N-乙酰磺胺酰氯，又称对乙酰氨基苯磺酰氯，是一种有机化合物，属于磺酰氯类化合物。对乙酰氨基苯磺酰氯结构包含一个乙酰氨基基团和一个磺酰氯基团。本文将深入探讨该化合物的理化性质以及在光谱分析中的表现等，以期为相关研究提供参考。
简介：什么是对乙酰氨基苯磺酰氯？
对乙酰氨基苯磺酰氯（分子式：C8H8ClNO3S）是一种化学试剂，具有轻微的乙酸气味，易吸湿并在空气中迅速分解。此化学物质具有腐蚀性和毒性，对皮肤和黏膜具有刺激作用。因此，在生产和使用过程中必须采取适当的防护措施，以避免误服和皮肤接触。操作人员需佩戴适当的防护装备。由于其易吸湿引起分解，通常建议在生产后尽快使用该产品，并采取充氮气密封保存，以确保其稳定性。对乙酰氨基苯磺酰氯主要用于合成各种磺胺药物，如磺胺噻唑、磺胺异噁唑、磺胺甲基异噁唑、磺胺苯吡唑和磺胺二甲异嘧啶等，同时也作为染料的中间体。
性质
对乙酰氨基苯磺酰氯（N-Acetylsulfanilyl chloride，简称 P-ASC），分子式是 C8H8ClNO3S，分子量为 233.67，CAS 号为 121-60-8，密度为 1.468 g/cm3，沸点：426.8℃ at 760 mmHg，熔点：142-145 ℃ (dec.)(lit.)，自燃温度：不详，外观呈现白色至浅褐色粉末状或者结晶状，轻微的醋酸气味。
P-ASC 易溶解于乙醇、乙醚溶剂，其在热氯仿和热苯溶剂中也有较好的溶解性。其结晶在空气中，不仅容易被氧化而变为褐色，而且会吸水发生分解，从而变质，故不宜长期贮存。同时产品具有腐蚀性，有毒，一般厂商在制备出后立即用于制取其他相关产品，储存通常采取充氮气密封保存，运输需要使用耐腐蚀合金。
对乙酰氨基苯磺酰氯的合成
传统合成工艺是以乙酰苯胺和氯磺酸为原料，以搅拌釜为反应器，采用间歇生产方式，先后经磺化与氯化反应制备得到P-ASC。然而，磺化反应放热量大且反应后物料粘度显著增高，为改善混合效果和控制反应体系的温度，工业生产时将固体乙酰苯胺缓慢加入到大大过量的氯磺酸中，不仅生产效率低且由于氯磺酸显著过量导致大量废水的产生。虞巡冬等人通过加入溶剂来降低体系粘度，并将乙酰苯胺配制成浆料以实现乙酰苯胺物料的可控加入，另外以超重力反应器为磺化反应器，通过强化氯磺酸与乙酰苯胺之间的微观混合过程避免局部热点的产生，并采用物料循环移热方式控制系统温升，从而达到减少氯磺酸用量和连续化生产的目的，具体如下：
反应机理
（1）磺化阶段
（2）氯化阶段
对乙酰氨基苯磺酸和氯磺酸发生氯化反应会生成硫酸，从而发生逆反应降低 P-ASC 收率，如方程式（2-3）所示。
产物分析
研究使用显微熔点测定仪、红外光谱仪（IR）、核磁共振（NMR）进行定性分析。
（1）对乙酰氨基苯磺酰氯熔程测定
采用 X-4 数显微熔点测定仪（北京泰科仪器有限公司）分别对色谱纯 P-ASC 标样和通过精制获得的 P-ASC 样品的熔点进行了测定，二者均为 152 ℃，
该结果高于文献报道的 140~143 ℃，表明实验精制的样品的纯度是非常高的。
（2）对乙酰氨基苯磺酰氯红外光谱分析（IR）
使用红外光谱仪分别对购买的标样和实验样品分析，将实验样品测得的红外特征峰归属列在下表，实验样品和购买标样的 IR 对比图如下图。购买的P-ASC 特征峰与实验样品的红外吸收峰的波长范围相同，表明实验成功制得 P-
ASC。
（3）对乙酰氨基苯磺酰氯核磁共振分析（1H NMR）
