苄嘧磺隆是一种选择性内吸传导型稻田除草剂,也被称为农得时、稻无草、便农等。它属于磺酰脲类除草剂,对人畜低毒,对鱼、鸟和蜜蜂低毒。苄嘧磺隆是一种活性较高、选择性较强、低毒、低残留、对作物安全性较好的稻田除草剂。它最初用于稻田防除莎草和阔叶杂草,现在也用于麦田防除阔叶杂草。
苄嘧磺隆是白色粉状物,熔点为185-188℃,25℃时蒸汽压为1.72mPa。它微溶于二氯甲烷、醋酸乙酯、乙腈、丙酮和甲醇等,但难溶于水。在微碱性(pH=8)的水溶液中特别稳定,在酸性水溶液中缓慢降解。
苄嘧磺隆是一种磺酰脲类稻田用广谱选择性内吸传导型除草剂。它通过根系被吸收,并在杂草植株体内迅速转移。苄嘧磺隆阻碍了缬基酸、亮氨酸和异亮氨酸的生物合成,阻止了细胞的分裂和生长。敏感的杂草生长机能受到阻碍,幼嫩组织过早发黄,抑制了叶部生长,同时也阻碍了根部的生长,导致根部坏死。
无论是苄嘧磺隆还是吡嘧磺隆,对禾本科杂草的防效都很差。因此,在实际应用中,一般需要与其他作用机理的除草剂复配来防除禾本科杂草。以下是几种推荐的搭配方法:
1、苄嘧磺隆与丙草胺复配,适用于直播田催芽播种后的封闭处理。
2、吡嘧磺隆与双草醚复配,适用于水稻4叶后防除稻田除千金子外的各种杂草。
3、吡嘧磺隆与氰氟草酯和双草醚复配,适用于水稻4叶后防除稻田各种杂草。
大鼠经口半数致死量LD50 >5 000 mg/kg。
苄嘧磺隆是一种选择性内吸传导型稻田除草剂,也被称为农得时、稻无草、便农等。它属于磺酰脲类除草剂,对人畜低毒,对鱼、鸟和蜜蜂低毒。苄嘧磺隆是一种活性较高、选择性较强、低毒、低残留、对作物安全性较好的稻田除草剂。它最初用于稻田防除莎草和阔叶杂草,目前也被用于麦田防除阔叶杂草。
苄嘧磺隆在水中迅速扩散,并被杂草根和叶片吸收转移到各部位。它阻碍支链氨基酸的生物合成,对温度和土质的影响较小,在土壤中移动性也较小。苄嘧磺隆能够阻碍敏感杂草的生长机能,使幼嫩组织过早发黄,并抑制叶部和根部的生长。它能有效防治稻田中的一年生和多年生阔叶杂草和莎草,并能被杂草根和叶吸收并传到其他部位。苄嘧磺隆对水稻安全,使用方法也很灵活。
苄嘧磺隆适用于水稻田,能够防除一年生和多年生阔叶杂草及莎草科杂草,例如泽泻、水苋菜、鸭舌草、陌上菜、节节菜、眼子菜、矮慈姑、巨型慈姑、异型莎草、碎米莎草、飘拂草、水莎草、牛毛毡等。对稗草也有一定的抑制作用。
在麦田中使用,苄嘧磺隆能够有效防除猪殃殃、繁缕、碎米荠、播娘蒿、荠菜、大巢菜、藜、稻槎菜等阔叶杂草。通常在杂草2-3叶期、土壤潮湿时,每亩使用10%苄嘧磺隆30-40克加水喷雾。
为了彻底防除阔叶杂草、莎草和稗草,可以与杀稗药剂(如丁草胺、杀草丹、禾大壮二氯喹啉酸等)混用。这不仅可以扩大杀草谱,还能提高粳稻的耐药力。在气温超过25℃时,混用可以提高除草效果。
1. 苄嘧磺隆对2叶期以内的杂草效果较好,超过3叶时效果较差。
2. 对稗草的效果较差,因此在以稗草为主的秧田中不宜使用。
3. 使用喷雾器具结束后要彻底冲洗干净。
