间二三氟甲苯是一种芳香烃类衍生物，具有不溶于水的特性，但溶于甲醇、乙醚、苯等有机溶剂，纯净物质为无色透明液体。

性质

性状： 无色透明液体

熔点：-34.7℃

沸点： 116-116.3oC

折射率：1.379-1.481

闪点： 26oC

密度： 1.37

用途

间二三氟甲苯可用作医药、农药中间体，也用于合成苯酚类染料的中间体及氟树脂、照相和钟表行业用作溶剂。

安全信息

S26：万一接触眼睛，立即使用大量清水冲洗并送医诊治。

危险等级 3

类别 爆炸物品

危险特性

与硝酸和硫酸混合排放出90℃火花气体；

受热分解排放有毒氟化物气体。

间二三氟甲苯是一种化学物质，具有分子式C₈H₄F₆，分子量为214.11。它还有其他的别名，例如间双三氟甲(基)苯、间二(三氟甲基)苯等。这种物质不溶于水，但可以溶解在甲醇、乙醚、苯等有机溶剂中。它是一种无色透明液体，具有熔点-34.7℃、相对密度1.394、沸点115.8℃、闪点26.1℃和折射率1.379的特性。主要用于医药、农药中间体的合成，例如用于合成苯酚类染料的中间体和氟树脂。此外，在照相和钟表行业中也可以用作溶剂。

使用间二三氟甲苯需要注意什么？

间二三氟甲苯具有毒性，对皮肤有刺激性。吸入过量蒸气可能导致麻醉中枢神经受损。空气中允许的最高浓度为2.5mg/m³。此外，由于该化合物易燃，燃烧后会产生大量有害气体，对眼睛有严重刺激作用，并对特定靶器官系统具有毒性。因此，在使用时需要特别注意安全措施。储存时应避免高温、火焰和火花，将其保存在阴凉干燥通风的地方。打开的容器必须重新封闭并竖放以防止泄漏。此物质可能对环境造成危害，因此在处理时需要特别注意水体的保护。

如何灭火间二三氟甲苯的火灾？

当火灾范围较小时，可以使用乙醇泡沫、干化学品或二氧化碳等灭火剂进行灭火。当火势较大时，应尽可能使用大量水进行灭火，以喷雾状的形式施用。需要注意的是，当火势非常大时，水柱可能无效，此时使用大量水只是为了降低受影响容器的温度。

间二三氟甲苯的制备方法有哪些？

间二三氟甲苯可以通过以间二甲苯为原料，经过侧链氯化和氟化反应制得。在这个工艺中，每吨产品的原料消耗为间二甲苯（≥98%）700kg，氟化氢660kg，氯气2,714kg，收率≥85%。另外，也可以以间苯二甲酸为原料，经过取代基卤化反应最终得到目标产物。还可以通过直接使间二甲苯的苯胺物质脱去氨基来制备相关化合物。

参考文献

[1]McBee et al. Industrial and Engineering Chemistry, 1947 , vol. 39, p. 298.

[2]Umemoto, Teruo; Singh, Rajendra P. Journal of Fluorine Chemistry, 2012 , vol. 140, p. 17 - 27.

[3]Yagupol'skii,L.M. et al. J. Gen. Chem. USSR (Engl. Transl.), 1969 , vol. 39, # 9 p. 2053 - 2056,2007 - 2010.

