苯硼酸是一种有机硼酸，化学式为PhB(OH)2，它是由硼酸中的一个羟基被苯基取代而得到的。

苯硼酸的性质

苯硼酸是白色斜方晶体，在水和苯等溶剂中溶解度较小，但易溶于乙醚和甲醇。它的分子是平面型的，具有理想的C2v对称性。硼原子经过sp2杂化，其中含有一个空的p轨道。两个苯基硼酸分子通过分子间氢键形成缔合二聚体。

苯硼酸的稳定性

苯硼酸在空气中暴露或加热条件下容易脱水，形成三分子的聚合物。

苯硼酸的制备

苯硼酸已经商业化作为试剂，各大试剂公司都有销售。在实验室中，可以通过苯基格氏试剂（如苯基溴化镁）与硼酸三酯（如硼酸三甲酯）反应来制备苯硼酸。

PhMgBr+B(OMe)3→PhB(OMe)2+MeOMgBr

PhB(OMe)2+H2O→PhB(OH)2+MeOH

苯硼酸的应用

苯硼酸是有机合成中重要的反应中间体，可以高效地形成碳-碳键，因此在交叉偶联反应中应用广泛，特别是Suzuki偶联反应。此外，苯硼酸还可以作为分子探针通过酯化反应识别多羟基化合物，在分析检测和生物识别领域具有重要应用。苯硼酸中的硼原子以sp2杂化状态存在，具有一个空轨道可以接受外来电子，因此在水溶液或碱性条件下，苯硼酸容易形成苯硼酸盐，并与二醇类化合物的羟基发生取代反应，然后发生环闭合反应，形成可逆的苯硼酸酯。

4-羟甲基苯硼酸是一种性能更加优越的取代苯硼酸，具有在中性水溶液中对糖类物质的结合能力。该配基具有低的酸解离常数(pKa)和强的对顺式二羟基化合物的结合能力，可在中性和酸性条件下专一性富集顺式二羟基化合物，如核苷和糖蛋白等。此外，4-羟甲基苯硼酸具有高的保留容量，适合高通量分析各种复杂的生物样品，解决了硼亲和材料所面临的问题。

4-羟甲基苯硼酸

4-羟甲基苯硼酸的应用

由于4-羟甲基苯硼酸具有强的结合能力和优良的水溶性，比Wulff型苯硼酸更适合在水溶液中结合糖类物质。4-羟甲基苯硼酸已被广泛用作亲和配基来识别糖蛋白，如TF?抗体和HI病毒中的gp?120。此外，4-羟甲基苯硼酸也被广泛用作酶抑制剂，如抗椎体虫剂。4-羟甲基苯硼酸的硼酸可以解决硼亲和材料存在的问题。

4-羟甲基苯硼酸的制备

第一步：4-羟甲基苯硼酸频哪醇酯的合成

将4-溴甲基苯甲酸甲酯、频哪醇二硼、醋酸钾、[1，1’?双(二苯基膦)二茂铁]二氯化钯放入三口瓶中，在氮气氛中反应12小时。经过一系列处理后，得到4-羟甲基苯硼酸频哪醇酯。

第二步：4-羟甲基苯硼酸的合成

将第一步得到的产物溶解后，加入N?溴代丁二酰亚胺和偶氮二异丁腈，反应后得到4-羟甲基苯硼酸。

主要参考资料

[1] 刘震, & 李恒业. 一种以邻羟甲基苯硼酸为功能单体的硼亲和功能化材料及其制备和应用. CN.

[2] 陈华艳. (2017). 苯硼酸荧光探针的制备及其在5-羟甲基胞嘧啶分析中的应用. (Doctoral dissertation).

[3] 李恒业. (2012). 高性能苯硼酸配基的设计,合成及硼亲和整体柱的制备与应用. (Doctoral dissertation, 南京大学).