下图为经过氯仿提纯后的 P-ASC 实验样品核磁共振谱图。通过图谱分析可以看出，-CH3 的单峰位于 2.04 ppm，以甲基氢的个数定义它的基准峰面积；而取代的苯环上的两个双峰位于 7.52 ppm、7.53 ppm、7.56 ppm 和 7.59 ppm，同时，在双峰 7.52 ppm 和 7.53 ppm 处包含一个活性氢的重叠峰，即-NH-中的 H，故该双峰的面积约为 3。在 2.5 ppm 处，存在氘代 DMSO 的一个溶剂峰。根据图谱分析，P-ASC 结构和核磁图谱完全符合。
建议
对乙酰氨基苯磺酰氯作为一种重要的有机化合物，广泛应用于化学合成和药物开发等领域。想要深入了解更多关于该化合物的信息或进行采购的朋友们，可以访问专业的化学品供应平台如 Guidechem，寻找可靠的供应商，以确保获取高质量的产品。通过进一步的学习和探索，您将能更好地理解其应用价值和潜力！
参考：
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[4]https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/N-Acetylsulfanilyl-chloride
对乙酰氨基苯磺酰氯作为一种重要的有机合成中间体，在药物合成、染料制造等领域发挥着不可替代的作用。然而，其强烈的反应活性也使其具有一定的危险性，操作时需格外小心。
简介：
对乙酰氨基苯磺酰氯是染料、医药制造行业的一种重要中间体，在涂料、塑料、农药等领域也有广泛应用。
对乙酰氨基苯磺酰氯的工业生产主要包括氯磺酸直接氯磺化和对乙酰氨基苯磺酸氯化两种生产工艺。氯磺酸直接氯磺化法指的是氯磺酸和乙酰苯胺先后发生磺化反应和氯化反应制得对乙酰氨基苯磺酰氯。对乙酰氨基苯磺酸氯化法是指使用氯磺酸或三氧化硫进行磺化反应，然后以氯化亚砜、五氯化磷、草酰氯、三氯氧磷等为氯化剂进行氯化反应得到对乙酰氨基苯磺酰氯。
对乙酰氨基苯磺酰氯有什么用途？
（1）在制药制造中的作用
对乙酰氨基苯磺酰氯是多种磺胺药物的中间体，如磺胺噻唑，磺胺异噁唑，磺胺甲基异噁唑，磺胺苯吡唑，磺胺二甲异嘧啶等。对乙酰胺基苯磺酰氯是几个磺胺类药品的关键中间体如下所示：
（2）染料中间体
对乙酰氨基苯磺酰氯是染料领域的一种重要中间体。Joonseok Koh等人合成了一系列结构中含有氟磺酰基的碱清除偶氮分散染料。用作重氮组分的各种4-氟磺酰基苯胺由制备对乙酰氨基苯磺酰氯与相应的偶联组分偶联得到4-（N，N-二乙氨基）-4′-氟磺酰偶氮苯染料。
（3）合成抗原
L-羟脯氨酸是水解动物蛋白中的一种特殊氨基酸。L-羟脯氨酸用对乙酰氨基苯磺酰氯和5-氯戊酸衍生化，合成半抗原HP1和HP2。然后，从两个半抗原中制备两种免疫原以产生抗体。结果表明，只有HP1能够刺激动物免疫系统并产生针对L-羟脯氨酸的特异性抗体（作为HP1的形成）。将 HP1 获得的单克隆抗体和异源包被半抗原 HP2 掺入竞争性间接酶联免疫吸附测定 （ELISA） 中，以确定抗体的特异性和灵敏度。IC（50）和HP1的检测限分别为0.16 μg/mL和0.05 μg/mL。该抗体对亲本 L-羟脯氨酸的交叉反应性低，对 D-羟脯氨酸和其他氨基酸的交叉反应性可忽略不计。因此，该单克隆抗体适用于开发免疫测定法，以监测以 L-羟脯氨酸为目标分析物的食品中固体皮革废料中仅水解的动物蛋白。
（4）药物筛选
对乙酰氨基苯磺酰氯已被研究用于筛查接受筛查或监测结肠镜检查的患者。
（5）药代动力学
由于磺胺类抗生素（SAs）的广泛使用，它已成为无处不在的环境污染物，因此引起了公众的关注。然而，由于同位素标记的SAs的不可用和高成本，对这些污染物在复杂环境系统中的行为的全面理解受到了阻碍。对乙酰氨基苯磺酰氯可用于合成用于测定生物样品中药物及其代谢物的内标。