4. 施药时稻田内必须有3-5cm的水层,以确保药剂均匀分布。施药后7天内不要排水或串水,以免降低药效。
5. 使用苄嘧磺隆时必须准确称量药剂的用量。
6. 根据田间杂草情况,适用于阔叶杂草和禾草优势地块以及稗草较少的地块。
7. 苄嘧磺隆不能与食品和饲料混放。
苄嘧磺隆和吡嘧磺隆是两种磺酰脲类除草剂,它们通过阻碍杂草体内氨基酸的生物合成来影响其生长。这两种药的除草效果通常不受温度的影响,但受土壤湿度的影响较大。在温度过低、杂草生长缓慢的情况下,除草剂的作用速度会变慢,部分抗耐性较强的杂草可能会降解除草剂,从而影响除草效果。
在水分充足的情况下,苄嘧磺隆和吡嘧磺隆能在水中迅速扩散,并在农田土壤表层均匀分布。然后被杂草根部吸收,发挥作用。然而,在麦田等旱田环境下,土壤偏干旱时,喷施到农田的除草剂不能随水移动,难以形成严密、均匀、有一定厚度的土壤封闭药土层。这会严重影响土壤封闭处理效果,进而影响除草效果。因此,在麦田施用这两种除草剂时,应保持土壤湿度,适当增加用水量,有利于提高除草效果。同时,选用适宜的喷头均匀细喷雾,有利于杂草叶片等地上部分吸收药物,也有利于提高除草效果。
苄嘧磺隆和吡嘧磺隆是选择性内吸传导型除草剂,具有土壤封闭处理和茎叶处理效果。苄嘧磺隆能被杂草根部和叶片吸收,阻碍氨基酸的生物合成,阻止细胞的分裂和生长。受药害后,敏感杂草生长受阻,幼嫩组织过早发黄,叶片和根部生长受阻并坏死。使用方法灵活,可用毒土、毒沙、喷雾、泼浇等方法施药。药物能在较短时间内与土壤紧密结合,因而在土壤中的移动性小,温度、土质对其除草效果影响小。吡嘧磺隆与苄嘧磺隆有类似的作用机理和除草特点,对阔叶杂草、莎草科杂草、稗草等均有较好的防除效果。
信息参考:http://nongyao.aweb.com.cn/2011/0124/8195094113850.shtml
扩展阅读:
10%苄嘧磺隆在小麦田使用
苄嘧磺隆可以用于小麦田防除杂草,能有效防除繁缕、猪殃殃、碎米荠、荠菜、大巢菜、麦家公、稻槎菜、婆婆纳、播娘蒿、反枝苋等阔叶杂草。
据有关资料介绍,苄嘧磺隆和异丙隆混用对小麦田杂草有较好的防除效果,适宜的亩用药量为50%异丙隆可湿性粉剂125~150克加10%苄嘧磺隆可湿性粉剂20~25克,用药适期为麦苗2叶期。
掌握在麦田单、双子叶杂草基本出齐至2~3叶期,在冷尾暖头择晴天喷药,要求药后3天无雨、无寒流。每亩用药量,冬前为125~150克,早春为175~200克,加水50~60公斤,在露水干后喷雾。
五氟磺草胺是一种传导型除草剂,对水稻田常见的多种杂草有良好的防效,并且持效期长达30~60天。它对水稻安全,在水稻生长的各个阶段都可以使用,对已产生抗性的一些杂草也有较好的防效。
施药方式可以选择喷雾或拌土处理。五氟磺草胺对水稻的安全性很高,即使使用超高剂量,对水稻根部的生长也只有一定的抑制作用,不会影响产量。它能够迅速被土壤吸附,但在大多数稻田的土壤中淋溶性较弱。在粘质土和含高有机质的土壤中的吸附量高于轻质土和低有机质含量的土壤。在pH>8.0的土壤中使用时需要注意加重药害的危险性。
