邻氯苯胺，又称2-氯苯胺，是一种琥珀色液体，具有氨臭味，暴露在空气中会变黑。它几乎不溶于水，但溶于酸和大多数常用有机溶剂，常被用作农药、医药、染料和合成树脂的中间体。

邻氯苯胺的毒性

邻氯苯胺属于有毒物品，毒性分级为中等毒。急性毒性方面，口服对小鼠的LD50为256毫克/公斤。此外，它具有可燃性危险特性，明火可燃，高热放出有毒氯化物及氮氧化物气体。在储运特性上，建议库房通风低温干燥，与氧化剂、酸类、食品添加剂分开存放。对于灭火剂，可选用雾状水、泡沫、二氧化碳或干粉。

邻氯苯胺的GHS分类信息

根据欧盟库存物质分类，邻氯苯胺的CAS号为95-51-2。它被分类为急性毒性（经口）类别3、急性毒性（经皮）类别3、急性毒性（吸入）类别3、严重眼损伤/眼刺激类别2、生殖细胞致突变性类别2、特定目标靶器官毒性-反复接触类别2以及危害水生环境-慢性危险类别1。

危险货物运输分类

邻氯苯胺类属于氯苯胺类液体，运输编码为UN 2019，危险类别为6.1，包装等级为II。

二氯苯胺在常温下是固体，其储罐应该是个常压容器，不需要按容规要求进行毒性程度分级吧。 以下为百度搜索到的资料： 二氯苯胺是一种重要农药中间体，被用作农用杀菌剂的原料。 2,5-二氯苯胺 熔点50℃ 沸点251℃，急性毒性2900 mg/kg(大鼠经口) 3,4-二氯苯胺 熔点72℃ 沸点272℃，急性毒性648 mg/kg(大鼠经口) 3,5-二氯苯胺 熔点52℃ 沸点260℃，急性毒性1300 mg/kg(大鼠经口) 遇明火、高热可燃。受高热分解，产生有毒的氮氧化物和氯化物气体。 泄漏应急处理 隔离泄漏污染区，周围设警告标志，建议应急处理人员戴好防毒面具，穿化学防护服。不要直接接触泄漏物，避免扬尘，用洁净的铲子收集于干燥净洁有盖的容器中，运至废物处理场所。也可以用大量水冲洗，经稀释的洗水放入废水系统。如大量泄漏，收集回收或无害处理后废弃。

间氯苯胺是一种常温常压下的有机溶剂，具有一定的碱性和稳定性。它是苯胺类衍生物，可用于有机合成和医药化学中间体的制备。此外，间氯苯胺还广泛应用于精细化工生产中。

结构性质

间氯苯胺在高温或强氧化剂的作用下容易发生氧化反应、取代反应和缩合反应。这些反应会降低其稳定性。作为芳香胺类化合物的合成中间体，间氯苯胺可以合成出具有重要生物活性的化合物。

应用

间氯苯胺广泛应用于染料、农药和医药领域。作为染料的中间体，它可以合成出具有一定颜色的偶氮染料。作为农药的中间体，它可以参与到杀虫剂、除草剂和杀菌剂的合成中。在医药生产中，间氯苯胺可用于合成利尿药和抗精神病药物。

图1 间氯苯胺的应用

具体合成方法可参考文献[2]中的实验步骤。

储存条件

由于间氯苯胺具有一定的碱性和亲电性，储存时应避免与酸性物质、强氧化剂和其他易燃、易爆物品接触。在储存和使用过程中，应采取必要的安全措施，如戴上防护装备并在通风良好的条件下操作。

参考文献

[1] Mamidyala, Sreeman K.; Chemical Communications (Cambridge, United Kingdom) (2013), 49(75), 8407-8409 

[2] George, Nathaniel; et al RSC Advances (2020), 10(40), 24017-24026

邻氯苯胺是一种浅黄色液体，具有刺激性气味。它属于苯胺类衍生物，具有一定的碱性，可以与酸性物质成盐。邻氯苯胺在药物分子和农药分子的结构修饰和生产中发挥重要作用。

农药用途

邻氯苯胺在农药分子的结构修饰和生产中被广泛应用。例如，它是农药绿磺隆的合成起始原料之一。绿磺隆是一种低毒广谱的除草剂，主要用于防除禾谷作物田的阔叶杂草和禾本科杂草。

