干,得黄色固体49.3 g,甲醇重结晶后,得类白色晶体42.3 g,收率为78.3%。,纯度达98.2% (HPLC) ,m.p.290~294 ℃。
2. 合成黄豆黄苷
以7,4′-二羟基-6-甲氧基异黄酮(黄豆黄素)为苷元的黄豆苷(1)是大豆异黄酮中含量仅次于大豆苷元和染料木素的成分。
以4-甲氧基间苯二酚和对羟基苯乙腈通过Hoesch反应制备的7,4′-二羟基-6-甲氧基异黄酮(黄豆黄素)为苷元,以三(3,6-二氧杂庚基)胺(TDA-1)为相转移催化剂,碳酸氢钠/氯化钾体系为碱性介质,黄豆黄素与1-溴-2,3,4,6-O-四乙酰基-α-D-吡喃葡萄糖进行偶联反应可制备大豆异黄酮黄豆黄苷。合成路线如下:
其中2,4,4′-三羟基-5-甲氧基脱氧安息香(4)以对羟基苯乙腈为原料合成,具体步骤如下:
20mmol 4-甲氧基间苯二酚(5)和20mmol 4-羟基苯乙腈以及3g 氯化锌(22mmol)溶于120mL乙醚中,0℃下通入干燥氯化氢气体,搅拌5h,有胶状物析出,放置过夜,继续通入氯化氢气体5h。倾去上部的乙醚层,并用乙醚洗胶状物数次。所得到的酰亚胺盐经0.1mol/L盐酸回流3h,加入100mL冰水冷却,经二氯甲烷萃取、饱和碳酸氢钠洗涤、无水硫酸钠干燥、减压浓缩后,用硅胶色谱柱分离(洗脱剂为V乙酸乙酯/V石油醚=1/2的混合溶剂),得到黄褐色油状液体4(3.84g,70%)。
3. 合成对羟基苯乙酰胺
对羟基苯乙酰胺是合成阿替诺尔的重要中间体。阿替诺尔是一种新型的β-肾上腺素能受体阻滞剂,对心脏的β受体有选择的阻滞作用,临床上具有显著的长效降压和减慢心率的效果。
蔡谦等人采用微生物催化技术,对生物转化对羟基苯乙腈制备对羟基苯乙酰胺的微生物菌种筛选、培养和水合酶产酶条件、静息细胞生物转化工艺进行了研究,为羟基苯乙酰胺的生物技术生产提供了一定的基础。
参考文献:
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[2]雷英杰,杨亮,欧阳杰. 相转移催化合成黄豆黄苷的研究 [J]. 化学通报, 2009, 72 (06): 573-576. DOI:10.14159/j.cnki.0441-3776.2009.06.013.
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