苄嘧磺隆是一种选择性内吸传导型稻田除草剂,对1年生和多年生阔叶杂草和莎草有良好的防效。它能够被杂草根、叶吸收并传到其他部位。对水稻的安全性很高,使用方法也很灵活。适用于稻田防除1年生和多年生阔叶杂草和莎草。
水稻的不同种植方式有不同的施药时机。对于水稻秧田和直播田,播种后至杂草2叶期以内均可施药。对于水稻移栽田,移栽前后3周均可使用,但以插秧后5-7天施药为佳。苄嘧磺隆对2叶期以内的杂草效果好,超过3叶效果较差。
丙草胺是一种具有高选择性的水稻田专用除草剂,对水稻安全,杀草谱广。它只能作为芽前土壤处理,对水稻发芽期也比较敏感。为了保证早期用药的安全性,常常需要与安全剂CGA123407一起使用。适用于水稻防除1年生禾本科和阔叶杂草。
在使用丙草胺之前,需要确保地整好并及时播种,以免杂草出土影响药效。播种的稻谷也需要根芽正常,切忌有芽无根。在北方稻区使用时,施药时期应适当延长,并先进行试验,以免产生药害。
甲嘧磺隆是一种磺酰脲类长效灭生性除草剂,广泛应用于各类荒地、林地、森林防火带、机场、公路、铁路以及部分针叶苗圃地,用于防除各种单子叶和双子叶杂草及杂灌。
该药物为白色固体,具有特定的物理化学性质。它的溶解度在不同溶剂中有所差异,丙酮、乙腈、乙醇、乙醚和二甲苯等溶剂中的溶解度都有一定的范围。甲嘧磺隆在水中的溶解度受pH值的影响,水悬浮液在不同pH值下的稳定性也有所差异。在土壤中的半衰期约为28天。
甲嘧磺隆属于磺酰脲类除草剂,通过抑制支链氨基酸的合成来阻止植物生长端的细胞分裂,从而抑制杂草的生长。它适用于林木防除一年生和多年生禾本科杂草以及阔叶杂草,也可用于开辟森林隔离带、林地清理、荒地垦前、休闲非耕地以及道路边荒地的除草灭灌。但不适用于农田除草。
甲嘧磺隆还有其他常用名称,如醚磺隆、森草净、林草净、林无草、园丁和果农乐。市场上有不同剂型的产品可供选择,如可湿性粉剂、可溶性粉剂和悬浮剂。它是一种内吸除草剂,但选择性较差,几乎是灭生性的,因此主要用于果园、林地和草场防除一年生和多年生禾本科杂草、双子叶杂草以及阔叶杂草灌木。其杀草原理与苄嘧磺隆相似。
一般使用工农-16型背负式喷雾器进行施药。每667平方米使用40千克水进行常量喷雾,也可以制成毒土进行人工撒播。
1. 甲嘧磺隆对农作物敏感,绝对禁止使用。
2. 在风力低于2级的晴朗天气中施药,以避免药物飘移对附近农作物产生药害。
3. 甲嘧磺隆的显效较慢,施药后需要等待6-8小时才能看到效果。杂草会停止生长,茎叶会由绿色变为紫红色,终端芽会坏死,直至整株植物死亡。因此,在施药后不要急于重复喷洒或进行人工除草。
4. 施药完毕后,喷洒工具不能在河沟水塘中清洗,以免将农业用水污染导致农作物受到药害。
2-氨基-4,6-二氯嘧啶是一种常温常压下无色或浅黄色液体,不溶于水但可溶于强极性有机溶剂。它具有一定的碱性,可以与常用的酸性物质结合成盐。作为嘧啶类衍生物,它在有机合成和农药化学合成中起着重要的中间体作用,广泛应用于除草剂和杀虫剂等农药化学品的生产过程中。