应用

邻氯苯胺具有较好的化学稳定性和生物活性，因此在药物和农药分子的结构修饰和合成中得到广泛应用。它可以作为药物分子的中间体，通过改变结构和性质来改善药物的药效和药代动力学特性。在农药生产中，邻氯苯胺也被广泛用于杀虫剂和除草剂的合成。

图1 邻氯苯胺的应用

在0℃下，将邻氯苯胺（10毫摩尔，1.1毫升）和三甲胺（13毫摩尔，1.8毫升，1.3当量）缓慢滴加到装有四氢呋喃（30毫升）的干燥圆底烧瓶中。然后将反应混合物的温度提高到室温，继续搅拌12小时。反应结束后，通过过滤除去NH4Cl盐，浓缩滤液并蒸发溶剂，用正己烷清洗残余物，即可得到目标产物分子。

参考文献

[1] Bioorganic Chemistry (2021), 116, 105250 

[2] Organic Letters (2020), 22(19), 7640-7644

邻氯苯胺盐酸盐是一种有机中间体，可通过邻氯苯胺与盐酸反应得到。它在制备3，3'-二氯-4，4'-二氨基二苯基甲烷和双吲哚甲烷衍生物方面具有应用价值。

制备方法

步骤一、邻氯苯胺的制备

1) 将邻硝基氯苯、盐酸、水和铁粉按质量比1：0.017：0.33：1加入反应釜中，在90℃下进行还原反应； 2) 将反应结束后的料液转入耙式真空干燥器，通过蒸发分离邻氯苯胺、水和铁泥，其中邻氯苯胺和水一同被蒸出，经冷凝后分离出邻氯苯胺粗品和水； 3) 将分离得到的邻氯苯胺粗品进行精馏，得到纯净的邻氯苯胺。

步骤二、成盐反应

报道1：将盐酸溶液和邻氯苯胺分别泵入微通道成盐模块中进行反应，得到邻氯苯胺盐酸盐溶液。

报道2：在带搅拌的烧瓶中，依次加入水、浓盐酸和邻氯苯胺，制得邻氯苯胺盐酸。

应用领域

应用一：

通过利用微通道反应器连续化制备3，3'-二氯-4，4'-二氨基二苯基甲烷的方法，可以大幅提高生产效率，提升产品均一性和稳定性，适用于工业化推广应用。

应用二：

在胺盐存在下制备双吲哚甲烷衍生物的方法，具有操作简单、反应条件温和、催化剂廉价易得等优点，适用于双吲哚甲烷衍生物的制备。

参考文献

[1] CN202010529235.5一种利用微通道反应器连续化制备3，3'-二氯-4，4'-二氨基二苯基甲烷的方法

[2] CN201410326348.X在胺盐存在下制备双吲哚甲烷衍生物的方法

[3] [中国发明,中国发明授权] CN201610077931.0 一种合成7-卤代吲哚的方法

[4] [中国发明,中国发明授权] CN200810156648.2 无污染铁粉还原生产邻氯苯胺的方法【公开】/铁粉还原生产邻氯苯胺的方法【授权】

1.间氯苯胺

【英文名】m-chloroaniline

【别名】间氨基氯苯;m-aminochloro-benzene;3-chlorobenzenamine

【CAS登记号】[108-42-9]

【结构式】

【物化性质】无色至浅琥珀色液体，遇光或久贮则颜色变深。相对密度1.216。沸点230～231℃,熔点-10.3℃。折射率1.5931。几乎不溶于水，溶于大多数常用有机溶剂。

