β石竹烯作为一种双环倍半萜型的天然产物,存在于很多植物中,尤其是丁香,肉桂当中。β-石竹烯有很多生物活性,可以作为香味剂,同时具有局麻、抗炎、驱除蚊虫、抗焦虑和抑郁、镇咳和祛痰、镇痛和抗炎、细胞毒性等作用。
β-石竹烯醇是一种重要的三环倍半萜醇,可广泛应用于香料及医药制造工业。
目前,制备β-石竹烯醇的方法是由β-石竹烯经水合反应来制备的。日本专利JP[01,268,657]就是利用薄荷油中的β-石竹烯来制备β-石竹烯醇的。另外,可从丁子香(Cloveoil)、苦配巴油(Copalhaoil)、熏衣草油(Larcnderoil)及中国菊科植物的艾叶油、牡荆油中进行分离获取少量的β-石竹烯来制备β-石竹烯醇。
一种制备β-石竹烯醇的方法,包括使用以中国马尾松松脂组分中110℃~120℃/6mmHg倍半萜烯馏份为原料,用硫酸作催化剂进行异构反应,待反应完成后,经水洗、精馏,先得到异长叶烯,而后在160℃~220℃/10mmHg下真空蒸馏,取150℃~200℃馏份,该馏份结晶析出物为β-石竹烯醇粗制品,将此粗制品用正己烷在水浴50℃条件下溶解,重结晶提纯,最后用无水乙醇溶解后加入针剂木质活性炭,在水浴上加热回流10分钟,然后保温过滤,将滤液放置结晶,当结晶析出后过滤,真空干燥得到精制的β-石竹烯醇。
帕金森综合征是一种常见的神经退化疾病,其特点是塞梅林氏神经节缺乏多巴胺神经元。尽管其发病原因尚不清楚,但可能与氧化压力和炎症有关。近期的研究集中在大麻素信号系统的保护作用上。β-石竹烯是一种天然的双环倍半萜,可以刺激大麻素二型受体。以往的研究表明,β-石竹烯具有抗氧化和抗炎特性,可用于预防或治疗炎症性肠道疾病。
本研究旨在通过使用MPTP药物诱导老鼠帕金森综合征的动物模型,验证β-石竹烯的神经保护效果,并观察其对神经元和神经胶质细胞的保护机制。
在动物实验模型中,预处理β-石竹烯可以改善运动功能障碍,保护塞梅林氏神经节中的多巴胺神经元,减轻MPTP药物诱导的胶质细胞激活。同时,它还可以抑制黑质纹状体系统的炎症细胞因子。研究指出,通过多种神经保护机制,β-石竹烯有望成为潜在的帕金森综合征治疗或预防药物。
长叶烯是从重级松节油提取出来的一种天然香料,具有特殊的化学活性,是合成树脂、合成香料、浮选剂和有机合成的原料,利用长叶烯可生产制造异长叶烯,异长叶烯酮等产品,用于香精的调配可代替某些价格昂贵的香料。
在长叶烯的制备过程中,由于长叶烯与重质松节油中石竹烯沸点接近,制得的长叶烯产品中通常含有10%~12%的石竹烯,使得长叶烯的纯度仅为65%~68%左右,很大程度的降低长叶烯的使用价值。此时,一般是通过物理和化学的方法设法将粗长叶烯中的石竹烯消除,从而达到提高长叶烯纯度的目的。例如,有的采取将石竹烯催化异构成其他倍半萜烯来降低石竹烯在重油中含量,该方法的提纯效果不是理想;有的采用酸性离子交换树脂进行水合反应消除石竹烯,还有采用洗脱塔洗脱工艺消除石竹烯,但这些方法大多存在反应条件苛刻、工艺复杂、设备要求高、成本高的问题。
专利 CN104961616B 提供一种长叶烯的提纯方法,该提纯方法可以解决现有长叶烯的提纯效果不理想,提纯工艺复杂,反应条件苛刻的问题。
步骤如下:
A.在搅拌条件下,将1000g的待处理长叶烯放入反应器中,以50g固体磷酸作为催化剂,在125℃下反应2小时,然后停止反应,减压蒸馏,得到长叶烯粗品;
B.将A步骤处理后得到的长叶烯粗品放入另一反应器中,先加热至60℃,然后再依次加入事先均预热至60℃的150g浓度为1mol/L的醋酸溶液、40g对苯二酚以及90g对甲苯磺酸,进行搅拌,10小时后停止搅拌,静置分离出物料层,然后将得到的物料经水洗后进行精馏,得到长叶烯成品。
此方法具有反应条件温和、工艺和流程简便、利用设备少、成本低的优点。采用此方法,可以使长叶烯产品的纯度达到90%以上。
长叶烯是一种三环倍半萜烯,主要存在于马尾松重松节油中,含量约为60%~78%。它可以通过异构得到异长叶烯,再通过氧化反应制得异长叶烷酮,具有木香和似鸢尾香的气味,广泛应用于各种化妆品香精和皂用香精中。此外,长叶烯还可以制备W-乙酰氧甲基长叶烯,用作调合香料的配料,具有增香和定香的作用。而W-羟甲基长叶烯则具有木质龙涎香和清甜果香的特点,适用于调配各种花香型和木香型香精。
长叶烯是一种从重级松节油中提取的天然香料,具有特殊的化学活性,可用作合成树脂、合成香料、浮选剂和有机合成的原料。利用长叶烯可以生产制造异长叶烯、异长叶烯酮等产品,用于香精的调配可以替代某些价格昂贵的香料。然而,在重质松节油提纯长叶烯的过程中,由于长叶烯与重质松节油中石竹烯的沸点接近,导致制得的长叶烯产品中通常含有10%~12%的石竹烯,降低了长叶烯的纯度,从而降低了其使用价值。