2-氨基-4,6-二氯嘧啶含有两个氯原子和一个活性氨基单元,具有多样的化学转化途径。它可以进行脱氯官能团化反应,其中氯原子可以被亲核试剂取代生成酚官能团。此外,氨基单元可以参与取代反应,生成酰胺化合物等。
图1 2-氨基-4,6-二氯嘧啶的脱氯胺化反应
在有机合成中,可以通过对2-氨基-4,6-二氯嘧啶进行脱氯胺化反应来合成目标产物分子。
2-氨基-4,6-二氯嘧啶在农药领域中被广泛应用于除草剂和杀虫剂的生产中,是农药精细化学品生产的重要原料之一。
2-氨基-4,6-二氯嘧啶可用于生产磺酰脲类除草剂,如苄嘧磺隆、吡嘧磺隆、烟嘧磺隆等。这些除草剂能有效防治稻田和其他农作物中的杂草。
2-氨基-4,6-二氯嘧啶还可用于氯嘧磺隆除草剂,主要用于大豆田防除阔叶杂草。
[1] Dang, Qun; Brown, et al Journal of Medicinal Chemistry (2009), 52(9), 2880-2898.
噻吩黄隆,英文名为Thifensulfuron methyl,常温常压下为白色至类白色固体,可溶于醇类有机溶剂和二甲基亚砜。噻吩黄隆是一种磺酰脲类内吸传导型苗后选择性除草剂,它可适用于大豆、小麦田防除一年生阔叶杂草,该农药产品在10 度以下防效差,药效过程缓慢,并且它对田旋花、刺儿菜无效。
图1 噻吩黄隆的性状图
农药上应用最多的噻吩黄隆为其15 %、20 %、25 %可湿性粉剂,75 % 水分散粒剂。它与其他农药化学品混合可制备成相应的混剂,例如它可与乙草胺、苯磺隆、精噁唑禾草灵、2,4-滴丁酯、扑草净、砜嘧磺隆、唑草酮、苄嘧磺隆、异丙隆 、甲磺隆制成除草混剂。
噻吩黄隆可有效地抑制支链氨基酸缬氨酸、亮氨酸和异亮氨酸的生物合成,破坏蛋白质合成,从而干扰DNA合成和细胞分裂与生长,最终导致植株死亡。噻吩黄隆在中国农药毒性分级为低毒,它在世界卫生组织农药危害性分类为U,即为正常使用无急性危害。
噻吩黄隆主要用于防除夏大豆田一年生阔叶杂草,用药量75 % 水分散粒剂 1.8~2.2 克/亩土壤喷雾;夏玉米田一年生阔叶杂草,1.3~2.2 克/亩土壤或茎叶喷雾。小麦、大麦、燕麦等禾谷类作物于苗后2叶期至孕穗期,1年生阔叶杂草苗期于开花前,每亩用75%悬浮剂1.6-3.1克,兑水30公斤,均匀喷雾杂草。
噻吩黄隆的大鼠急性经口LD50>5000mg/kg,家兔急性经皮LD50>2000mg/kg。噻吩黄隆对眼睛有轻度刺激作用。大鼠2年饲喂试验无作用剂量为25mg/kg,二代繁殖无作用剂量为2500mg/kg。在试验条件下未见致畸、致突变作用,虹鳟鱼、翻车鱼LC50>100mg/L (96h)。
每日允许摄入量:0.07 mg/kg,残留物为噻吩磺隆。GB 2763-2016中规定的最大残留限量(mg/kg):小麦、玉米、大豆、花生仁为0.05。
[1] 噻吩黄隆的使用说明书.