【质量标准】

【用途】染料、农药、医药中间体。可作冰染染料色基，棉织物、黏胶织物染色和印花显色剂的中间体。在医药上可制氯丙嗪、磷酸氯喹等，也可制杀虫剂等。

【制法】间硝基氯苯在硫酸亚铁存在下用铁粉还原，经蒸汽蒸馏得粗品，再经真空蒸馏即得成品。

【安全性】有毒。吞咽、吸入或经皮肤吸收均可引起中毒。具有溶血性，甚至能引起膀胱癌。急性中毒时，呈现昏迷，发绀，严重休克。生产设备应密闭，生产现场应保持良好的通风。操作人员应穿戴各种劳动保护用具，勤洗工作服，加强营养。采用铁桶包装。贮存在干燥、通风处，避免日晒。搬运时小心轻放，并防止受热、受潮。按有毒化学品规定贮运。

2.邻氯苯胺盐酸盐

【英文名】o-chloroaniline hydrochloride

【CAS登记号】[137-04-2]

【结构式】

【物化性质】白色至灰色片晶。相对密度(d418)1.505。熔点235℃。溶于水，微溶于乙醇。

【质量标准】

【用途】冰染染料的色基，用于毛巾、色纱、色布等棉织物、黏胶织物的染色和印花的显色剂，还可用作染料中间体。

【制法】邻硝基氯苯以30%盐酸、水、铁粉进行还原，得邻氯苯胺，经精制提纯后，再加30%盐酸即成盐酸盐，经过滤干燥，得成品。

【安全性】较稳定，不易引起中毒，但中间体邻氯苯胺剧毒，对人体有较大危害。故操作需在密闭系统内进行，避免与人体直接接触。操作人员应穿戴防护用具。采用铁桶内衬塑料袋包装，每桶20kg。贮存于通风、干燥处，避免日晒，防止受热、受潮。按有毒化学品规定贮运。

简介

2-硝基-5-氯苯胺，又称为5-氯-2-硝基苯胺，是一种固体化合物，化学式为C6H5ClN2O2，具有硝基和氯原子作为取代基团，化学性质活泼。

图一 2-硝基-5-氯苯胺

用途

2-硝基-5-氯苯胺主要用于有机合成，特别是在农药、医药、染料和其他化学品的生产中。

合成

现有合成的问题

现有合成方法中存在废酸和含盐废水产生问题，需要开发环境友好的绿色合成工艺。

新合成方法

通过在磁力搅拌高压釜中进行反应，可以得到高纯度的2-硝基-5-氯苯胺。

图二 2-硝基-5-氯苯胺的合成

参考文献

[1]张建华,曹娇,顾佳林,等.5-氯-2-硝基苯胺的制备方法[P].江苏:CN201810150178.2,2018-07-27.

三氯苯胺是一种常见的制药原料，广泛用于药物合成和其他化学过程。在三氯苯胺的生产和运输过程中，使用适当的仪器和设备非常重要，以确保安全性和高效性。本文将介绍关键的仪器和设备，以确保三氯苯胺的质量和安全。

1. 反应釜：在三氯苯胺的生产过程中，反应釜是必不可少的设备之一。反应釜用于控制反应条件，如温度、压力和搅拌速度等。

2. 蒸馏设备：蒸馏是三氯苯胺生产中常用的分离技术。蒸馏设备可以将反应混合物中的目标产物从其他组分中分离出来。

3. 过滤器和离心机：在三氯苯胺的生产和提纯过程中，过滤器和离心机被广泛应用于固液分离和液体纯化。

4. 质谱仪和红外光谱仪：质谱仪和红外光谱仪是分析和鉴定三氯苯胺及其中间体的关键仪器。

5. 安全设备：在三氯苯胺的生产和运输过程中，安全设备是至关重要的。

总的来说，在三氯苯胺的生产和运输中，使用适当的仪器和设备非常重要。反应釜、蒸馏设备、过滤器、离心机、质谱仪、红外光谱仪和安全设备等都是关键的仪器，用于确保三氯苯胺的质量和安全。

2，6-二氯苯胺是一种医药和农药中间体。在医药上，它主要用来生产2，3，4-三氟硝基苯，而2，3，4-三氟硝基苯是一种氟喹诺酮抗感染药的原料。在农药上，它用来制造除草剂。目前工业上制备2，6-二氯苯胺采用的主要有以下两条路线：

