2-溴-1,3,5-三甲基苯是一种无色液体，化学式为C9H11Br，分子量为208.1431。它是一种常用的有机合成中间体，可以通过溴化反应来制备。

背景技术

传统的溴代芳香化合物制备方法存在溴素利用率低的问题。为了提高溴的利用率，可以在溴素或溴化氢和底物的混合体系中加入氧化剂，使溴化氢氧化为溴，从而提高反应效率。然而，这些方法中使用的氧化剂和挥发性溶剂会增加成本和环境负担。

制备方法

制备2-溴-1,3,5-三甲基苯的方法如下：将6.0g 1,3,5-三甲基苯、0.24g硝酸铜和1ml水加入配有磁力搅拌和回流冷凝器的圆底烧瓶中。然后加入6.5mL48wt％氢溴酸，将整个装置放入微波反应器中。通入氧气，使反应体系内压力始终高于外界压力。经过5分钟的微波反应后，使用气相色谱检测，可以得到高转化率和选择性的2-溴-1,3,5-三甲基苯。

这种合成方法具有底物适用范围广、原子利用率高、无需过渡金属元素和挥发性有机溶剂等优点，是一种经济、环保的制备方法。

参考文献

[1]浙江工业大学. 一种溴代芳香胺和α-溴代芳香酮的绿色合成方法:CN201611268735.8[P]. 2017-06-20.

概述

2-溴-1,3,5-三甲基苯，又称2,4,6-三甲基溴苯，是一种常温常压下呈无色液体的卤代苯衍生物。制备该物质的方法包括以1,3,5-三甲苯和溴素为原料，在水溶液中反应得到目标产物，收率可高达90%。

物理性质

熔点：-1℃

沸点：225℃，105-107℃（2.13kPa）

闪点：96℃

相对密度：1.301

折光率：1.5520

溶解度：不溶于水，溶于多种有机溶剂。

应用

2-溴-1,3,5-三甲基苯在生化研究中作为有机合成中间体广泛应用，例如合成2,4,6-三甲基苯甲醛。通过制备格氏试剂，再与甲醛反应，可得到2,4,6-三甲基苄醇，为2,4,6-三甲基苯甲醛的合成提供了高效工艺选择。

基础研究

研究人员通过密度泛函理论计算，探讨了2-溴-1,3,5-三甲基苯和异丙基硼酸发生Suzuki-Miyaura偶联反应的反应机理。结果显示，反应机理包含氧化加成、转金属化和还原消除等步骤，其中还原消除步骤的过渡态决定了产物的选择性。采用大配体钯催化剂有利于抑制异构化和还原副反应，促进期待产物的生成。

参考文献

[1]艾鑫淼,徐刚,吴坚平,等.制备2,4,6-三甲基苯甲醛的新方法[J].合成化学, 2007.DOI:CNKI:SUN:HCHX.0.2007-03-034.

[2]艾鑫淼,徐刚,吴坚平,等.制备2,4,6-三甲基苯甲醛的新方法[J].合成化学, 2007, 15(3):2.DOI:CNKI:SUN:HCHX.0.2007-03-034.

[3]章雨桐,曹梦娜,戈光琼,等.钯催化2-溴-1,3,5-三甲基苯和异丙基硼酸Suzuki-Miyaura偶联反应中配体对产物选择性调控的理论研究[J].中国科学, 2019, 000(002):P.380-390.