催化不对称还原是获得手性化合物的重要途径，而MeCBS和硼烷的结合则是制备手性醇类化合物的经典催化剂。这种方法具有较高的对映选择性，因此仍然被广泛使用。然而，甲基硼酸的合成仍然缺乏有效的方法。
目前，合成甲基硼酸主要有两种方法。一种是通过硼烷与一氧化碳反应后水解得到甲基硼酸。然而，硼烷易燃，一氧化碳有毒，一旦泄漏会带来严重的危险。另一种方法是通过甲基格氏试剂与特殊的不稳定氯硼试剂反应后水解得到甲基硼酸。然而，这种方法会产生副产物三甲基硼，而且三甲基硼非常活泼，容易与空气发生自燃，给生产带来安全隐患。此外，甲基硼酸在水溶液中溶解度较高，不容易提取，造成溶剂浪费。
为了克服上述缺点，本研究采用硅基取代的溴甲烷与金属镁反应制备格氏试剂，然后与硼酸三甲酯反应，水解后得到甲基硼酸。通过有机溶剂萃取和旋干，再加入TBAF去除硅基保护剂，最后经常压蒸馏得到甲基硼酸三聚体。加入水后，在室温下搅拌，产品析出，经过过滤和晾干即可得到纯度98%以上的甲基硼酸。
采用硅基溴甲烷作为原料，生产的中间产物硅基甲基硼酸由于疏水基团的存在，水溶性较低，易被有机溶剂提取干净，操作方便。同时，采用2-甲基四氢呋喃作为格氏反应溶剂，硼化反应结束后，分层容易。
由于位阻效应的存在，反应过程中没有检测到硼酸三甲酯被格氏试剂过度反应的中间体，也没有检测到易燃副产物三甲基硼，消除了放大过程中的安全隐患。相比氯硼试剂，硼酸三甲酯更易获得且稳定性更好。最后，在分离和提纯时，利用甲基硼酸在加热过程中易于聚合的特点，可以直接蒸馏出三聚体，再加入水析出产品，简化了操作流程。
催化不对称还原是获得手性化合物的重要途径。目前，合成甲基硼酸主要有两种方法，但存在一定的安全隐患和副产物问题。
甲基硼酸是制备许多硼酸衍生物的重要中间体，具有多种用途。此外，甲基硼酸在色谱分析中也有显著的优点。
1) (三甲硅基)甲基硼酸的合成：通过一系列反应步骤，可以合成甲基硼酸。
2) 甲基硼酸三聚体的合成：通过反应和蒸馏步骤，可以得到甲基硼酸三聚体。
3) 甲基硼酸的合成：通过特定的反应条件，可以得到纯品的甲基硼酸。
[1] CN201510321209.2一种制备甲基硼酸的方法
[2] CN201610883358.2一种手性MeCBS的合成工艺
[3] CN201310185902.2一种改进的甲基硼酸制备方法
4-羟甲基苯硼酸是一种性能更加优越的取代苯硼酸，具有在中性水溶液中对糖类物质的结合能力。该配基具有低的酸解离常数(pKa)和强的对顺式二羟基化合物的结合能力，可在中性和酸性条件下专一性富集顺式二羟基化合物，如核苷和糖蛋白等。此外，4-羟甲基苯硼酸具有高的保留容量，适合高通量分析各种复杂的生物样品，解决了硼亲和材料所面临的问题。
4-羟甲基苯硼酸
由于4-羟甲基苯硼酸具有强的结合能力和优良的水溶性，比Wulff型苯硼酸更适合在水溶液中结合糖类物质。4-羟甲基苯硼酸已被广泛用作亲和配基来识别糖蛋白，如TF?抗体和HI病毒中的gp?120。此外，4-羟甲基苯硼酸也被广泛用作酶抑制剂，如抗椎体虫剂。4-羟甲基苯硼酸的硼酸可以解决硼亲和材料存在的问题。
第一步：4-羟甲基苯硼酸频哪醇酯的合成
将4-溴甲基苯甲酸甲酯、频哪醇二硼、醋酸钾、[1，1’?双(二苯基膦)二茂铁]二氯化钯放入三口瓶中，在氮气氛中反应12小时。经过一系列处理后，得到4-羟甲基苯硼酸频哪醇酯。
第二步：4-羟甲基苯硼酸的合成
将第一步得到的产物溶解后，加入N?溴代丁二酰亚胺和偶氮二异丁腈，反应后得到4-羟甲基苯硼酸。
[1] 刘震, & 李恒业. 一种以邻羟甲基苯硼酸为功能单体的硼亲和功能化材料及其制备和应用. CN.
