随着人们对化学物质的认识不断深入，氯苯酚在农药、医药、染料、塑料等工业中发挥着重要作用。由于市场需求广泛，许多化工厂都致力于降低氯苯酚的生产成本。那么，氯苯酚的合成方法有哪些呢？

氯苯酚可以通过多种方法合成，根据原料的不同可以分为以下几种：

（1）苯酚直接氯化法：通过苯酚的直接氯化反应，可以得到对（邻、间）氯（苯）酚三种异构体，进而分离得到氯苯酚。根据所用的氯化剂和溶剂的不同，可以分为以下三种方法：

（A）氯化硫酰法：将苯酚加热熔化后，降温至40℃，慢慢加入氯化硫酰，经过一定时间的反应后，进行减压蒸馏，收集对氯酚。

（B）苯溶剂法：以苯为溶剂，氯气为氯化剂，通过苯酚的直接氯化反应可制得氯苯酚。

（C）无溶剂氯化法：采用铁、溴等为催化剂，将氯气通入熔融苯酚，直接氯化而制得氯苯酚。

（2）对二氯苯水解法：以对二氯苯为原料，以苯为溶剂，通过水或醇的水解反应制得氯苯酚。

（3）由苯酚钠氯化而得邻、对氯酚和2，4-二氯苯酚混合的氯化液。经过减压分馏，收集高沸点馏分，冷却至一定温度，则析出对氯苯酚，分离即可得到。

（4）由对氨基苯酚经过重氮化和氯化亚铜置换反应得到氯苯酚。

通过以上介绍，我们了解了氯苯酚的四种生产方法。如果想获取更多相关的知识，可以查阅专业的文献资料。

生活在化工厂附近的人们对于化工生产可能会感到敏感，因为化工生产不可避免地会产生废气废水，对环境造成污染。然而，我们也不能否认化工产业对我们生活的推动作用。氯苯酚是一种重要的化学物质，广泛应用于多个行业。那么，对氯苯酚的生产厂家如何制备这种化学物质呢？

通过查阅资料，我们总结了以下几种制备方法：

（1）苯酚直接氯化法：苯酚经过直接氯化反应生成对（邻、间）氯（苯）酚的三种异构体，通过分离得到氯苯酚。根据所使用的氯化剂和溶剂的不同，可以分为以下三种方法：

（A）氯化硫酰法：将苯酚加热熔化后，降温至40℃，慢慢加入氯化硫酰，约需40-45分钟加完，再搅拌4小时，升温至30-40℃保温4小时，40-45℃保温4小时。反应尾气用碱液吸收，反应结束后冷却至室温，用水、10%碳酸钠溶液、水依次洗涤，减压蒸馏，收集110-115℃（2.67kPa）馏分，即可得到对氯酚。该方法同时会生成25-30%的副产邻氯酚。

（B）苯溶剂法：以苯为溶剂，氯气为氯化剂，通过苯酚的直接氯化反应可以制得氯苯酚。

（C）无溶剂氯化法：采用铁、溴等作为催化剂，将氯气通入熔融苯酚中，直接进行氯化反应，制得一氯苯酚。反应液经洗涤后，进行减压蒸馏，收集对氯苯酚含量不低于95%的馏分。

（2）对二氯苯水解法：以对二氯苯为原料，以苯为溶剂，通过水或醇的水解反应制得氯苯酚。

（3）由苯酚钠氯化而得邻、对氯酚和2，4-二氯苯酚混合的氯化液。通过减压分馏，收集85-132℃（2.0kPa）高沸点馏分，将其冷至10℃以下，则析出对氯苯酚，分离即可得到。

