对于邻溴碘苯这种有机中间体来说,对于不从事工业生产的人来说,它几乎是一无所知的。然而,在工业上,邻溴碘苯却具有重要地位,因此通常有多种合成路线,人们致力于研究哪种路线的产出率更高,以提高工业生产的利润。那么,有机中间体邻溴碘苯有几种合成路线呢?下面让我们一起来了解一下邻溴碘苯这种有机中间体。
邻溴碘苯的合成路线实际上有很多种,也就是说,可以采用多种方法来制取邻溴碘苯。但是工业上常用的方法实际上只有两种。其中一种是通过2-溴苯胺与其他物质反应,从而制取邻溴碘苯。利用2-溴苯胺来生产邻溴碘苯的产出率可以达到87%,这可以算是相当高的产出率了。而另一种途径是通过溴代苯来制取邻溴碘苯,这种方法可以说邻溴碘苯是附属产物,产出率相对较低,一般在5%左右。
因此,通常如果需要制取大量的邻溴碘苯的话,都会选择使用第一种路线。制取的邻溴碘苯纯度一般可以达到99%,这在工业上来说是相当高的纯度。
以上是关于有机中间体邻溴碘苯有几种合成路线的相关介绍。现在大家应该对邻溴碘苯的合成路线有了一定的了解。从经济角度出发的话,使用第一种路线是收益较大,并且只需一条路线。当然,有时候为了获取其他物质,也会使用第二种路线来制取。
邻溴碘苯是一种重要的有机化工中间体,在医药、农业化学等领域有广泛应用。然而,由于其具有一定的毒性和腐蚀性,生产与运输过程必须严格遵守安全操作规范。
在生产环节,操作人员必须佩戴防护用品,如防毒口罩、手套、工作服等,以防暴露在高浓度邻溴碘苯环境下。生产设备采用耐腐蚀材料,并定期维护保养,以防生锈渗漏。生产区必须保持良好的通风条件,有效吸收和处理产生的废气。在输送和储存过程中,使用防渗漏的密闭管道和容器,明确标注物品名称和危害性,避免与不相容物质接触,减少火灾和爆炸的危险。
运输邻溴碘苯也需要特别注意。运输工具采用不锈钢或内衬塑料的车皿,并在容器上注明相应的危险品标记,如“毒害物”和“腐蚀性”标识。禁止与食物和饮用水同时运输,避免造成交叉污染。运输途中,定期检查是否有破损渗漏,一旦发生事故,应立即采取应急措施,隔离现场,并报告有关部门。此外,运输和生产企业应建立相应的废物处理系统,减少漏入水体和大气的可能,以防止对环境造成污染。
综上所述,邻溴碘苯虽然在工业生产中有重要用途,但由于其危险性,生产与运输过程必须严格遵守安全操作规范,采取有效措施防止环境污染与人身伤害的发生。因此,如何严密监督与管理是保障安全生产的重要手段。
邻碘溴苯是一种常用的制药原料,广泛应用于药物研究和开发领域。在药物设计和制备过程中,提高药物的利用度是一个关键问题。本文将介绍一些相关的技术和方法,以帮助大家了解如何在药物研发中增强药物的利用度,以邻碘溴苯为例进行说明。
首先,药物的溶解度是影响药物利用度的重要因素。邻碘溴苯的溶解度较低,因此可以采用一些增溶技术来提高其溶解度。例如,可以通过制备固体分散体、使用溶剂辅助技术、采用纳米技术等方法,将邻碘溴苯转化为可溶性较高的形式,以增加其在体内的溶解度和生物利用度。
其次,药物的稳定性也会影响其利用度。邻碘溴苯在制备和贮存过程中可能会发生分解或降解反应,导致药物失效。因此,控制制备条件、选择合适的添加剂和包装材料,以及采取适当的贮存条件,都是提高药物稳定性和利用度的重要措施。
另外,药物的生物可利用度是衡量其利用程度的重要指标。生物可利用度受多个因素影响,包括药物的溶解度、渗透性、代谢和排泄等。对于邻碘溴苯这样的药物,可以通过结构优化、药物修饰和载体技术等方法,改善其在体内的吸收和分布,从而提高生物可利用度。
此外,药物的给药途径也会对利用度产生影响。邻碘溴苯可以通过口服、注射、外用等不同途径给药。选择合适的给药途径可以提高药物在体内的吸收和分布,从而增强药物的利用度。对于邻碘溴苯,根据具体的治疗需求和药物特性,选择最合适的给药途径是提高利用度的重要考虑因素。
最后,药物的剂型设计也是提高药物利用度的重要策略。通过选择合适的剂型、优化药物的释放速率和控制给药量等手段,可以实现药物在体内的持续释放和稳定的药物浓度,从而提高药物的利用度。
综上所述,提高药物的利用度是药物研发中的关键问题。对于邻碘溴苯这样的制药原料,通过增溶技术、提高药物稳定性、改善生物可利用度、选择合适的给药途径和优化剂型设计等方法,可以有效地增强药物的利用度。这些技术和方法的应用,不仅提高了药物的疗效和治疗效果,还对制药行业的发展具有重要意义。
1-溴-3-碘苯,又称间溴碘苯,是一种淡黄色液体。该物质的物理性质包括沸点239.60 ℃,密度2.216 g/cm3,闪点105.35℃。
1、 摩尔折射率:46.84
2、 摩尔体积(cm3/mol):127.6
3、 等张比容(90.2K):333.3
4、 表面张力(dyne/cm):46.4
5、 极化率(10-24cm3):18.57
一种分离1-溴-3-碘苯和1-溴-2-碘苯的方法已被提出,通过特制的晶种实现高效分离,避免了有毒有害溶剂的使用,节能环保。
有机多孔聚合物在气体储存和分离中具有潜在应用,通过不同反应合成多样化的多孔有机材料,满足不同需求。
含杂原子有机微孔材料可用于制备能源环保材料,具有优良的光学性能。
[1]罗正鸿,潘德韬,周寅宁,等.一种分离间溴碘苯和邻溴碘苯的方法.CN202110049913.2.