这是一个关于使用2-氨基-4-氯-6-甲氧基嘧啶合成甲硫嘧磺隆的研究,旨在为相关领域的进展提供有价值的信息。
简述:2-氨基-4-氯-6-甲氧基嘧啶是一种有机中间体和农药中间体,常用于磺酰脲类除草剂,可用于甲硫嘧磺隆的合成。
磺酰脲类除草剂的研发始于70年代末期。1978年,首先开发出氯磺隆,接着又开发出了甲磺隆、甲嘧磺隆、氯嘧磺隆、苯磺隆、苄嘧磺隆等一系列品种。这类除草剂发展迅速,已广泛应用于各种作物田,有些已成为某些作物田的主要除草剂品种。目前已经有30多个品种推向市场,而且还有新品种不断商业化。但多年使用后发现,磺酰脲除草剂最突出的问题是残效期太长,容易产生残留药害。在我国,由于其长残留而引起的对后茬作物的药害时有发生。因此,研发出低残留、对环境友好的新品种成为当务之急。
甲硫嘧磺隆是湖南化工研究院对磺酰脲类化合物进行结构修饰而得到的高效除草剂,通过引入易降解的甲硫基团,有效缩短了残留期,同时又保持了磺酰脲类化合物高效、低毒的特点,具有良好的应用前景。
合成甲硫嘧磺隆:
(1)2-氨基-4-甲氧基-6-甲硫基嘧啶的合成
将84.0 g 2-氨基-4-氯-6-甲氧基嘧啶(0.5 mol,95%)、甲硫醇钠溶液350 g(1.0 mol,20%)加入到1 000 mL反应瓶中,边搅拌边升温至80 ℃,于此温度下搅拌反应6 h,反应完毕后加入400 mL水,搅拌约10 min后,冷却至室温,过滤,滤出的固体水洗,干燥,得到微黄色固体87.2 g,含量为95.2%,收率:97.1%。
(2)甲硫嘧磺隆的合成
将2-氨基-4-甲氧基-6-甲硫基嘧啶36克(0.2摩尔,收率95%)和100毫升甲苯加入反应瓶中,搅拌并升温至60℃。然后,用约15分钟时间将2-甲酸甲酯苯磺酰异氰酸酯甲苯溶液281克(0.35摩尔,收率30%)滴加到反应瓶中。在滴加过程中,控制反应瓶内的温度在55℃~65℃之间。滴加完成后,继续在60℃下搅拌反应2小时,然后冷却至0℃~5℃,过滤。滤出的甲苯溶液经简单蒸馏回收甲苯,可以循环使用于反应中。滤出的固体加入到200毫升甲醇中,在50℃下搅拌0.5小时,然后冷却至0℃~5℃,过滤。滤液经简单蒸馏回收甲醇,也可循环使用。滤出的固体干燥后,得到甲硫嘧磺隆原药79.5克,含量为96.1%,收率为93.1%。
(3)甲硫嘧磺隆的最佳合成条件为:2-氨基-4-甲氧基-6-甲硫基嘧啶与2-甲酸甲酯苯磺酰异氰酸酯的摩尔比为1∶1.5,反应温度在50 ℃~80 ℃之间,反应时间为1.5小时。反应温度是影响反应收率的关键因素。当温度超过80 ℃时,收率随温度升高而降低,主要是由于甲硫嘧啶和磺酰异酯在高温下稳定性差;而在反应温度低于50 ℃时,收率也较低,主要是由于2-氨基-4-甲氧基-6-甲硫基嘧啶在低温下在甲苯中的溶解性较差,少量甲硫嘧啶包裹于产品中无法参与反应。
参考文献:
[1]庞怀林,杨剑波,黄明智等. 甲硫嘧磺隆的合成与除草活性 [J]. 农药, 2007, (02): 86-88. DOI:10.16820/j.cnki.1006-0413.2007.02.004
[2]冯坚. 2-氨基-4-氯-6-甲氧基嘧啶 [J]. 江苏农药, 1996, (02): 34.