二、甲酸的製备

甲醇和一氧化碳在强硷条件下反应生成甲酸甲酯，在经水解反应可得到甲酸：

CH₃OH＋CO→HCOOCH₃
HCOOCH₃＋H₂O→HCOOH＋CH₃OH

为避免需要大量的水，有些化学厂在甲醇和一氧化碳生成甲酸甲酯后，先将甲酸甲酯和氨反应产生甲醯胺，然后用硫酸水解甲醯胺得到甲酸：

CH₃OH＋CO→HCOOCH₃
HCOOCH₃＋NH₃→HCONH₂＋CH₃OH
2HCONH₂＋2H₂O＋H₂SO₄→2HCOOH＋(NH₄)₂SO₄

此反应亦有其缺点：副产物硫酸铵的处理较繁複。

?也有些化学厂在最近发展了一类节能的方法，即将甲酸从直接水解的大量水溶液中提取出来。

三、甲酸的相关化学反应

(1) 甲酸具有羧基，有酸的性质：

?属于弱酸，Ka＝1.8×10^－4，酸性比乙酸强。

?甲酸与活性大的金属反应(氧化还原反应)产生氢气，由于甲酸属于弱酸，因此反应速率较为缓慢。

?甲酸与硷性物质进行酸硷中和反应。
?甲酸与碳酸根或碳酸氢根水溶液反应产生CO₂

(2)由于甲酸具有醛基，甲酸的还原性，可与多侖试剂产生银镜反应，或与斐林试剂产生红色Cu₂O沈澱。
HCOOH＋2Ag(NH₃)^2＋＋4OH^－→CO₃^2－＋2Ag＋4NH₃ ＋3H₂O
HCOOH＋2Cu^2＋＋6OH^－→CO₃^2－＋Cu₂O＋4H₂O

(3)分解作用

?甲酸和浓硫酸或氧化铝共热会使甲酸脱水产生一氧化碳，这是常见的实验室一氧化碳来源。
HCOOH?

?

参考资料
1.http://en.wikipedia.org/wiki/Formic_acid
2.http://zh.wikipedia.org/zh-tw/甲酸
3.http://www.chemguide.co.uk/organicprops/acids/acidity.html#top
4.http://www.most.gov.cn/gnwkjdt/200806/t20080604_62182.htm
5.http://zh.wikipedia.org/zh-tw/Koch%E5%8F%8D%E5%BA%94

苯甲酸，又称安息香酸，是一种简单的芳香酸，分子式为C6H5COOH。它是苯环上的一个氢被羧基取代形成的化合物，无色、无味片状晶体。苯甲酸在水中的电离常数稍强于环己烷甲酸，这是由于苯环上的碳原子电负性较大的原因。

苯甲酸的酸性

苯甲酸可以发生两类化学反应：苯环上的取代反应和羧基的反应。它在酸性条件下对霉菌、酵母和细菌有抑制作用，但对产酸菌的作用较弱。苯甲酸的最适pH值为2.5～4.0，一般在pH值低于4.5～5.0时使用效果最好。

苯甲酸可以用作食品、饲料、乳胶、牙膏的防腐剂。为了增加其溶解度，通常会将苯甲酸转化为苯甲酸钠后再添加到食品中。在酱油和清凉饮料中，苯甲酸可以与对-羟基苯甲酸酯类一起使用以增加效果。

甲酸的特性

甲酸，化学式HCOOH，分子式CH2O2，是最简单的羧酸。它是一种无色液体，具有刺激性气味。甲酸属于弱电解质，具有很强的酸性和腐蚀性，能够刺激皮肤起泡。甲酸存在于蜂类、某些蚁类和毛虫的分泌物中，也被用作有机化工原料、消毒剂和防腐剂。