间三氟甲基苯腈的合成与应用在化学领域具有广泛的研究价值。本文旨在探讨间三氟甲基苯腈的有效合成方法以及其在相关领域中的应用。

背景：间、对三氟甲基苯腈是一种重要的医药、农药中间体。利用过渡金属（如Pd，Cu，Co，）的配位化合物，可以将芳香卤和氰化物转化为相应的芳香腈。

  近几十年来?用零价镍膦的配合物作为催化剂进行氰化反应引起了人们的兴趣，如用Ni（PФ3）3（Ф＝ C6H5）作为催化剂，可以在比较温和的条件下，将卤代三氟甲苯和氰化物（KCN?NaCN）转化为芳香腈。很多化学工作者在这一方面进行了探索。Davision在极性溶剂（如醇）中，用Ni（PФ3）3作为催化剂制备对三氟甲基苯腈；Cassar等人原位还原Ni（PФ3）2Cl2成Ni（PФ3）3作为催化剂，将对氯三氟甲苯转化为对三氟甲基苯腈。但是这些反应都有以下不足:（1）都需要昂贵的Ni（0）试剂或Ni（PФ3）2Cl2；（2）所用的镍膦配合物不易保存或操作，尤其是Ni（PФ3）3对空气中的氧气特别敏感；（3）芳香氯的转化率非常低；（4）利用醇作为溶剂生成大量的氢化去卤副产物。

根据以上不足，Maul等人对工艺进行了改进。利用NiCl2或NiCl2·6H2O在强极性溶剂（如异丙醇、叔丁醇、乙腈等）中，和至少2个当量PФ3原位还原形成干燥的Ni（PФ3）2Cl2再和至少1个当量的 PФ3用锌粉还原成催化剂Ni（PФ3）3，可以高产率的将对氯三氟甲苯转化为对三氟甲基苯腈，在叔丁醇中可达81％。

合成：

反应过程中必须用氮气保护。

在500 mL的三颈瓶中安装氮气保护装置、温度计和搅拌器，加入乙腈200 mL，三苯基膦6.6 g（25 mmol），无水氯化镍（用2.4 gNiCl2·6H2O在100℃真空干燥至呈黄色，约需6～9 h）10 mmol。在氮气保护下，用油浴加热至回流（80～82℃），搅拌反应10 min?溶液转变为墨绿色。降温至室温，加入锌粉4.3 g（60 mmol），反应直至产生橘黄色沉淀，然后升温到45℃，反应0.5 h后，加入间氯三氟甲苯122.4 g（0.68 mol），搅拌5 min?加入氰化钾44.2 g（0.68 mol），溶液马上转变为黄绿色。在此温度下继续搅拌反应，气相色谱监测15 h后，间氯三氟甲苯的转化率为87.0％,去卤化物三氟甲苯0.6％，联苯类产物3?3′-二三氟甲基联苯1.2％。加入无水碳酸钾搅拌5 min，过滤?滤液为桔红色溶液，减压蒸馏，得白色的对三 氟甲基苯腈晶体。

应用：对锂离子电池性能的影响。

张嘉玉等人以2-三氟甲基苯腈（2-TB）、3-三氟甲基苯腈（3-TB）、4-三氟甲基苯腈（4-TB）作为锂离子电池电解液添加剂，考察其取代基位置对电池性能的影响。首先，通过量子化学方法计算了3种添加剂的最高占据分子轨道（HOMO）和最低未占据分子轨道（LUMO）；接着，测试了电池的电化学性能；最后，采用SEM、TEM及FTIR表征了钴酸锂电极的表面形貌及组成。结果表明，相对于不含添加剂的基础电解液，含有质量分数为0.5%添加剂的电解液可形成一层致密而稳定的正极电解液界面保护膜，从而提高电解液的电化学性能。其中，与2-TB和3-TB相比，4-TB可在首次充放电后形成15.0～40.0 nm的电极保护膜，将界面传输电阻降低至61.63?，循环30圈后的放电比容量提高至126.8 mA·h/g。不同取代基在苯环对位的电化学性能最佳，其次是邻位和间位。

参考文献：

[1]张嘉玉,雷英,李颜利. 氟代苯腈类添加剂对锂离子电池性能的影响 [J]. 精细化工, 2022, 39 (04): 783-789. DOI:10.13550/j.jxhg.20220099

[2]刘刚. 间,对三氟甲基苯腈的工艺改进 [J]. 中国科学院研究生院学报, 2003, (01): 103-106.

[3]尚雪亚,黄筱玲. 甲醛肟酰化法合成间-三氟甲基苯甲醛 [J]. 化学试剂, 2000, (05): 305-310. DOI:10.13822/j.cnki.hxsj.2000.05.018