CN201610479845.2提供了一种制备高纯度长叶烯的方法:将长叶烯粗品与沸石分子筛混合后加热反应,然后过滤除去沸石分子筛,再加入浓硫酸进行反应,最后通过减压蒸馏得到高纯度的长叶烯。这种方法可以有效提高长叶烯的纯度,提升其使用价值。
[1] 农业大词典
[2] CN201610479845.2 高纯度长叶烯的制备方法
ALPHA-律草烯是律草烯的一种异构体,属于双环倍半萜类化合物。它是一种天然的单环萜烯,由3个异戊二烯单元组成。ALPHA-律草烯主要存在于葎草科植物啤酒花的精油中,具有独特的香气特性。
ALPHA-律草烯在啤酒酿造过程中起到重要作用,能够产生啤酒特殊的香气。它的含量在不同植物中有所差异,尤其在啤酒花的诺布尔变种中含量较高。
除了在啤酒酿造中的应用,ALPHA-律草烯还被广泛研究其药理作用。研究表明,它具有抗炎功效,可以有效防止呼吸道疾病病毒的侵入。
ALPHA-律草烯可以与其他物质组合,如β-芳樟醇、石竹烯十六烷酸等,用于治疗结核病,尤其是空洞型和抗耐药性的肺结核病。这些物质可以从多种植物中提取,并制备成常规剂型,具有广泛的临床应用价值。
一项发明报道了一种含有ALPHA-律草烯的芹菜精油的制备方法。该芹菜精油具有天然芹菜香气,并保留了芹菜的营养价值和保健功效。它可以广泛应用于食品加工技术领域,具有健康安全、方便应用和适宜规模化生产的特点。
[1] [中国发明] CN201910379573.2 α-石竹烯在制备皮肤止痒的外用药物中的应用
[2] CN200710084638.8多个成分的组合物在于结核病、肺结核病药物中的应用
[3] CN201910124766.3一种芹菜精油及其制备方法
CAS NO: 87-44-5是一种化学物质,也被称为反式石竹烯。
它的分子式是C15H24,分子量为204.35。它的MDL号是MFCD00075925,EINECS号是201-746-1,RTECS号是DT8400000。
1、它的常压下的沸点是122℃。
2、在5.2kPa的压力下,它的沸点是256℃(1.013×105Pa),118~121℃(1333Pa)。
3、它的比旋光度是-5.2,-9(o, C=1, DIOXANE)。
4、它不溶于水,但溶于乙醇。
1、它存在于丁香油、丁香茎油、锡兰桂皮油、肉桂叶油、薰衣草油、百里香油、胡椒油、甘椒油等精油中。
2、它也存在于白肋烟烟叶中。
最好将CAS NO: 87-44-5储存在棕色玻璃瓶中,并保持密闭。储存的环境应该是阴凉的。
1、可以通过丁香叶油、丁香茎油、肉桂叶油等进行分离制得。
2、也可以从烟草中提取。
1、根据我国GB 2670-1996的规定,CAS NO: 87-44-5是允许使用的食用香料。
2、它常用于辛香香型的日化产品、食用香精的配香以及烟用香精的协调,同时也能增加焦甜香气。
3、它也是合成香料的原料之一,例如合成乙酰基石竹烯等。
石竹素,又称为环氧石竹烯,是一种常温常压下为白色结晶粉末的化合物。它存在于丁子香油、薰衣草油等精油中,可用作生物化学合成中间体,多用于生物活性分子的制备。此外,石竹素具有镇痛和抗炎活性,是一种重要的中药成分,在医学生物研究中也有一定的应用。
图1 石竹素的化学结构式
石竹素的化学结构中含有一个四元张力环,三元的环氧乙烷和末端双键,具有极其高的反应活性。它容易与氧化剂、酸性物质以及碱性物质发生化学反应。为了保持其活性,石竹素需要低温储存,一般放置于4度冰箱中。
石竹素存在于多种植物精油中的氧化萜类化合物,被广泛应用于食物、药物和化妆品中作为防腐剂。它具有消炎、抗癌和增强皮肤渗透活性的特点。在护肤品中,石竹素主要用于修复受损性细胞和促进细胞再生,同时具有抗炎的作用。石竹素适用于多种类型的皮肤,包括紧致皮肤、敏感性皮肤、油性皮肤、干性皮肤、色素性皮肤、非色素性皮肤、皱纹皮肤和耐受性皮肤。
在医学中,石竹素可用于治疗病毒性迁延性慢性肝炎,对症状、体征和肝功能均有明显的改善作用。此外,石竹素还具有纠正蛋白代谢障碍的作用。它还具有一定的表面活性,可用于乳状液的稳定,并可用于对痤疮的防治。在洗发水中加入石竹素可刺激生发并减少灰发。此外,石竹素还能促进胶原蛋白的生成,降低弹性蛋白的分解,具有活肤抗衰抗皱的作用。
[1] 许少鹏, 谢远辉, 陈岱琳. 向口腔护理组合物中掺入石竹素的方法及基于其的口腔护理组合物:, CN201980099587.7[P]. 2022.
[2] 王建新, 《化妆品天然成分原料手册》, 化学工业出版社, 2016