Xuan Wu等人以统一使用市售 [14C]- 和 [13以C]-标记的苯胺为起始原料，合成了[苯基环-14C]-和[苯基环-13C]-标记的磺胺甲噁唑 （SMX）、磺胺间甲氧嘧啶 （SMM） 和磺胺嘧啶 （SDZ） 通过四步（通过标记的 对乙酰氨基苯磺酰氯和氨基杂环的缩合）反应（通过标记的 N-乙酰磺酰胺和氯杂环的缩合）反应，产率良好 （5.0–22.5% 和 28.1–54.1% [14C]- 和 [13C]-标记的SAs）和高纯度（>98.0%）。毫克级[14C]标记SA的合成可以制备具有高比放射性的标记SA。该方法可用于生产各种[14C]或[13C]标记SA，以研究其环境行为，包括这些抗生素在土壤和水系统中的命运、转化和生物累积。
（6）有机合成
对乙酰氨基苯磺酰氯在合成各种有机化合物中用作有机砌块。如核苷衍生物在各种疾病的治疗中一直发挥着重要作用，考虑到核苷类似物的重要性，Asraful Alam等人合成了一系列核苷分子，即尿苷衍生物。尿苷分子与 对乙酰氨基苯磺酰氯直接酰化反应得到相应的具有核糖部分的 5′-ON -乙酰磺胺尿苷。
（7）合成稳定同位素
合成稳定同位素（如 13 C、15 N）在质谱和核磁共振（NMR）谱学研究中发挥了重要作用，主要用于定量和鉴定复杂基质中的污染物及其代谢物。在这些研究过程中，对乙酰氨基苯磺酰氯扮演了关键角色。
安全性
对乙酰氨基苯磺酰氯被分类为皮肤腐蚀性化学品，可能引发严重的皮肤灼伤和眼部损伤。同时，它也可能对呼吸道造成刺激。
对乙酰氨基苯磺酰氯SDS重要信息
急救措施
（1）一般建议
咨询医生。向主治医生出示安全数据表。
（2）如果吸入
如果吸入，将人员移至新鲜空气中。如果停止呼吸，进行人工呼吸。咨询医生。
（3）如果皮肤接触
用肥皂和大量水清洗。咨询医生。
（4）如果眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少 15 分钟并咨询医生。
（5）如果吞咽
切勿让失去意识的人口服任何东西。用水漱口。咨询医生。
意外泄漏措施
（1）个人预防措施、防护设备和应急程序
使用个人防护设备。避免形成粉尘。避免吸入蒸气、雾气或气体。确保通风良好。将人员疏散到安全区域。避免吸入粉尘。
（2）环境预防措施
如果安全，防止进一步泄漏或溢出。不要让产品进入下水道。必须避免排放到环境中。
（3）控制和清理的方法和材料
捡起并安排处置。清扫并用铲子铲起。放在合适的密闭容器中处理。
处理和储存
（1）安全处理预防措施
避免接触皮肤和眼睛。避免形成粉尘和气溶胶。避免接触 - 使用前获取特殊说明。在形成粉尘的地方提供适当的排气通风。
（2）安全储存条件，包括任何不相容性
储存在阴凉的地方。将容器密封，放在干燥通风良好的地方。
个人防护
戴防护手套/防护服/护目镜/面部防护装置。
参考：
[1]Wang L L, Liu J X, Liu J, et al. Synthesis of hapten and production of a monoclonal antibody against a derivative of L-hydroxyproline, a special amino acid in hydrolyzed animal protein[J]. Journal of Environmental Science and Health, Part B, 2013, 48(1): 9-15.