甲酸乙酯是一种无色透明液体，易挥发，具有芳香味。它的物化性质包括沸点54.4℃，熔点-80.5℃，闪点-20℃，蒸气压(20.6℃)26.664kPa，相对密度0.9168，折射率1.3598，汽化热407J/g，比热容21/g·℃。甲酸乙酯可溶于乙醇、乙醚和丙酮，溶解度在水中为11.8g/100mL。它在水中不稳定，会逐渐分解。甲酸乙酯主要用作硝基纤维素、醋酸纤维素等的溶剂，也可用于医药工业和食品及烟草用香精的生产。甲酸乙酯的制备方法包括酸酯化法和三氯化铝催化酯化法。在操作过程中，应注意加强通风，避免皮肤接触，并按照易燃危险品规定进行贮存和运输。

甲酸丁酯是一种无色液体，具有水果香味。它的物化性质包括沸点98.4℃，熔点-95.8℃，闪点180℃，蒸气压(25℃)3.73kPa，相对密度0.8854，折射率1.3857，汽化热363J/g，比热容61.2J/g℃。甲酸丁酯微溶于水，溶于丙酮和乙醇等有机溶剂。它能很好地溶解硝基纤维素、醋酸纤维素以及纤维素醚等。甲酸丁酯主要用作涂料、胶片和人造革的溶剂，也用于香料生产和有机合成。甲酸丁酯的制备方法是甲酸与丁醇在硫酸催化剂存在下进行醋化反应，再经脱水、精制得成品。在操作过程中，应注意通风良好，设备密闭，防止泄漏，并穿戴防护装具。若发生溅入眼内或沾污皮肤的情况，应立即用水冲洗。甲酸丁酯应贮存于阴凉干燥通风处，防晒和防火，运输时注意防止碰撞。

苯甲酸是一种有机酸，也称为苯甲酸酯，化学式为C6H5COOH。它属于芳香酸类化合物，是一种无色固体，具有独特的芳香气味。苯甲酸可溶于水和大多数有机溶剂。

苯甲酸具有以下重要性质和用途：

1. 苯甲酸具有强酸性，可以与碱反应生成盐。
2. 苯甲酸广泛应用于合成材料、塑料、纺织品等领域，作为一种阻燃剂，提高材料的阻燃性能。
3. 苯甲酸是制备一些药物的重要中间体，例如对乙酰氨基酚（常见的退烧镇痛药）。
4. 苯甲酸作为食品添加剂，可用作增酸剂、防腐剂、抗氧化剂等。
5. 苯甲酸可用作溶剂、萃取剂等，因其可溶于大多数有机溶剂。

尽管苯甲酸是一种常见的化学物质，但它也具有一定的危害性：

1. 苯甲酸接触眼睛和皮肤可能引起刺激、红肿等症状，因此应避免接触。
2. 长期暴露或高浓度暴露可能对人体产生毒性影响，使用时应注意控制浓度和采取适当的防护措施。
3. 苯甲酸排放到环境中可能对水体、大气和土壤造成污染，并对生态环境产生不利影响。

为了安全地储存和处理苯甲酸，需要注意以下事项：

• 储存：将苯甲酸存放在干燥、通风良好的地方，远离火源，并与氧化剂、强碱等物质隔离。
• 处理：在处理苯甲酸时，应戴着防护手套、安全眼镜等个人防护装备，避免直接接触。废弃物应按照危险废物的相关规定进行分类和处理。
• 紧急情况：如意外泄漏或接触到苯甲酸导致不适，应立即停止操作，并洗净接触部位。如症状严重，应寻求专业医疗救助。

请注意，以上信息仅供参考，具体操作和使用时应根据相关法规和安全规范进行。在使用化学物品时应注意安全，并遵循正确的操作方法和个人防护措施。

引言：

在化学领域中，溶解度是一个重要的性质，可以反映物质在溶剂中的溶解能力。苯甲酸作为一种常见的有机化合物，其溶解度对于理解其在化学反应和实验中的应用至关重要。本文将探讨苯甲酸的溶解度，从而深入了解这一化合物在溶液中的行为。

1. 什么是苯甲酸

苯甲酸是一种白色(或无色)固体有机化合物，分子式为C6H5COOH，其结构由一个苯环(C6H6)和一个羧基(?C(=O)OH)取代基组成。苯甲酸通常缩写为“Bz”(不要与苄基的“Bn”混淆)，因此苯甲酸也被表示为BzOH，因为苯甲酸的分子式是-C6H5CO。是最简单的芳香族羧酸。这个名字来源于安息香胶，在很长一段时间里安息香是它唯一的来源。

