2-碘乙酰胺在常温常压下为白色或浅黄色固体，熔点约为92°C，沸点为297.05°C，密度为2.279 g/cm3，闪点为133.45°C。该化合物易溶于热水和乙醇，但见光易分解，因此需储存在棕色瓶中，并用锡箔纸裹住瓶身，放置于4°C冰箱中保存。2-碘乙酰胺的结构中含有一个碘原子和一个酰胺单元，这种结构赋予了它优异的化学转化性质。碘原子的存在使得该化合物具有亲电性，能够作为亲电试剂与其他化合物发生取代反应。同时，碘原子的离去性质也使其在含有孤对电子的杂原子（如氧原子或氮原子）的烷基化反应中表现出色[1-2]。
2-碘乙酰胺的性状
2-碘乙酰胺的制备主要通过氯乙酰胺与碘化钠的反应进行。具体步骤如下：将氯乙酰胺、无水丙酮和无水碘化钠在浴上回流15小时，待反应完成后冷至室温，滤出氯化钠，回收丙酮。稍冷后，将反应液倒入硫酸氢钠的冰水中，用硫酸钠饱和溶液中和至pH6，然后冷却结晶，过滤得粗品。粗品用水重结晶，即可得到成品[2-3]。
蛋白质组学：在蛋白质组学领域，2-碘乙酰胺是一种重要的烷基化试剂。它主要用于半胱氨酸和组氨酸的烷基化，以保证蛋白质样品在后续处理过程中完全变性并保持还原状态。这种烷基化反应可以形成共价的碳-硫键，从而修饰蛋白质的结构，便于后续的多肽测序和酶抑制剂研究。此外，2-碘乙酰胺还能有效抑制与巯基（-SH）相关的酶活性，如醇脱氢酶、琥珀酸脱氢酶等，这对于研究蛋白质的功能和相互作用具有重要意义。
有机合成：2-碘乙酰胺在有机合成中同样扮演着重要角色。由于其结构中的碘原子具有优异的离去性质，它常被用作合成各种生物活性分子的中间体。例如，在合成含有硫醇基团的化合物时，2-碘乙酰胺可以与硫醇反应形成二硫键，从而实现对目标分子的修饰。此外，2-碘乙酰胺还可用于其他类型的取代反应和加成反应，为有机合成提供了丰富的反应路径[1-4]。
[1] Rosskopf E N , Therrien L L , Basinger W H .Methods of reducing pests by use of iodoacetic acid, bromoacetic acid, 2-iodoacetamide, or 2-bromoacetamide:US10828802[P].US20040242697A1[2024-08-06].DOI:WO2004093539 A2.
[2] Samdal S , Seip R .The molecular structure and conformation of acetamides in the vapour phase. Part II. 2-Iodoacetamide[J].Journal of Molecular Structure, 1980, 62(none):131-141.
[3] Murthy E K , Rao G R .Halogen-substituted amides. VII—normal coordinate analysis of 2-fluoroacetamide and 2-iodoacetamide[J].Journal of Raman Spectroscopy, 1988, 19(6):419-422.
[4] Kasai, Paul H,McLeod, D.Electron spin resonance study of pyrolysis and photolysis of 2-iodoacetic acid and 2-iodoacetamide[J].Journal of the American Chemical Society, 1972, 94(23):7975-7981.
2-碘乙酰胺是一种卤代烷烃类化合物，常温常压下为白色或浅黄色固体。它具有优异的离去性质，常用于含有孤对电子的杂原子的烷基化反应，例如在蛋白质组学样品制备过程中的半胱氨酸烷基化反应。
2-碘乙酰胺含有碘原子和酰胺单元，具有亲电性，可作为亲电试剂与其他化合物发生取代反应。它常被用作烷基化试剂，与硫醇反应形成二硫键，用于修饰蛋白质和肽的巯基。此外，它还可用于修饰和标记其他生物分子中的氨基酸残基。
图1 2-碘乙酰胺参与的取代反应
在氩气保护下，将二异丙基乙基胺加入到6-((4-甲基苯基)磺酰胺基)烟酸甲酯的DMF悬浮液中。然后加入2-碘乙酰胺，反应24小时后进行后续处理，最终得到目标产物。
2-碘乙酰胺可用作有机合成中间体和生物化学合成原料，例如在多肽测序和酶抑制剂中有应用。在蛋白组学中，它可用作组氨酸和半胱氨酸的烷基化试剂。
[1] Hamdouchi, Chafiq; et al Synthesis (1998), (6), 867-872.
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