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[8]https://www.guidechem.com/msds/121-60-8.html
氨基酸是构成酶和蛋白质的基本单元，对其进行衍生后再进行分析是一种常用的检测方法。本文介绍了使用对乙氧基苯磺酰氯进行氨基酸衍生的制备方法和操作步骤。
制备对乙氧基苯磺酰氯的方法如下：将二氯甲烷、9和三乙胺加入叔丁胺中，然后加入冰水，分层后用二氯甲烷进行萃取，最后经过柱色谱分离得到对乙氧基苯磺酰氯。
使用对乙氧基苯磺酰氯进行氨基酸衍生的方法如下：将对乙氧基苯磺酰氯溶解于THF中，加入叔丁醇钾和氨基酸，搅拌反应后蒸干溶剂，经过柱色谱分离得到衍生物。
对乙氧基苯磺酰氯衍生法操作简单，只需将对乙氧基苯磺酰氯加入含有氨基酸的碳酸氢钾缓冲溶液中，在室温下避光反应一定时间即可完成衍生。该方法适用于临床检测和科研需要，具有简单、快速和样品处理简单的优点。
然而，对乙氧基苯磺酰氯衍生法存在一些缺点，包括反应速度较慢、水解产物干扰测定、衍生产物对紫外光照敏感以及易生成多级衍生产物。因此，在选择衍生试剂时需要考虑衍生速度、分析灵敏度、检测二级氨基酸能力和干扰因素等指标。
[1] 瞿其曙,汤晓庆,胡效亚,等.柱前衍生法在氨基酸分析测定中的应用[J,化学进展，2006,18(6):104-108.
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5-乙酰氨基萘-1-磺酰氯是一种常用的医药合成中间体和有机合成中间体，广泛应用于实验室研发和化工医药合成过程中。在处理4-溴喹啉-6-羧酸时，应采取适当的措施，如将患者移到新鲜空气处、脱去污染的衣着并用肥皂水和清水彻底冲洗皮肤、分开眼睑用流动清水或生理盐水冲洗眼睛，并立即就医。如果误食，应立即漱口，但禁止催吐，并立即就医。
5-乙酰氨基萘-1-磺酰氯的制备方法如下：
将氯磺酸3mL(45mmol)加入到5-(乙酰氨基)-1-萘磺酸钠(0.55g，2mmol)中，室温搅拌反应3小时，将反应物缓慢滴加到40mL的冰水中，搅拌，将沉淀过滤，干燥，得到紫色固体5-乙酰氨基萘-1-磺酰氯。
5-乙酰氨基萘-1-磺酰氯主要用于医药合成中间体。它可以参与以下反应：
将苯胺3mmol加入到5-乙酰氨基萘-1-磺酰氯中，室温反应3小时后，加入40mL水，用稀盐酸调节pH至6，沉淀析出后过滤，用乙醇重结晶，得到棕色结晶。将此棕色结晶(1.57mmol)加入到5mol/L氢氧化钠(5mL)和甲醇(3mL)混合溶液中，70℃搅拌反应过夜，冷却至室温，用1mol/L盐酸调节pH至6，沉淀析出后过滤，抽干，用乙醇/水重结晶，得到5-(N-苯基氨基)-磺酰基-1-萘胺，黄色结晶，收率72％，熔点：170～172℃，Rf＝0.65(石油醚/乙酸乙酯1∶1)。
[1] CN03138909.0咖啡酰萘磺酰胺类化合物及其制备方法与抗HIV整合酶作用
对乙酰氨基苯磺酰氯作为一种重要的磺胺类药物中间体，其向磺胺的转化过程一直是药物化学研究的热点。深入探究该反应的机理，不仅有助于理解磺胺类药物的合成规律，更有助于开发新型高效的合成方法。
简介：
（1）对乙酰氨基苯磺酰氯
定义：
对乙酰氨基苯磺酰氯（N-Acetylsulfanilyl chloride），简称 P-ASC。熔点为 149℃（分解），相对分子质量为 233.67，CSC 号：121-60-8。分子式为C8H8ClNO2S。