苯甲酸天然存在于许多植物中，并作为许多次生代谢物生物合成的中间产物。苯甲酸盐用作食品防腐剂。苯甲酸是工业合成其他许多有机物质的重要前体。苯甲酸的盐类和酯类称为苯甲酸盐。

2. 苯甲酸溶于什么？

苯甲酸具有不同程度的溶解度，这取决于溶剂。这里有一个分类:

（1）微溶于水

虽然能溶于水，但并不多。但是溶解度随着温度的增加而增加。

（2）易溶于有机溶剂

苯甲酸易溶于苯、四氯化碳、丙酮、醇类(乙醇、甲醇等)等多种有机溶剂。这是因为这些溶剂可以与苯甲酸的羧酸基团形成氢键，有助于溶解。

3. 苯甲酸在水中的溶解度

苯甲酸微溶于水，但极易溶于乙醇等有机溶剂。然而，苯甲酸在水中的溶解度与温度成正比，即它随着温度的升高而增加。在0℃时，苯甲酸在水中的溶解度为每升1.7克，在100℃时，其在水中的溶解度增加到每升56.31克。

4. 苯甲酸在各种溶剂中的溶解度

（1）苯甲酸可溶于HCl吗？

苯甲酸在盐酸(HCl)中不容易溶解。苯甲酸是弱酸，盐酸是强酸。虽然两者都是酸性溶液，但影响溶解度的关键因素是苯甲酸是一种有机酸。有机分子，比如苯甲酸，在其他有机溶剂中比在盐酸等无机酸中更容易溶解。

（2）苯甲酸可溶于NaOH吗？

苯甲酸在氢氧化钠(NaOH)溶液中比在纯水中更容易溶解。这是因为两者之间发生了化学反应。苯甲酸是弱酸，NaOH是强碱。当它们发生反应时，会产生苯甲酸钠，这是一种比苯甲酸本身更容易溶于水的盐。

虽然苯甲酸本身不太溶于水，但它很容易溶于NaOH溶液，因为形成了更容易溶解的苯甲酸钠。

（3）苯甲酸可溶于乙醇吗？

苯甲酸在乙醇中的溶解度适中。苯甲酸在乙醇中具有中等的溶解度(在20℃下约3.4 g/100 mL)，这是由于两者都能形成氢键。

（4）苯甲酸可溶于乙醚吗？

苯甲酸被认为可溶解于乙醚中。这意味着它在室温下容易溶于乙醚。二乙醚具有相似的官能团(C-O-C)，可以通过偶极-偶极作用与苯甲酸的羰基(C=O)和羟基(O- h)相互作用。这使得苯甲酸在二乙醚中得到良好的溶剂化。

（5）苯甲酸可溶于二氯甲烷 (DCM) 吗？

溶解度高。苯甲酸极易溶于二氯甲烷(25℃下约1.1 g/mL)，因为两者均为非极性分子且具有相似的London dispersion 力。

5. 影响苯甲酸溶解度的因素

一种物质的溶解度是指其在特定溶剂中溶解的能力。就苯甲酸(C6H5COOH)而言，有几个因素会影响它在给定溶液中的溶解量。在这里，我们将探讨两个关键因素:

5.1 分子结构与极性

苯甲酸具有具有极性和非极性的分子结构。羧基(COOH)是极性的，这意味着它的电荷分布不均匀。这使得它能与水分子(也是极性的)形成氢键。然而，苯甲酸也有一个大的苯环(C6H6)，它是非极性的，不能很好地与水相互作用。

这些对立的力量之间的竞争决定了苯甲酸在水中的总体溶解度。虽然极性基团可以形成氢键，但非极性环阻碍了它与水分子的相互作用。此导致苯甲酸在室温下仅微溶于水(在25℃下约3.44 g/L)。

5.2 温度和压力影响

（1）溶解度与温度一般成正比。随着温度的升高，溶质分子的动能增加。这种增加的运动使它们能够克服溶质粒子之间的吸引力，使它们更容易挣脱并进入溶剂。在苯甲酸的情况下，它的溶解度随着温度的升高而增加。例如，它在水中的溶解度从0℃时的1.7 g/L增加到75℃时的21.45 g/L。