苯硼酸是一种价格低廉的医药产品中间体，具有稳定性和活性不易丧失的特点，因此在医药领域中被广泛使用。苯硼酸是一种白色固体，可以作为有机合成化合物用于药物合成。

苯硼酸的熔点在216-219摄氏度之间，沸点为265.9摄氏度，密度为1.13。由于具有一定的酸度，存放时应避免与碱性产品混存。此外，苯硼酸具有一定的水溶解性。

在购买苯硼酸时，需要注意选择不同生产厂家提供的产品合成方法、纯度和规格，价格可能会有所不同。市面上常见的苯硼酸产品纯度大多在99%以上。根据包装规格不同，五克包装的价格约为105元，而25克包装的价格约为260元。建议进行多个生产厂家或供应商的对比，选择性价比最高的供应商。

< >应该说苯环上的硝基很多在常压下无法用钯碳还原，其实硝基的活泼性取决于硝基的位置，和整个芳环的电子情况，如果相对贫电子，则易于还原。 < >其实对位的硝基苯硼酸要还原成氨基苯硼酸基本上是不现实的，首先是因为对位的硼酸主要是大pai键的给电子诱导，其次是硝基的强吸电子，使得硝基苯硼酸在强还原条件下的稳定性很是问题。话说回来，间硝基苯硼酸的还原是可以工业化的

3-氨基苯硼酸，又称间氨基苯硼酸，是一种在Suzuki偶联反应中常用的偶联助剂。自从该反应获得诺贝尔化学奖以来，该产品在医药合成和光电材料应用领域得到了快速的发展。目前存在两种合成方案。

第一种方案是根据EP2801577A1(2014)的报道，采用3-氨基溴苯与二苯甲酮在对甲苯磺酸存在下反应，然后经过丁基锂和硼酸三异丙酯的处理，最终得到3-氨基苯硼酸。这种方法已经在百公斤规模的原料上进行了放大，但需要在超低温条件下进行反应，对反应设备有一定的限制。

第二种方案是根据J. Am. Chem. Soc., 1931, 53, 713的报道，采用苯硼酸与发烟硝酸在尿素存在下反应生成3-硝基苯硼酸，然后通过氢氧化铁和氢氧化钡的还原得到3-氨基苯硼酸。然而，在放大至百克以上规模时，硝化反应会导致产物发生碳化，得到的3-硝基苯硼酸呈黑褐色，纯化过程中颜色难以去除，收率也较低。

制备方法

在氮气保护下，将3-硝基溴苯、联硼酸邻苯二酚酯和无水醋酸钾依次加入反应瓶中，然后加入二氧六环进行搅拌。接着加入PdCl₂dppf，缓慢升温至90℃反应，反应2小时后，反应结束。降至室温后，用水淬灭反应，继续搅拌反应4-5小时。将反应液降温至0℃，用盐酸水溶液调节pH值，然后用二氯甲烷进行萃取。将水层用氢氧化钠调节pH值，再用乙酸乙酯进行萃取。最后经过脱色和蒸馏，得到类白色固体3-氨基苯硼酸。

参考文献

[1]沧州普瑞东方科技有限公司. 3-氨基苯硼酸的合成方法:CN201811576627.6[P]. 2021-01-05.

近年来，人们对硼酸衍生物的合成和基于有机硼酸的单糖检测方法越来越感兴趣。苯硼酸及其衍生物2-氟苯硼酸在水溶液中以带电荷和不带电荷两种形式存在，其中带电荷形式可以与二经基化合物以高亲和性的可逆共价结合形成环状酯。环状的有机硼酸可以看作是2-氟苯硼酸中硼酸基团上的氢被有机基团取代后的衍生物，具有无毒无臭、环境适应性好以及抗磨减磨等特性。

合成方法一

在0°C下，将NaNO2溶液滴加到2-氟苯胺HCl溶液中，然后加入四羟基二硼和水。再将K2CO3溶液缓慢地引入反应混合物中，加热至室温并搅拌20分钟，即可得到2-氟苯硼酸。

合成方法二

将2-氟溴苯在四氢呋喃中与正丁基锂反应，然后加入硼酸三异丙酯并继续搅拌。将混合物在环境温度下搅拌1.5小时，加入盐酸并继续搅拌1.5小时。最后分离有机层并重结晶，得到目标化合物2-氟苯硼酸。

用途

苯硼酸及其衍生物2-氟苯硼酸可以与二经基化合物通过高亲性的可逆共价结合生成环状酯，可用于单糖的检测。

参考文献

[1] 孙亚勤. 基于苯硼酸衍生物作为受体检测单糖的电化学方法研究[D].西北大学,2013.

[2] Arnold, Macklin Brian; et al. Preparation of thienylphenylpropylamides, -carbamates, -ureas, and related compounds as glutamate receptor potentiators. European Patent Organization, EP976744 A1 2000-02-02.