P-ASC 可溶于苯，乙醚，氯仿和二氯乙烷。在苯溶剂中可得浅褐色针状结晶，在苯和氯仿溶剂中可得棱柱状结晶，在氯仿溶剂中可得白色针状结晶。结晶易被氧化而颜色加深，变质，在空气中易吸潮分解，故不可久置于空气中。味微苦，有轻微乙酸气味，大鼠经口 LD50：>3200mg/kg；大鼠经腹膜腔 LD50：>25mg/kg；小鼠经腹膜腔 LD50：>50mg/kg。
物性特点：
对乙酰氨基苯磺酸，又称 N-乙酰基磺胺酸或 N-乙酰基对氨基苯磺酸。极易溶于乙醇、可溶于水、微溶于冰醋酸，不溶于乙醚，其钠盐是棱形晶体。对乙酰氨基苯磺酸通常由乙酰苯胺和发烟硫酸或硫酸在乙酐中作用而得到，主要用于制备磺胺药物。制备磺胺类药物的最常见方法是通过对乙酰氨基苯磺酸与适当的胺作用。
（2）磺酰胺
磺胺又名磺酰胺或对氨基苯磺酰胺，常用SN代表。磺胺（SN），即对氨基苯磺酰胺（p-Aminobenzenesulfonamide），熔点为 164.5～166.5℃。分子式为 C6H8N2O2S，相对分子质量为 172.22，CAS 号：63-74-1。它是白色的粉末状结晶，久置空气中，磺胺会被氧化变质，颜色加深。无臭，味微苦，有刺激性。半数致死量（狗，经口）2000mg/kg。微溶于冷水、甲醇、乙醇、乙醚和丙酮，易溶于沸水、甘油、盐酸，不溶于苯、氯仿和石油醚。对氨基苯磺酰胺具有带弱碱性的芳伯胺基和带弱酸性的磺酰胺基，并且碱性 N 基团结合羟基的能力优于酸性 N 基团结合氢的能力，故在水溶液中体现芳伯胺基的碱性。它是磺胺类药物中最简单的一种，在胺基上连接不同的取代基，可以得到不同种类的磺胺药。
对乙酰氨基苯磺酰氯转化为磺胺的步骤
氯磺酸法是当前合成磺胺的主要方法。该法是以乙酰苯胺为原料，采用过量的氯磺酸直接氯磺化，制备中间产品乙酰氨基苯磺酰氯 (p-Acetamino benzene sulfonechloride, P-ASC)，然后乙酰氨基苯磺酰氯经过氨水氨化、水解制备而得磺胺。
具体如下：乙酰苯胺（俗称退热冰）与过量的氯磺酸经氯磺化反应，生成的磺化液经过一分加水，在 18~24℃下分解未反应的氯磺酸，然后经过二分再加水稀释硫酸使得对乙酰氨基苯磺酰氯结晶析出，通过洗涤、抽滤、打浆后送至氨化岗位。在氨化反应釜中，加入过量的 30~35%氨水在 45~60℃温度下，搅拌反应生成对乙酰胺基苯磺酰胺。氨化结束后，加入 42%的过量氢氧化钠，在不低于 105℃下进行水解反应，完毕后，再经过 30%的盐酸中和至 pH=5~6.5 时，溶液冷却结晶出磺胺。经离心机脱水、在干燥、包装、检验合格后，作为工业磺胺产品。主要反应如下列方程式，简要的工艺流程如图：
对乙酰氨基苯磺酰氯转化为磺胺的反应机理
（1）对乙酰氨基苯磺酰氯与氨反应生成对乙酰氨基苯磺酰胺
A. 氨与亲电的硫原子发生反应，破坏S-0键。氨基氮原子上的氢被转移到带负电的氧上。
B. HCI从中间体中消除生成对乙酰氨基苯磺酰胺。
（2）对乙酰氨基苯磺酰胺的酰胺基在酸水溶液中水解。
A. 酰胺的碳与酸反应，使碳活化为亲核酰基取代。
B. 水攻击活化酰胺羰基碳，生成四面体中间体。
C. 四面体中间体把一个质子从氧转移到氮。
D. 氨基被消除生成磺胺和乙酸。
反应的应用和意义