[2]张月.含硫有机微孔材料的合成及其性能表征[D].东华大学.
[3]金武松,张灯青,李贤英,等.一种含杂原子有机微孔材料及其制备和应用:CN201310504821.4[P].CN103554445B.
2-碘氰基苯是一种腈类化合物,具有广泛的应用领域。为了制备这种化合物,可以采用以下方法:
在150mL的厚壁耐压管中,加入邻碘苄醇、氨水、碘化亚铜和TEMPO,然后在120℃下反应18小时。反应结束后,用乙酸乙酯进行萃取,经过柱色谱纯化得到纯的2-碘氰基苯。
在一圆底烧瓶中加入2-碘苯甲醛、乙腈和三甲基硅基叠氮,然后加入CuBr2,密封后在80℃下加热反应3小时。反应结束后用乙酸乙酯进行萃取,经过柱层析得到产物。
在一个圆底烧瓶中加入邻二碘苯和丙二腈,然后加入溴化亚铜、L-2-哌啶酸和二甲基亚砜,反应在90℃下搅拌12小时。冷却后加入水,用乙酸乙酯进行萃取,经过硅胶柱层析得到纯品。
[1] 一种伯醇制备腈的方法
[2] 一种由铜催化合成苯甲腈衍生物的新型方法
[3] 一种邻碘苯甲腈的制备方法
1,2-二碘苯是一种有机中间体,可以通过邻碘基三甲基硅烷和单质碘的一步反应制备。已有文献报道了它在制备噻蒽和邻碘苯甲腈方面的应用。
将邻碘基三甲基硅烷0.5mmol,单质碘0.5mmol,1-氯甲基-4-氟-1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷二(四氟硼酸)盐1mmol称入25mL圆底烧瓶,加入磁子和3mL乙腈,室温条件下搅拌30分钟,反应结束后使用旋转蒸发仪旋走乙腈溶剂,并用1mL二氯甲烷溶解残余物,残余物通过硅胶层柱析分析提纯得到1,2-二碘苯,收率为96%。
CN201510176702.X报道了一种基于硫粉合成噻蒽的简便方法,将1,2-二碘苯0.5mmol,硫粉0.5mmol,碘化亚铜0.05mmol,1,10-菲啰啉0.1mmol和碳酸钾1.0mmol称入25mL圆底烧瓶,加入磁子和2mL二甲基亚砜,所得有机相以无水Na2SO4干燥,过滤,所得滤液蒸除溶剂后,残余物通过硅胶柱层析分离提纯得到的噻蒽产物。该方法的优点是:1、原料简单,无需使用具有刺激性气味的硫酚或其衍生物;2、操作简便,无需任何无水无氧等特殊操作;3、反应条件温和,90摄氏度加热既可完成反应,适合放大合成。
CN201510237028.1提供了一种邻碘苯甲腈的制备方法,包括以下步骤:分别提供化合物邻二苯碘和化合物丙二腈;将所述1,2-二碘苯和所述丙二腈在催化剂、配体在反应溶剂中进行加热反应,生成化合物邻碘苯甲腈,其中,所述催化剂为溴化亚铜,所述配体为L-哌啶-2-甲酸,所述反应溶剂为二甲基亚砜,所述加热反应的反应温度为90℃,反应时间为12小时。本发明邻碘苯甲腈的制备方法,以环境友好型丙二腈作为氰源,通过1,2-二碘苯的选择性氰化实现邻碘苯甲腈的合成,反应选择性高,产率可高达65%,且该方法符合环保理念,操作简便、成本低廉,适合产业化生产。
[1] [中国发明,中国发明授权] CN201610100344.9 一种高选择性合成碘苯类化合物的方法
[2] CN201510176702.X一种基于硫粉合成噻蒽的方法
[3] CN201510237028.1一种邻碘苯甲腈的制备方法
2-溴甲基-4-氟苯是一种常用的医药化工合成中间体。当接触到2-碘苯甲基溴时,应采取相应的急救措施,包括将患者移到新鲜空气处、用肥皂水和清水冲洗皮肤、用流动清水或生理盐水冲洗眼睛,并立即就医。
2-溴甲基-4-氟苯可用于合成1-(3-烯-丁基)-2-碘苯类衍生物。这些衍生物在有机合成中具有重要的应用价值,可以进行分子间交叉偶联反应和分子内的Heck反应,同时还可以在催化剂作用下进行自身的自由基环合反应。研究表明,使用烯丙基溴格氏试剂对溴苄进行交叉偶联或对芳香醛进行加成,可以高产率、易分离地得到1-(3-烯-丁基)-2-碘苯类化合物,这些化合物还可以进一步进行修饰。
2-碘苯甲基溴的合成方法如下:将邻碘苄醇溶于无水二氯甲烷中,缓慢加入PBr3,室温下搅拌16小时。反应结束后,用饱和的NaHCO3溶液洗涤,再用二氯甲烷萃取水相,最后经过干燥和浓缩得到2-碘苯甲基溴。
[1] 董志兵, 高帆, 操强, 等. 带有远端双键的取代碘苯的合成[J]. Journal of Wuhan Institute of Technology, 2017, 39(1): 40.