（4）由对氨基苯酚经过重氮化和氯化亚铜置换反应而得到氯苯酚。

以上是对于氯苯酚的制备方法的简要介绍，实际操作过程中需要注意的事项非常多。如果想要了解更多信息，可以查阅详细的资料。

健康危害

氯苯对中枢神经系统有抑制和麻醉作用，同时对皮肤和粘膜有刺激性。急性中毒时，接触高浓度的氯苯会引起麻醉症状，甚至导致昏迷。虽然脱离现场并积极救治后，患者可以较快恢复，但数日内仍可能出现头痛、头晕、无力、食欲减退等症状。氯苯液体对皮肤有轻度刺激性，但如果反复接触，可能引起红斑或轻度表浅性坏死。慢性中毒时，常伴有眼痛、流泪、结膜充血等症状，早期还可能出现头痛、失眠、记忆力减退等神经衰弱症状。重度中毒可能导致中毒性肝炎，并且个别情况下可能损害肾脏。

环境危害

氯苯对环境造成严重危害，会污染水体、土壤和大气。由于氯苯的密度较水重且不溶于水，因此它属于重非水相液体（Dense nonaqueous phase liquids，DNAPLs）之一，对地下水系统构成严重威胁。

邻氯苯胺，又称2-氯苯胺，是一种琥珀色液体，具有氨臭味，暴露在空气中会变黑。它几乎不溶于水，但溶于酸和大多数常用有机溶剂，常被用作农药、医药、染料和合成树脂的中间体。

邻氯苯胺的毒性

邻氯苯胺属于有毒物品，毒性分级为中等毒。急性毒性方面，口服对小鼠的LD50为256毫克/公斤。此外，它具有可燃性危险特性，明火可燃，高热放出有毒氯化物及氮氧化物气体。在储运特性上，建议库房通风低温干燥，与氧化剂、酸类、食品添加剂分开存放。对于灭火剂，可选用雾状水、泡沫、二氧化碳或干粉。

邻氯苯胺的GHS分类信息

根据欧盟库存物质分类，邻氯苯胺的CAS号为95-51-2。它被分类为急性毒性（经口）类别3、急性毒性（经皮）类别3、急性毒性（吸入）类别3、严重眼损伤/眼刺激类别2、生殖细胞致突变性类别2、特定目标靶器官毒性-反复接触类别2以及危害水生环境-慢性危险类别1。

危险货物运输分类

邻氯苯胺类属于氯苯胺类液体，运输编码为UN 2019，危险类别为6.1，包装等级为II。

邻二氯苯，又称1,2-二氯苯，是一种有机化合物，其分子式为C6H4Cl2。它是一种无色流动液体，具有特殊的香味。主要用于生产染料颜料、医药、农药等中间体，以及作为TDI溶剂。在一些应用市场上，它与对硝基氯苯存在竞争关系。

邻二氯苯传统上是氯化苯生产的副产物。氯化苯生产的精馏塔底物中含有混合二氯苯，经过结晶提取对二氯苯后，剩余的混合液主要是邻二氯苯，经进一步提纯即可获得纯品。

此外，邻二氯苯也是苯的直接定向氯化制对二氯苯的副产品。苯经氯化后得到混合二氯苯，分离精制提取对二氯苯后，剩余的混合液主要是邻二氯苯。这种生产工艺下，邻二氯苯的得率可达近30%以上。

全球邻二氯苯的产能接近10万吨，中国占比约50%。全球需求量约为5万吨。国内主要生产企业有扬农、乌克生物等，国外主要有德国LANXESS、日本吴羽、印度AARTI和PANOLI等公司。由于邻二氯苯的产能有限且缺乏新的消费增长点，成为限制二氯苯产量的瓶颈。

对氯苯酚是一种广泛应用的化学物质，可用于合成染料、颜料的中间体，也是医药、农药和有机合成的重要原料。此外，它还可以作为炼油行业的选择性溶剂、己醇的变性剂、杀菌剂等。