对乙酰氨基苯磺酰氯是多种磺胺药物的关键中间体，包括磺胺噻唑、磺胺异噁唑、磺胺甲基异噁唑、磺胺苯吡唑和磺胺二甲异嘧啶等。这些磺胺类药物具有广泛的抗菌谱、良好的稳定性、经济实惠、口服方便且吸收迅速的特点。此外，它们在生产过程中不消耗粮食资源，这使得它们在抗菌消炎药和兽药领域得到广泛应用。磺胺类药物能够有效穿透血脑屏障，对脑部感染具有治疗作用，因此在医药领域中仅次于抗生素，成为重要的药物类别，对药物的研发与生产具有重要意义。磺胺类药物在抗菌消炎领域的深入研究和开发具有广阔的前景。这类药物能够有效抑制多种细菌，包括阴性菌和革兰氏阳性菌。对于常见的细菌，如沙门氏菌、大肠杆菌和肺链球菌，磺胺药物表现出显著的抑制作用。链球菌和化脓棒状杆菌等细菌也能被磺胺药物有效控制。此外，磺胺药物对一些不常见的细菌如肺炎杆菌、炭疽杆菌、葡萄球菌、亚利桑那菌、志贺氏杆菌和巴氏杆菌同样具有抑制效果。此外，这类药物还对一些对家禽具有较强危害的原虫表现出良好的抑制作用。
参考：
[1]阳杨.HSO_3Cl/PCl_5联合氯磺化合成P-ASC[D].重庆大学,2010.
[2]https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC5333644/
[3]https://onlinelibrary.wiley.com/doi/abs/10.1002/0471238961.1921120606152505.a01
[4]http://www.organicchem.org/
[5]https://baike.baidu.com/item/%E5%AF%B9%E4%B9%99%E9%85%B0%E6%B0%A8%E5%9F%BA%E8%8B%AF%E7%A3%BA%E9%85%B0%E6%B0%AF
对乙酰氨基苯磺酰氯是医药中间体，用于制备磺胺类医药。目前国内主要以自用为主，制备好湿品即刻投料使用，否则会发生分解、变质。保质期限最多只有三天。在国外，采用深冷干燥技术设备和喷雾造粒干燥来制得成品，但添加剂对反应有影响。采用深冷干燥可以提高产品的稳定性，但投资较大。
本发明旨在提供一种提高对乙酰氨基苯磺酰氯产品稳定性和延长保质期限的生产工艺。
本发明的技术方案是：以乙酰苯胺为原料，加入氯磺酸和退热水进行氯磺化反应，制得磺化油。然后将磺化油加水进行水解反应，水解后的磺化油经过抽滤过程，一部分产生氯化氢气体，经循环吸收制得稀盐酸。另一部分磺化油在溶解釜中溶解，经过结晶、离心、干燥，制得对乙酰氨基苯磺酰氯成品。在溶解过程中加入二氯乙烷溶剂，离心后的成品采用气流干燥，最后进行真空包装。
为了延长保质期限，乙酰苯胺与二氯乙烷的质量比为1:4-8。
具体实施例中，乙酰苯胺与二氯乙烷的质量比为1:5或1:6。
本发明的有益效果是：加入二氯乙烷溶剂可以保证对乙酰氨基苯磺酰氯溶液的稳定性，制成的对乙酰氨基苯磺酰氯成品可保质期达180天左右，填补了市场空白，提高了经济效益。
一种对乙酰氨基苯磺酰氯的生产工艺，以乙酰苯胺为原料，加入氯磺酸和退热水进行氯磺化反应，制得磺化油。然后将磺化油加水进行水解反应，水解后的磺化油经过抽滤过程，一部分产生氯化氢气体，经循环吸收制得稀盐酸。另一部分磺化油在溶解釜中溶解，经过结晶、离心、干燥，制得对乙酰氨基苯磺酰氯成品。在溶解过程中加入二氯乙烷溶剂，离心后的成品采用气流干燥，最后进行真空包装。乙酰苯胺与二氯乙烷的质量比为1:4-8。
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