[2] 陈华艳. (2017). 苯硼酸荧光探针的制备及其在5-羟甲基胞嘧啶分析中的应用. (Doctoral dissertation).
[3] 李恒业. (2012). 高性能苯硼酸配基的设计,合成及硼亲和整体柱的制备与应用. (Doctoral dissertation, 南京大学).
4-羟甲基苯硼酸是一种重要的化学中间体，广泛应用于液晶、医药和化工等领域。近年来，随着这些行业的快速发展，对4-羟甲基苯硼酸的需求量也大幅增加。
目前，制备4-羟甲基苯硼酸的主要方法如下：首先，以对溴苄醇为原料，通过一系列反应制备格氏试剂；然后，将制备得到的格氏试剂与硼化试剂进行加成反应；最后，利用酸性离子液体进行水解脱保护，得到目标产品4-羟甲基苯硼酸。这种制备方法能够保证4-羟甲基苯硼酸在水解条件下的稳定性，减少副反应的发生，使得产品总收率可达80%以上，HPLC含量大于99.5%。
图1 4-羟甲基苯硼酸的合成反应式
步骤一、在氮气保护下，将对溴苄醇和咪唑置于烧瓶中，加入三氯甲烷，冰水浴条件下滴加叔丁基二甲基氯硅烷溶液，反应后得到粗品叔丁基二甲基硅氧亚甲基溴苯；
步骤二、将叔丁基二甲基硅氧亚甲基溴苯溶于四氢呋喃中，滴加至含有金属镁的瓶中，反应后得到叔丁基二甲基硅氧亚甲基苯基溴化镁四氢呋喃的反应液；
步骤三、将硼酸三甲酯溶于四氢呋喃中，滴加步骤二中制备的反应液，反应后得到4-羟甲基苯硼酸。
[1]Journal of the American Chemical Society, , vol. 134, # 28 p. 11667 – 11673
4-甲基联苯硼酸是一种硼酸类衍生物，可用于医药合成中间体。如果吸入4-甲基联苯硼酸，请将患者移到新鲜空气处；如果皮肤接触，应脱去污染的衣着，用肥皂水和清水彻底冲洗皮肤，如有不适感，就医。
4-甲基联苯硼酸的制备如下：
步骤1：4-溴-4'-甲基-1，1'-联苯（7）
5（2.83g，10mmol），6（1.63g，12mmol），Pd（PPh3）4（0.35g，0.3）的混合物在氮气下，将在200mL甲苯/乙醇/水（8/1/1v/v/v）中的碳酸钾（2.76g，20mmol）加热回流12小时。将反应混合物冷却至室温，倒入水中，用二氯甲烷萃取两次。将合并的有机层用饱和盐水溶液和水洗涤，并用无水硫酸镁干燥。过滤并蒸发溶剂后，残余物通过硅胶柱色谱法纯化，用己烷/二氯甲烷作为洗脱剂。得白色固体，收率82％（2.02g）。LC-MS（APCI）：m/z246.1（C13H11Br，计算值246.0044）。该产物无需进一步表征即可用于下一步。
第2步：4-甲基联苯硼酸（8）
将7（2.5g，10mmol）的80mLTHF溶液在N2下冷却至-78℃，4.4mL逐滴加入（11mmol）n-BuLi（2.5M）并搅拌2小时，然后加入1.7mL（12mmol）B（OMe）3。在冷浴中再过1小时后，将溶液升温至室温并搅拌过夜。用水淬灭反应，用HCl洗涤，得到白色沉淀，然后用水重结晶沉淀物。得白色固体4-甲基联苯硼酸，收率50％（1.06g）。
