苯并噻吩（分子式：C8H6S），又称硫茚，是一种由苯环和噻吩环经边 {b}稠合而成的双环芳香杂环化合物。

苯并噻吩的性质

苯并噻吩为无色薄片状固体状，具有类似萘的气味。

苯并噻吩的光谱数据

苯并噻吩的制取方法

苯并噻吩于1893年首次获得，1902年从煤焦油中分离得到。工业上主要从粗萘中提取。也可以通过以下途径制取：

制法1：乙苯和硫化氢的气相反应

制法2：邻巯基乙苯的环化。

制法3：苯硫酚和乙炔在600～650℃时反应

制法4：用苯基锂或苯硫酚为原料制得

制法5：顺酐与2-噻吩基乙烯发生Diels-Alder反应，然后脱羧、脱氢制得

二苯并噻吩砜是一种磺酰胺类的硫化促进剂，被广泛应用于工业中。它是一种迟效高速的硫化促进剂，尽管初始硫化速度较慢，但后期效果较好，因此常用作橡胶的硫化促进剂。那么，二苯并噻吩砜能与哪些物质溶解呢？

二苯并噻吩砜不溶于水和汽油，但可溶于苯，尤其是与氯仿最易相溶。它呈浅黄色片状或颗粒状固体。在工业制造中，二苯并噻吩砜用于生产胶鞋、胶带、轮胎、内胎等多种橡胶制品。然而，使用时应注意避免吸入鼻腔，因其对身体有害；若接触皮肤，会造成伤害。因此，接触后应立即清洗，并佩戴好防护用品，以确保安全。

二苯并噻吩砜存在于煤焦油的蒽油馏分中，含有联苯、苯硫醚结构，因此具有较稳定的性质。它可发生磺化、卤化、硝化、酰基化等多种亲电取代反应，可用于合成中间体，并制取二苯并噻吩的衍生物等。

综上所述，二苯并噻吩砜与哪些物质溶解已经在以上文中进行了详细介绍。在使用时务必小心，避免泄漏情况的发生，并在处理时佩戴适当的防护工具，以防直接接触。因此，非专业人员不建议使用，大家可作为参考。

近年来，环保要求越来越严格，对油品中硫含量的要求也越来越高。因此，炼油科技工作者面临着一个重大课题，即如何对油品进行深度脱硫，生产出更加清洁的燃料。二苯并噻吩及其烷基衍生物被认为是柴油馏分中最难脱硫的硫化物，也是柴油加氢脱硫研究的重要模型化合物。因此，目前国内外的研究都集中在使用二苯并噻吩、4-MDBT和4,6-DMDBT作为模型化合物进行油品深度脱硫的研究。

二苯并噻吩的应用领域

1. 在成熟度方面的应用：通过对二苯并噻吩在成熟度方面的研究，可以判定油岩的成熟度。

2. 在沉积环境的应用：二苯并噻吩的分布特征与沉积环境密切相关，可以揭示沉积环境的特征。

3. 在油气运移与油藏充注方面的应用：利用二苯并噻吩示踪油藏充注途径，可以指示石油运移与油藏充注方向。

二苯并噻吩的制备方法

将2-[5-(4-二苯并[b,d]噻吩基)]噻吩醛、氰基乙酸甲酯、六氢哌啶和无水甲苯加入反应容器中，在适当的温度下进行搅拌反应，然后浓缩有机溶剂，过滤并重结晶即可得到二苯并噻吩。

注意事项：

1. 反应条件为适当的温度下进行搅拌反应。

2. 2-[5-(4-二苯并[b,d]噻吩基)]噻吩醛、氰基乙酸甲酯和六氢哌啶的物质的量比需要控制在一定范围内。

3. 重结晶溶剂为氯仿和石油醚的混合溶剂。

参考资料

[1]徐永强, 赵瑞玉, 商红岩,等. 二苯并噻吩合成方法的改进[J]. 化学试剂, 2003, 25(3):000163-165.

[2]周树青, 黄海平, 徐旭辉,等. 咔唑,酚类和二苯并噻吩类化合物在油气运移研究中的应用[J]. 石油与天然气地质, 2008, 29(1):146-146.

[3]陶涛, 甘逸涛, 于江华,等. 一种二苯并噻吩衍生物及其制备方法与应用:, 2019.

二苯并噻吩-4-硼酸是一种白色至淡黄色晶体粉末，可溶于甲醇。它在常温常压下非常稳定，但需要避免与强氧化剂接触，并且应该密封储存于阴凉、干燥的库房。目前已有两种合成方法可供选择。一种是通过二苯并噻吩经过4-位溴代物中间体阶段合成二苯并噻吩-4-硼酸。另一种是采用二苯并噻吩一步合成二苯并噻吩-4-硼酸。这两种方法都需要在超低温下进行反应，对设备有一定的限制。其中的难点是控制单取代和双取代的比例。相比较而言，采用经过溴代物中间体的方法具有更好的重现性。此外，在甲苯重结晶升温的过程中，产品可能会脱水生成三聚体，导致纯化后的产品为单体和三聚体的混合物，不易被发现。为了克服这些缺陷，我们提供了一种新的合成二苯并噻吩-4-硼酸的良好方法。

合成方法

将二苯并噻吩加入烷基锂和TMEDA，进行回流反应后，降温至普通低温，滴加卤硼试剂，然后加入酸淬灭。得到的粗品可以通过醇/水体系纯化得到二苯并噻吩-4-硼酸。

注意事项

在上述技术方案中，烷基锂可以选择正丁基锂或正己基锂。正丁基锂可以使用1.6M或25M己烷溶液，而正己基锂可以使用2.3M或2.47M己烷溶液。烷基锂的加入当量应为原料二苯并噻吩的1-1.3当量，最佳反应当量为1.1-1.2当量。当烷基锂的当量超过1.5时，会产生明显的二取代产物。烷基锂与TMEDA的当量比应为1:1-1.1，最好为1:1。普通低温的温度范围为-20°C至0°C。

参考文献

［1]沧州普瑞东方科技有限公司. 二苯并呋喃/噻吩-4-硼酸的合成方法:CN201811576626.1[P]. 2021-04-16.