1.以对氨基苯磺酰胺为起始原料，以甲醇为溶剂通氯气氯化，制得3，5-二氯-4-氨基苯磺酰胺，再用70％的硫酸进行水解制得2，6-二氯苯胺。两步总收率为56～61％。

此方法优点为：合成路线短，设备投资少。但因对氨基苯磺酰胺价格高，故原料成本也较高。

2.二苯基脲为起始原料，经磺化，环上氯代和水解反应制备2，6-二氯苯胺，总收率为65％。

二苯基脲法的优点是原料价廉易得，总收率较高，原料成本较低。但缺点是磺化过程中，反应选择性差，易邻位磺化再经水解部分生成2，4-二氯苯胺，影响产品的收率和纯度。

发明内容

为克服现有技术的不足，本发明的目的在于提供一种2，6-二氯苯胺的制备方法。

本发明解决其技术问题所采用的技术方案是：

是以N，N’-二(邻氯苯基)脲为原料，经磺化制得N，N’-二(邻氯苯基)脲-4，4’-二磺酸，再经环上氯化制得N，N’-二(2，6-二氯苯基)脲-4，4’-二磺酸，再经水解，精馏，制成2，6-二氯苯胺成品。

磺化所用的磺化剂为含H2SO490％以上的浓硫酸或发烟硫酸，磺化温度为50～150℃，磺化时间为1～10小时。

环上氯化的氯化剂为氯气、盐酸加双氧水、次氯酸钠水溶液或氯酸钠水溶液；氯化温度为10～80℃，氯化时间为1～10小时。

水解反应条件是：水解介质为20～100％硫酸，水解温度为80～170℃。

本发明的技术特征是N，N’-二(邻氯苯基)脲经磺化制得N，N’-二(邻氯苯基)脲-4，4’-二磺酸，再经环上氯化制得N，N’-二(2，6-二氯苯基)脲-4，4’-二磺酸，再经水解，蒸馏或精馏，制成2，6-二氯苯胺成品，总反应式如下：

本发明具有的有益效果是：

本发明和二苯基脲法比较，其优点为：N，N’-二(邻氯苯基)脲磺化时，由于二个苯基的邻位各有一个氯，使得邻位磺化的可能性减少，从而使得水解后生成的2，4-二氯苯胺与2，6-二氯苯胺的比例降低，故2，6-二氯苯胺的收率有所提高。同时具有原料价格低廉易得，反应选择性高，总收率高和生产成本较低等优点，适宜于工业化生产。以N，N’-二(邻氯苯基)脲计，2，6-二氯苯胺的摩尔收率可达到理论量的76％以上。

4-氯苯胺是一种化学物质，也称为对氯苯胺或1-氨基-4-氯苯。它在常温下呈无色至淡黄色结晶，具有稳定的性质。它可以溶于热水，易溶于醇、醚、丙酮和二硫化碳。然而，4-氯苯胺是一种高毒化学品，其蒸汽对眼睛、皮肤和粘膜有刺激作用，并对人体的血液系统和神经系统有毒害作用。中毒后可能引起肝肿、肝痛、记忆力衰退等症状，甚至可能致癌。此外，4-氯苯胺还对环境有害，遇明火可燃，并释放出有毒的气体。

4-氯苯胺在染料、医药和农药合成中起着重要的作用。作为染料中间体，它可以合成偶氮染料、色酚AS-LB和彩色胶片成色剂等。作为医药中间体，它是制造利眠宁、非那西丁和农药的原料。此外，4-氯苯胺还可以直接合成多种农药，如除虫脲、灭幼脲和啶蜱脲。它还是除草剂莎稗磷和植物生长调节剂杀雄啉、抗倒胺的合成中间体。

由于4-氯苯胺属于4.1类危险品，即易燃固体，因此应该在阴凉处密封贮存。对于这类货物，我们需要采取以下措施进行管控：首先，在入场之前要仔细检查货物的包装，确保没有泄漏才能允许入场；其次，要严格控制火源，确保场区内消除一切火源；第三，要加强巡检，时刻关注货物的状态，确保没有泄漏现象；最后，可以利用先进的红外测温系统对货物进行温度监控。