简介

2-溴联苯的化学式是 C12H9Br。外观是一种淡黄色的液体。它不溶于水，微溶于氯仿和甲醇。此外，它也属于卤代烃类化合物，是一种重要的有机化工原料和医药中间体。

图一 2-溴联苯

合成

向带有搅拌棒的烘干石英管中加入2-溴苯甲酸（0.2 mmol）、PC 6（10 mol%）和Cs2CO3（20 mol%）。然后在空气气氛下加入CH3CN（3.0 mL）、苯（2.0 mL）和H2O（150μL）。在配备有冷却剂循环泵的Wattcas平行光反应器（410-415 nmLED光源，每个位置10 W）中，在空气气氛下搅拌反应混合物12小时，并将温度保持在40°C至45°C左右。真空除去溶剂，粗残余物通过柱色谱纯化，得到所需产物2-溴联苯[1]。

图二 2-溴联苯的合成

通过先前报道的方法合成的溴苯腈（1.0 mmol），在惰性气氛（N2）下与对甲基苯硼酸（1.2 mmol，1.2当量）和Pd（OAc）2（1 mol%）混合。在剧烈搅拌下加入脱气H2O（每1mmol ADT 10mL水）。在氮气下在室温下搅拌混合物，并通过TLC监测反应进展。当观察到ADT的完全转化时，反应停止。然后用EtOAc（3×10mL）萃取混合物。合并的有机相用盐水（3×10mL）洗涤并干燥（无水Na2SO4）。真空除去溶剂，得到粗联苯，通过柱色谱法纯化，得到纯产物2-溴联苯[2]。

图三 2-溴联苯的合成2

向溴苯腈（ADT）（1.0 mmol）溶液中，加入16份H2O（每1 mmol ADT 10 mL H2O）中的苯三氟丁酸钾4（1.2 mmol，1.2当量）和Pd（OAc）2（1 mol%）。在室温下搅拌混合物，并通过TLC监测反应进程。当观察到ADT的完全转化时，反应停止。然后用EtOAc（3×10mL）萃取混合物。将合并的有机相用盐水（3×10 mL）洗涤，干燥（无水Na2SO4），真空除去溶剂，得到粗联苯，通过柱色谱法纯化，分别得到纯产物2-溴联苯[2]。

图四 2-溴联苯的合成3

参考文献

[1]Chun-Hong H ,Yueqian S ,Ya-Wei Y , et al.Organic charge-transfer complex induces chemoselective decarboxylation to aryl radicals for general functionalization[J].Chem,2023,9(10):2997-3012.

[2]Kutonova K ,Jung N ,Trusova M , et al.Arenediazonium Tosylates (ADTs) as Efficient Reagents for Suzuki–Miyaura Cross-Coupling in Neat Water[J].Synthesis,2016,49(07):1680-1688.

2-溴联苯，英文名为2-Bromobiphenyl，是一种无色透明液体，具有良好的化学稳定性。它是一种芳香溴化物，可以参与多种过渡金属催化的偶联反应，例如Suzuki偶联反应。2-溴联苯常用作有机合成中间体和有机发光材料分子的合成原料，主要用于基础化学研究。

2-溴联苯的性质

2-溴联苯属于联苯类化合物，可以在紫外灯的照射下发出荧光。这种荧光现象使得2-溴联苯在有机发光材料分子的合成中有一定的应用，可以作为发光团基团等。

2-溴联苯参与的Suzuki偶联反应

2-溴联苯可以在过渡金属催化的作用下和芳基亲核试剂进行偶联反应，得到共轭程度更大的有机π体系，进而可用于有机发光材料的构建。

图1 2-溴联苯参与的Suzuki偶联反应

具体的反应条件为：向一个干燥的反应管中加入2-甲氧基苯硼酸、2-溴联苯和钯催化剂。然后加入乙腈作为反应溶剂，再加入K2CO3的水溶液。将反应体系中的空气用N2进行置换，然后在氮气气氛下密封反应管。用磁力搅拌器将反应混合物加热，反应结束后冷却并分离两相。通过浓缩、研磨、过滤和洗涤等步骤，最终可以得到偶联的目标产物分子。

参考文献

[1] Moseley, Jonathan D.; et al Tetrahedron (2012), 68(30), 6010-6017.