苯并噻吩-2-硼酸，又称Benzo[b]thien-2-ylboronic acid，是一种白色至类白色固体粉末，在水中溶解性差但可溶于有机溶剂。它在金属钯催化下参与多种交叉偶联反应，在药物和生物活性分子的合成中有广泛应用，如用于D,D-羧肽酶R39抑制剂的合成。

化学性质

苯并噻吩-2-硼酸含有高化学转化活性的硼酸单元，可在适当氧化剂作用下发生氧化反应。它也可与芳基卤化物等进行交叉偶联反应，用于制备含苯并噻吩结构的有机功能分子。

碘化反应

图1 苯并噻吩-2-硼酸的碘化反应

在反应烧瓶中混合苯并噻吩-2-硼酸、铜粉、(CF3)2CFI和N,N-二甲基甲酰胺，经过反应后可得目标产物分子。

化学应用

苯并噻吩-2-硼酸主要用作生物化学合成中间体和医药分子原料，如用于制备PDE4抑制剂和CYP11B1抑制剂。

参考文献

[1] Zheng, Jian; Organic Letters,2015,17,532–535.

苯并噻吩-2-硼酸是一种白色固体化合物，易溶于有机溶剂但不溶于水。它的物理性质包括熔点为254-256°C，沸点为390.2±34.0°C（预测值），密度为1.35±0.1g/cm³，适宜低温保存。

苯并噻吩-2-硼酸的合成方法

苯并噻吩-2-硼酸可以通过苯并噻吩取代物和硼酸酯的反应合成。这种合成方法具有原材料廉价易得、操作简便安全等优点。相对于其他方案，它的反应步骤较少，能耗更低，后处理更简单，产物纯度和产率较高。此外，该合成过程无废溶剂产生，废水排放量少，原子利用率高，符合绿色环保的要求。

苯并噻吩-2-硼酸的用途

苯并噻吩-2-硼酸在生物研究领域具有多种应用。它可用于制备D,D-羧肽酶R39抑制剂、PDE4抑制剂、溶瘤细胞选择性修饰腺病毒、治疗皮质醇依赖疾病的CYP11B1抑制剂，以及用于生产治疗和/或预防增生性障碍（如癌症和肿瘤疾病）的药物。此外，苯并噻吩-2-硼酸还可用于制备3-(二羟基硼酸)苯甲酸。

在有机合成领域，苯并噻吩-2-硼酸可用于合成铜(II)离子定量的磷光传感器、紫外增强的菲啶合成以及Suzuki-Miyaura交叉偶联反应。

此外，苯并噻吩-2-硼酸还可用作合成配体，进而合成相关金属有机化合物。通过苯并噻吩-2-硼酸与取代的2-卤代吡啶经Suzuki偶联反应，可以得到发光亮度高、发光稳定性好的化合物，适用于有机发光二极管，能显著提高发光效率和使用寿命。

参考文献

[1]吕钟,毕永林.一种2-苯基苯并噻吩衍生物的制备方法:CN202210456763.1[P].CN202210456763.1.

[2]J.格里斯,J.普拉切克.制备苯并噻吩-2基硼酸/硼酸盐的方法:CN201880069634.9[P].CN111225907A.

[3]李高楠,谭鹏,杨晓涵,等.红光铱配合物及其制备方法和应用.CN201810520779.8.

苯并噻吩是一种重要的医药中间体，具有多种应用，如HIV-1逆转录酶抑制剂、抗抑郁剂和微管蛋白聚合抑制剂。目前已经有几种合成方法被报道，包括分子内亲电内环化和过渡金属催化的分子内碳硫键键形成，以及分子间碳硫键键形成和分子内HECK反应。

为了优化反应条件，研究人员选择了邻碘苯基乙啨和二硫酯2A作为模型底物，并在酮催化和碱介导条件下合成苯并噻吩3A。实验结果表明，在L-脯氨酸或1，10-菲咯啉等配体存在下，产物收率较低，但升温可以提高产物收率。此外，使用DMSO代替DMF作为溶剂也能显著增加产物产率，即使在室温下，收率也很不错。

研究人员还通过将各种邻碘芳基乙啨与范围广泛的芳基二硫酯反应，合成了各种苯并噻吩及其杂融合类似物。结果显示，带有供电子甲氧基的邻碘苯基乙啨基团参与反应时，产率优异。然而，使用带有吸电子取代基的邻碘芳基乙啨时，反应并未成功。

本研究开发了一种简便、无过渡金属催化的新方法，用于合成2，3-取代的苯并噻吩及其杂类似物。该方法通过分子内碳硫键形成的碱介导加成环化，涉及邻碘芳基乙啨和其他碘芳基活性亚甲基化合物与芳基二硫酯的反应。该方法适用范围广泛，还可以合成异噻吩。