近年来，对氯苯酚的合成方法得到了广泛研究和报道，但只有两种方法具有工业价值，分别是氯化硫酰氯化法和熔融苯酚氯气直接氯化法。

据调查，我国目前有十几家对氯苯酚生产厂家，这两种方法都在采用。然而，由于选择性低、条件难以控制，生成的副产物邻氯苯酚几乎与对位产品相当，给产品分离和纯化带来了很大困难。此外，邻氯苯酚的后续产品开发也未能跟上，导致大量积压，使得对氯苯酚的收率和纯度无法达到要求。因此，我国每年需要进口两千多吨对氯苯酚以满足需求。因此，有必要开展苯酚的选择性氯化研究，以提高对位比和产品的收率。

合成方法

氯化铜氯化法是一种以苯酚为原料，在一定的酸度和温度下使用氯化铜作为氯化剂和催化剂制备对氯苯酚的方法。反应过程中生成的氯化亚铜在酸性条件下使用氧化剂氧化为氯化铜，并反复回用。具体的反应方程式请参考下图。

在装有搅拌器、温度计和回流冷凝器的三颈瓶中，加入适量的苯酚、氯化铜和盐酸，然后升温使反应处于回流状态，维持一定时间。反应结束后，冷却并用苯进行萃取，然后蒸去溶剂苯，通过精密分馏柱分离各组分，即可得到对氯苯酚及副产品邻氯苯酚、2,4-二氯苯酚和未反应的酚。

结论

经过试验研究，确定了最佳的工艺条件。采用氯化铜法，对位平均收率可达70%以上，对邻比在10∶1以上。

通过精密分馏，对氯苯酚的纯度可以达到99.8%以上，满足农药、医药和染料等行业的质量要求。各组分分离效果良好，未反应的苯酚可以进行二次回用。

氯化铜可反复使用，活性不降低。

该方法的反应条件易于控制，苯酚利用率高，适合工业化生产。初步成本估算显示，成本低于氯化硫酰法和氯气氯化法。

对氯苯乙腈是一种化学物质，具有多种用途。

基本信息

中文名称: 对氯苯乙腈

英文名称: 4-Chlorobenzyl cyanide

中文别名: 4-氯苯乙腈; 4-氯苄氰; 对氯苄基氰; 对氯苄氰; 对氯氰苄; 4ˊ-氯苯乙腈; 4-氯苄基氰; 4-氯苯基乙腈

英文别名: (4-CHLOROPHENYL)ACETONITRILE; CHLOROBENZYLCYANIDE-4; PCCN; P-CHLOROBENZYL CYANIDE; P-CHLOROPHENYLACETONITRILE; 4-Cyanobenzylchloride

分子量: 151.5929

性质

对氯苯乙腈是一种无色至浅黄色固体，具有特定的熔点、沸点和闪点。

它可以溶解于丙酮和乙醇。

对氯苯乙腈在常温常压下是稳定的，但是它具有高毒性，对皮肤和眼睛有刺激性。

在使用时，应该加强通风，使用防护用具，如护目镜、防毒面具和手套。

如果溅到皮肤上，可以用乙醇进行冲洗。

存储方法

对氯苯乙腈应该密封保存在干燥阴凉的地方。

它应该用铁桶或塑料桶进行包装，并按照剧毒危险品的规定进行贮运。

合成方法

对氯苯乙腈可以通过对氯氯苄与氰化钠反应得到。

首先将对氯氯苄和新洁尔灭加入反应锅，加热至一定温度，然后慢慢加入氰化钠水溶液。

反应完成后，可以通过分离水层和减压蒸馏得到对氯苯乙腈。

另外，对氯氯苄和氰化钠在乙醇中回流也可以制备对氯苯乙腈。

主要用途

对氯苯乙腈可以用作药物乙胺嘧啶的中间体，也可以用于医药和染料的合成。

它还可以作为制备拟除虫菊酯杀虫剂的中间体，并且在医药工业中用于制备乙胺嘧啶。

此外，对氯苯乙腈还可以用于制造其他化学物质，如对氯苯甲醇、对氯苯甲醛等。

它是生产药物乙胺嘧啶的中间体。