卤代苯胺是染料、色素及材料等化工产品合成的重要原料,也是医药和农药合成的重要原料或中间体。其中邻碘苯胺是合成新型吲哚抗癌试剂、降压药利血平、治疗偏头痛的普坦类药物、治疗风湿性和类风湿性关节炎的吲哚美辛等药物的中间体。但邻位卤代苯胺的市场售价较高,尤其是邻碘苯胺。因此采用简易的试验方法,得到收率稳定和较高纯度的邻碘苯胺和邻溴苯胺具有实用价值。
目标化合物的合成采用了经典的合成路线:以邻硝基苯胺为起始原料,采用重氮盐合成法,经卤代反应制得邻卤硝基苯,再采用铁和盐酸将其还原。操作较简易,对设备要求低,反应条件也较温和。在进行邻碘苯胺合成中,首先采用倒加法,将重氮盐溶液滴加入碘化钾溶液中,产生泡沫的数量大为减少,反应速度更易于控制,反应的选择性提高,使邻硝基碘苯的收率高于文献方法近10.0%;同时将还原反应改在氯化铵缓冲溶液中进行,反应条件更加温和,后处理更加简单。
图1 2-碘苯胺的合成反应式
邻碘硝基苯的制备
取5.0 g(0.036 mol)邻硝基苯胺,参照文献制得邻硝基硫酸重氮盐。在250 mL的三口瓶中依次加入10.0 g(0.060 mol)碘化钾,10.0 mL(0.555 mol)水,启动磁力搅拌,使其溶解,维持温度低于40℃,用滴液漏斗缓慢滴加已制得的重氮盐溶液。滴加完毕后,反应2 h,反应液冷却后抽滤得到棕黄色固体,用热水洗涤两次,再用5%的硫代硫酸钠溶液洗涤两次,抽滤的黄色固体。收率:87.5%;mp:51—52℃。
邻碘苯胺的制备
将用盐酸活化的5.6 g(0.100 mol)铁粉置于250mL三口瓶中,用无水乙醇洗涤两次,然后向三口瓶加入35 mL无水乙醇和1 g氯化铵,装上机械搅拌、回流管和温度计,开始加热。用小烧杯将5.0 g(0.020 mol)邻碘硝基苯用无水乙醇溶解。待三口瓶温度上升至60℃时,将邻碘硝基苯的乙醇溶液慢慢滴加到三口瓶中。滴加完毕后,回流反应,经TLC检测反应进度,反应时间约为3 h。待反应结束后,抽滤,将滤液中的乙醇旋蒸除去,水洗干燥得黄色或无色针状晶体,收率:90.1%;mp:56~57 oc(Liti 7|:熔点55~58℃)。
反应选择性不佳,使目标产物纯度降低。在进行邻碘苯胺合成中,首先采用文献方法进行,将碘化钾溶液滴入重氮盐溶液中,此时产生了大量泡沫,使操作很难控制,并导致所制得最终产物的收率和纯度都不高;经对合成工艺进行改进采用倒加法,将制得的重氮盐溶液滴加入碘化钾溶液中,产生泡沫的数量大为减少,提高了反应的选择性,反应速度更易于控制,使邻硝基碘苯的收率达到87.5%,高于参照文献方法所得的75.0%的收率。此外,将还原反应由盐酸水溶液改在氯化铵缓冲溶液中进行,使反应条件更加温和,后处理更加简单,收率也更稳定。
本文以邻硝基苯胺为原料,经过重氮化,卤代,还原反应,制得邻碘苯胺。针对采用文献合成方法中出现的一些问题,进行了工艺改进,提高了邻硝基碘苯收率和的纯度:碘代过程改变了滴加顺序,较好的控制了发泡现象,使邻硝基碘苯的收率达到87.5%,高于参照文献方法所得的75.0%的收率。
[1] Pirkuliev; Brel; Akhmedov; Zefirov; Stang Mendeleev Communications, 2001 , vol. 11, # 5 p. 172 - 173