[1] High Fluorescence Efficiencies and Large Stokes Shifts of Folded Fluorophores Consisting of a Pair of Alkenyl-Tethered, π?Stacked Oligo?p?phenylenes Bairong He,† Han Nie,† Long Ch
考虑到每一种不同的化学物质，都有自身的特点和不同的应用，所以在使用时必须了解清楚。因为许多化学物质的名称相似，但在作用上却有很大的差异，如果应用不当可能会造成严重后果。因此，在应用之前要注意充分了解。
2-羟甲基苯硼酸是一种硼酸的衍生物，具有广泛的应用。它可以用作有机合成物质，同时也可以进行偶联反应。此外，该物质还具有良好的保留容量，可以分析各种复杂的生物样品，解决一些生物问题。
由于2-羟甲基苯硼酸具有强大的结合能力和优良的水溶性，它在水溶液中结合糖类物质的能力甚至比Wulff型苯硼酸更优越。在中性条件下，2-羟甲基苯硼酸在糖类识别方面表现出超越其他类别取代硼酸的性能，并且被广泛用作亲和配基来识别糖蛋白，例如TF?抗体和HI病毒中的gp?120。此外，2-羟甲基苯硼酸还被广泛用作酶抑制剂，例如抗椎体虫剂。2-羟甲基苯硼酸的硼酸性质可能很好地解决了硼亲和材料存在的问题。
以上文章已经为大家介绍了2-羟甲基苯硼酸的应用。希望对大家有所帮助。
4-甲基苯硼酸是一种常见的化学物质，虽然在日常生活中我们可能不会直接接触到它，但对于医药和化工行业的人来说，了解它的应用是必要的。
由于4-甲基苯硼酸具有强大的结合能力和良好的水溶性，它比Wulff型苯硼酸更适合在水溶液中结合糖类物质。在中性条件下，4-甲基苯硼酸在糖类识别方面表现出卓越的能力，甚至超过其他类别的取代硼酸。因此，它被广泛应用于糖蛋白的识别，如TF?抗体和HI病毒中的gp?120。此外，4-甲基苯硼酸还被用作酶抑制剂，如抗椎体虫剂。它的硼酸形式还可以解决硼亲和材料存在的问题。
4-甲基苯硼酸也是一种常用的硼酸盐生物，广泛应用于有机合成中，用于碳键的形成。
通过以上介绍，我们可以看出4-甲基苯硼酸具有优越的性能和保留容量，适用于各种复杂生物样品的分析。因此，它的应用领域非常广泛，具有重要的用途。
硼酸有机化合物是合成中间体中广泛应用的一种化合物。含有芳香基团的硼酸可以用于氨基酸的不对称合成、氨基化合物催化剂、偶联反应等。而吡啶基团是许多已知化学产品的最基本的化学基团。通过2-甲基-4-吡啶硼酸与其他化合物的偶联反应等方式，可以将吡啶基团引入到相应化合物的分子中，该反应条件温和且产率较高。因此，2-甲基-4-吡啶硼酸在医药和化工中间体的制备中具有广泛的应用。
本文以4-溴-2-甲基吡啶为起始物，通过与硼酸三丁酯和烷基锂反应，成功制备了2-甲基-4-吡啶硼酸[1]。研究人员对反应条件进行了优化，找到了一条适合工业化生产的合成路线，降低了生产成本，具有较高的实际应用价值。2-甲基-4-吡啶硼酸的合成反应式如下图所示：
图1 2-甲基-4-吡啶硼酸的合成反应式