（2）压力对固体在液体中的溶解度影响很小。这是因为与气体相比，大多数固体是相对不可压缩的。然而，对于溶解在液体中的气体，压力起着重要的作用。根据亨利定律，气体在液体中的溶解度与气体在液体上方的分压成正比。因此，对于固体苯甲酸来说，压力的变化不会显著影响其在水中的溶解度。

6. 了解苯甲酸溶解度的重要性

苯甲酸及其硝基衍生物（3-硝基苯甲酸和3,5-二硝基苯甲酸）是有机合成中的重要中间体。苯甲酸的硝化得到3-硝基苯甲酸和3,5-二硝基苯甲酸，在工业中使用间歇式反应器。然而，尽管转化率有所提高，但3-硝基苯甲酸和3,5-二硝基苯甲酸的分离率仍然相对较低。8,9先进的微通道反应器具有非常高的比表面积，是传统反应器的数千倍，可以实现反应热的快速交换，从而避免反应失控。虽然目前的微通道反应器弥补了传统釜反应的不足，提高了苯甲酸的硝化速率，但由于大量产物溶解在硝化母液中，不易除去，因此得产物的收率和纯度仍然相对较低。有必要找到更好的重结晶溶剂，以提高产品的纯度。

X Zhang等人研究了苯甲酸及其硝基衍生物在水、甲醇、乙醇、乙腈、甲苯、二氯甲烷和乙酸乙酯等七种常见纯溶剂中的溶解度；这些是通过静态方法测量的13,14在 P = 0.1 MPa 的温度范围内为 273.15 K 至 323.15 K。研究结果有助于比较苯甲酸、3-硝基苯甲酸和3,5-二硝基苯甲酸的溶解度，以及工业中苯甲酸硝化反应的优化。

在273.15 K至323.15 K的温度范围内，在101.3 kPa下，通过实验测定了苯甲酸及其硝化衍生物（3-硝基苯甲酸和3,5-二硝基苯甲酸）在七种纯溶剂（水、甲醇、乙醇、乙腈、二氯甲烷、甲苯和乙酸乙酯）中的溶解度。上述物质在这些溶剂中的溶解度随温度升高而增加。苯甲酸在这七种溶剂中的溶解度值按以下顺序排列：乙醇>乙醇>乙腈>乙酸乙酯>二氯甲烷>甲苯>水，而其硝化衍生物在这七种溶剂中的溶解度值按以下顺序：甲醇>乙醇>乙酸乙酯>乙腈>二氯甲烷>甲苯>水。苯甲酸、3-硝基苯甲酸和3,5-二硝基苯甲酸在同一溶剂中的溶解度差异显著。获得的溶解度对提高3-硝基苯甲酸和3,5-二硝基苯甲酸的重结晶和收率非常有帮助。

7. 结论

苯甲酸的溶解行为是温度、pH和溶剂极性等因素的复杂相互作用。虽然在环境条件下，它在水中的溶解度有限，但通过改变相关因素，它的溶解度可以显著提高。对控制其在各种溶剂和条件下溶解度的分子相互作用的进一步研究，有望进一步揭示其行为，在从制药到材料科学等领域提供潜在的应用。理解这些复杂性不仅加深了我们对基本化学原理的理解，而且为在不同的工业和科学背景下利用苯甲酸的性质开辟了途径。

参考：

[1]Zhang X, Chen J, Hu J, et al. The solubilities of benzoic acid and its nitro-derivatives, 3-nitro and 3, 5-dinitrobenzoic acids[J]. Journal of Chemical Research, 2021, 45(11-12): 1100-1106.

[2]https://en.wikipedia.org/wiki/Benzoic_acid

[3]https://www.chegg.com/homework-help/questions-and-answers

[4]https://www.chemicalforums.com/index.php?topic=4722.0

[5]https://home.miracosta.edu/dlr/210exp1c.htm

[6]https://www.geeksforgeeks.org/benzoic-acid/?ref=header_search