[3] Arnold, Macklin Brian; et al. Preparation of N-substituted sulfonamide derivatives for potentiating glutamate receptor function. World Intellectual Property Organization, WO2000006537 A1 2000-02-10.

简介

3-氨基苯硼酸，化学名为3-Aminobenzeneboronic acid，是一种重要的有机化合物，其分子式为C6H8BNO2，分子量为136.94。这种化合物在多个领域展现出广泛的应用潜力，包括生化研究、组织培养、医药中间体以及工业应用等。3-氨基苯硼酸具有独特的化学结构，使其能够在多种化学反应中扮演关键角色[1].

3-氨基苯硼酸的性状

化学性质

3-氨基苯硼酸具有相对稳定的化学性质。其显示出良好的反应活性。它可以与多种化合物发生取代、加成等反应，生成具有特定功能的衍生物。同时，由于其分子中含有硼原子和氨基基团，3-氨基苯硼酸还表现出一定的酸碱性和配位能力，这些特性使其在催化反应和生物标记等领域具有独特的应用优势[1-3].

用途

生化研究：作为一种氨基酸的代谢产物，3-氨基苯硼酸参与了生物体内的尿素循环，对氨态氮的排出具有关键作用。此外，它还涉及瓜氨酸、精氨酸、脯氨酸以及多胺的生物合成过程，对细胞生长和分裂、蛋白质合成等生物过程至关重要。

组织培养：在组织培养领域，3-氨基苯硼酸被用作细胞培养基的重要成分之一。它能够提供细胞生长所需的营养物质，促进细胞的增殖和分化。同时，由于其具有稳定的化学性质和良好的生物相容性，3-氨基苯硼酸在组织工程、再生医学等领域也展现出广阔的应用前景。

医药中间体：在医药领域，3-氨基苯硼酸常被用作合成多种药物的中间体。例如，它可以用于合成抗肿瘤药物、抗病毒药物以及抗生素等。此外，由于其独特的化学结构和性质，3-氨基苯硼酸还被用于研发新的药物分子，为创新药物的发现提供了重要的化学基础[1-3].

参考文献

[1] 周银娣,郭燕,张琴,等.3-氨基苯硼酸联合乙二胺四乙酸碳青霉烯酶抑制增强试验检测肠杆菌目细菌产碳青霉烯酶的研究[J].中国感染与化疗杂志, 2022(001):022.

[2] 王华芳,李文友,何锡文,等.荧光法研究3-氨基苯硼酸与牛血清白蛋白间的相互作用[J].化学学报, 2007, 65(1):6.

[3] 李静,胡志为,田彬,等.3-氨基苯硼酸纸片法检测大肠埃希菌高产AmpC酶的探讨[J].天津医药, 2011, 39(12):3.

积分看下啊，都没积分图谱

这个为什么没有合成出来，是后期处理溶液水解？？？

简介

3-羧基苯硼酸是一种灰白色结晶粉末，在化学转化过程中表现出高度的活性和选择性。作为苯硼酸类化合物的一员，具有显著的酸性，在有机合成中扮演重要角色。

 

3-羧基苯硼酸的性状

合成方法

3-羧基苯硼酸的合成方法多样，主要以间甲基苯硼酸为原料通过氧化反应制得。操作简单、适合工业化生产。

用途

3-羧基苯硼酸常用作Suzuki偶联反应的偶联试剂，在药物合成、材料科学及高分子化学领域具有重要应用价值。还可用作有机合成与医药化学中间体，参与药物分子的结构修饰和合成过程。

参考文献

[1]Ventsi,Dyulgerov,Rositsa,et al.3-Carboxyphenylboronic acid–theophylline (1/1)[J].Acta Crystallographica, 2012.

[2] Jebrane M , Heinmaa I .Covalent fixation of boron in wood through transesterification with vinyl ester of carboxyphenylboronic acid[J].Holzforschung, 2016, 70(6):577-583.

[3]Xin,Wang,Bing,et al.3-Carboxyphenylboronic acid-modified carboxymethyl chitosan nanoparticles for improved tumor targeting and inhibitory[J].European Journal of Pharmaceutics & Biopharmaceutics, 2017.

[4]Jebrane,Mohamed,Heinmaa,等.Covalent fixation of boron in wood through transesterification with vinyl ester of carboxyphenylboronic acid.[J].Holzforschung International Journal of the Biology Chemistry Physics & Technology of Wood, 2016.