在氮气保护下，将4-溴-2-甲基吡啶原料、硼酸三丁酯和四氢呋喃加入四口瓶中，降温至-68～-70℃。向四口瓶中滴加正丁基锂至溶液呈黄色。滴加完毕后保温1小时。然后立即滴加稀HCl进行水解。溶液会产生沉淀，随着沉淀逐渐消失，调整体系的pH值为1。向溶液中滴加质量分数为25％的NaOH溶液，直到pH值为13，搅拌1小时。分液，用质量分数为10％的NaOH萃取有机相，将水相合并，用THF分别萃取碱液2次。将得到的碱液用稀HCl调节pH值，开始会产生浑浊，慢慢出现絮状物，调节pH值为5.0。用四氢呋喃萃取水相，将有机相旋干并提纯，最终得到产品2-甲基-4-吡啶硼酸，收率为82.20％。
通过以4-溴-2-甲基吡啶为起始物，利用锂试剂和硼酸酯合成2-甲基-4-吡啶硼酸的方法，得到了较高产率、易于工业化生产且生产成本较低的优点。经过实验，得到了2-甲基-4-吡啶硼酸的优化条件：反应温度为-60℃，反应时间为1.0小时，物料配比为1：1.2：1.2，水解pH值为5.0。
[1]WO2009/118292 A1, ;
三甲基氧鎓四氟硼酸是一种常用的甲基化试剂，常温常压下为白色或者类白色固体，对水较为敏感，具有一定的吸湿性。它在有机合成化学中多用于羟基和氨基的甲基化反应，并可用作母体合成其他的杂原子鎓四氟硼酸。
三甲基氧鎓四氟硼酸可溶于二氯甲烷、氯仿以及热丙酮，但在乙醚中溶解性较差。
通过在干燥的反应烧瓶中将氟硼酸二甲氧基酯悬浮在二氯甲烷中，然后在低温下搅拌并通过鼓泡的方式将二甲醚慢慢通入悬浮液中，最后收集反应所得固体并进行真空干燥，即可得到三甲基氧鎓四氟硼酸。
三甲基氧鎓四氟硼酸常用作甲基化试剂，在有机合成中具有很强的亲电子性质。它还可用于合成杂原子鎓四氟硼酸类化合物。
三甲基氧鎓四氟硼酸是一种强的烷基化剂，与水接触时会释放出强酸，使用时应注意避免与水接触。
[1] Earle, Martyn J. et al Synlett, (10), 728; 1991
[2] Poleschner, Helmut and Seppelt, Konrad Angewandte Chemie, International Edition, 47(34), 6461-6464; 2008
对于2-甲基苯硼酸这种化学物质，并不存在单独存在的形式。如果需要使用它，就需要了解具体的制备方式。制备2-甲基苯硼酸的方法有很多种，需要多方了解，以便选择最合适的制备方法，尤其是在大量生产时。
制备2-甲基苯硼酸的步骤如下：首先，在氮气保护下，向带滴液漏斗的250毫升三口烧瓶中加入镁(2.9克，1.2倍)、四氢呋喃(20毫升)和二溴乙烷(1.9克)。然后，在滴液漏斗中加入邻甲基溴苯(17.1克，0.1摩尔)、硼酸三异丙酯(28.8克，1.5倍)和四氢呋喃(50毫升)作为溶剂。接下来，将混合液加热至40℃，活化镁粉，并缓慢滴加滴液漏斗中的混合液，控制滴加速度以保持反应温度不超过60℃。滴加完毕后，继续搅拌反应直至镁基本消失。然后，在滴液漏斗中补加硼酸三甲酯(21.0克，2倍)，并加热回流反应6小时。停止加热后，冷却至室温，并用5％稀盐酸水解至pH<2。通过蒸馏回收THF溶剂，随着溶剂的减少，产物会析出。最后，进行冷却过滤，并在甲醇/水中进行重结晶，即可得到11.5克的邻甲基苯硼酸，收率为85％。
以上就是关于2-甲基苯硼酸的制备方法的介绍，希望对大家有所帮助。如果有需要制备该物质的人，可以参考以上方法。
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