2-磺基苯甲酸酐是一种酸酐类衍生物，广泛应用于医药化工领域等。本文将介绍2-磺基苯甲酸酐的制备方法及其应用。

制备方法

2-磺基苯甲酸酐的制备步骤如下：首先，在50mL的三口烧瓶中加入9.0g的糖精固体和13mL浓硫酸(浓度98％)，并在N2保护下进行反应。将反应混合物在140℃下搅拌反应2小时，然后冷却至室温。在反应混合液中会析出大量固体，将其过滤并用冰水洗涤后烘干，最终得到白色固体2-磺基苯甲酸酐，产率为81％。核磁谱图分析结果如下：1HNMR(500MHz，CDCl3)δ8.77(d，J＝7.3Hz，1H)，8.05(d，J＝7.3Hz，1H)，7.76(t，J＝2.2Hz，1H)，7.53(t，J＝8.5Hz，1H)。

应用领域

2-磺基苯甲酸酐具有广泛的应用领域，以下是其中两个应用举例：

1）制备阻燃、耐光水性聚氨酯涂料：在500ml的四口烧瓶中，将催化剂、聚四氢呋喃醚二醇和异佛尔酮二异氰酸酯混合，并在一定温度下反应。随后加入2-磺基苯甲酸酐和羧基化石墨烯片材，继续反应一段时间。最终得到阻燃、耐光性水性聚氨酯涂料，该涂料可广泛应用于墙体、家具、金属器具表面，作为塑料、玻璃、造纸、纺织的粘合剂。

2）制备碳纳米管石墨烯改性水性聚氨酯涂料与粘合剂：在二月桂酸二丁基锡催化剂存在的条件下，将聚四氢呋喃醚二醇与异佛尔酮二异氰酸酯混合，并在一定温度下反应。随后加入2-磺基苯甲酸酐、羧基化碳纳米管和石墨烯片材，继续反应一段时间。最终得到碳纳米管石墨烯改性水性聚氨酯涂料与粘合剂，该涂料可广泛应用于墙体、家具、金属器具表面，作为塑料、玻璃、造纸、纺织的粘合剂。

主要参考资料

[1] CN201811467727.5一种磺酸基罗丹明化合物的合成工艺

[2] CN201810881113.5阻燃、耐光水性聚氨酯涂料制备方法制备家具或金属器具

[3] CN201510699527.2制备碳纳米管石墨烯改性水性聚氨酯涂料与粘合剂的方法

基本信息

2-磺基苯甲酸酐，英文名：2-Sulfobenzoic anhydride，CAS号：81-08-3，分子量：184.169，密度：1.6±0.1 g/cm3，沸点：314.7±0.0°C at 760 mmHg，分子式：C7H4O4S，熔点：116-124°C，闪点：140.6±19.3°C，蒸汽压：0.0±0.6 mmHg at 25°C，灰白色粉末，可溶于甲苯，存放于惰性气体之中.

背景技术

目前， 酰基磺酸酯类化合物的合成方法有限，主要方法是羧酸酐与磺酸进行反应或磺酸/磺酸酐与羧基酰氯/羧酸进行反应的方法，该方法中存在一定的风险弊端，例如利用甲基磺酸与甲基羧酸酐进行的反应，这种酯交换反应活性低，反应速率和转化率均较低，后续提纯过程繁琐；而利用磺酸酐与酰氯进行反应的方法只对于制备一些链状酰基磺酸酯比较适用，限制了这种方法的应用。本文为了克服上述方法的不足，以制备2-磺基苯甲酸酐为例提供一种酰基磺酸酯类化合物的新型的合成方法.

制备方法

方法一：量取200ml乙腈溶剂，加入到三口烧瓶中，然后加入0.5mol的2-巯基苯甲酸；向溶液中逐渐加入0.45mol的磺酰氯，滴加时间为30min，温度控制在20℃以下。滴加完毕后，继续反应1h，然后向溶液中逐渐加入二氯甲烷洗涤剂500ml。过滤溶液，收集固体滤饼，并加入200ml二氯甲烷洗涤、过滤，如此洗涤4次，得到白色固体。将得到的固体在50℃进行真空干燥，得到的2-磺基苯甲酸酐，产率87.4%，纯度99.1%.

方法二：量取200ml乙腈溶剂，加入到三口烧瓶中，然后加入0.5mol的2-巯基苯甲酸；向溶液中逐渐加入0.45mol的氯磺酸，滴加时间为30min，温度控制在20℃以下。滴加完毕后，继续反应1h，然后向溶液中逐渐加入二氯甲烷洗涤剂500m1。过滤溶液，收集固体滤饼，并加入200ml二氯甲烷洗涤、过滤，如此洗涤4次，得到白色固体。将得到的固体在50℃进行真空干燥，得到的2-磺基苯甲酸酐，产率53.7%，纯度98.6%.

方法三：量取200ml乙睛溶剂，加入到三口烧瓶中，然后加入0.5mol的2-巯基苯甲酸；向溶液中逐渐加入0.45mol的氯磺酸和0.5mol的DCC，滴加时间为1h，温度控制在20℃以下。滴加完毕后，继续反应1h，然后向溶液中逐渐加入二氯甲烷洗涤剂500ml。过滤溶液，收集固体滤饼，利用200ml二氯甲烷和200ml超纯水反复洗涤、过滤，如此洗涤4次，得到白色固体。将得到的固体在50℃进行真空干燥，得到的2-磺基苯甲酸酐，产率78.5%，纯度98.0%.

参考文献

[1]杉杉新材料(衢州)有限公司. 一种酰基磺酸酯类化合物的制备方法:CN201910641518.6[P]. 2021-01-19.