2-氨基-6-氯吡啶是一种重要的杂环化合物,属于有机合成中间体。其分子式为C?H?ClN?,分子量为128.56。在常温常压下,2-氨基-6-氯吡啶呈现为橙色或亮黄色固体,密度约为1.32 g/cm3,熔点为69-73°C,沸点约为255.7°C(在760 mmHg下)。该化合物在强极性溶剂中具有较好的溶解性,但在水中的溶解性较差[1]。
2-氨基-6-氯吡啶的性状
2-氨基-6-氯吡啶在常规条件下表现出良好的稳定性。据现有资料显示,该化合物不易分解,无危险反应发生,适合在阴凉、干燥的环境中密封保存。然而,由于其含有卤素原子和氨基基团,可能对某些物质具有反应性,因此在存储和使用过程中应避免与氧化物、有机及无机酸等直接接触。此外,虽然2-氨基-6-氯吡啶的化学性质相对稳定,但在处理时仍需注意防火、防爆措施,以防意外发生。在安全性方面,2-氨基-6-氯吡啶具有一定的毒性,对人体健康构成一定威胁。其急性毒性表现为吞咽有害、对皮肤和眼睛有刺激作用,并可能引起呼吸道刺激。因此,在操作该化合物时,必须穿戴适当的防护装备,如防护手套、眼保护罩和面部保护罩,并避免吸入粉尘、气体或烟雾。如不慎接触,应立即采取相应的急救措施,并寻求医疗救助[1-3]。
有机合成:2-氨基-6-氯吡啶的环上氯原子和氨基基团为其提供了丰富的反应位点。它可以参与Suzuki偶联反应等重要的有机合成反应,通过引入不同的官能团,生成具有特定结构和性质的化合物。这些化合物在医药、农药、染料等精细化学品领域具有广泛的应用前景。例如,通过Suzuki偶联反应,可以将2-氨基-6-氯吡啶与其他芳基卤化物连接,生成具有潜在生物活性的杂环化合物。
药物研发:在药物研发领域,2-氨基-6-氯吡啶也扮演着重要角色。许多药物分子中都含有类似的结构片段,通过引入不同的取代基和官能团,可以合成出具有特定药理作用的化合物。这些化合物在抗菌、抗肿瘤、抗病毒等方面表现出良好的生物活性,为药物研发提供了重要的候选分子[1-3]。
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2-氨基-6-氯吡啶是一种杂环化合物的有机合成中间体,具有C5H5ClN2的分子式,CAS 号为45644-21-1,分子量为128.56。它是一种橙色或亮黄色固体,熔点为69到73度,密度为1.32。该化合物在强极性溶剂中溶解性良好,但在水中溶解性较差。
2-氨基-6-氯吡啶的常规合成方法是从2-氯-6-硝基吡啶出发,经过硼氢化钠在醇类溶剂中进行还原反应,得到目标产物。另外,也可以从2,6-二氯吡啶出发,通过和亲核的胺化试剂进行胺化反应得到目标产物。
2-氨基-6-氯吡啶作为杂环化合物的有机合成中间体,可以用于Suzuki偶联或相关的官能团转化反应。此外,在特定的溴化条件下,它还可以在氨基的对位引入一个溴原子。
由于2-氨基-6-氯吡啶是一种含卤杂芳环有机化合物,对水环境具有较大危害,因此不能让未稀释或大量产品接触地下水、水道或污水系统。
2-氨基-6-氯吡啶应密封放入紧密的贮藏器内,储存在阴凉、干燥的地方。该化合物化学性质稳定,不易变质,避免与氧化物接触。同时,应将其与有机和无机酸分离存放。
1H NMR (600 MHz, Acetone) δ 7.38 (t, J = 7.8 Hz, 1H), 6.54 (d, J = 7.5 Hz, 1H), 6.48 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 5.83 (s, 2H). 13C NMR(150 MHz, Acetone) δ 160.95, 149.83, 140.64, 111.92, 107.08.
[1] Genc H. Efficient reductions of various nitroarenes with scrap automobile catalyst and NaBH4[J]. Catalysis Communications, 2015, 67: 64-67.
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