5-氨基乙酰丙酸(ALA)是一种存在于所有生物体内的天然化合物。众所周知,它是四吡咯类化合物(如叶绿素、血红素、维生素 B12 和植物色素)的重要生物合成前体。因此,它参与光合作用、呼吸作用和许多其他生理过程。
5-氨基乙酰丙酸是一种光动力除草剂,或称作四吡咯依赖性光动力除草剂,它能破坏正常的四吡咯代谢,从而伤害植物细胞。ALA 还可以选择性地杀死小麦、玉米或其他作物中的双子叶杂草。另一方面,ALA在低浓度时可作为化学除草剂的毒剂,而在高浓度时可作为除草剂。
Rebeiz等提出5-氨基乙酰丙酸会导致鳞翅目和双翅目昆虫如毛翅虫、果蝇、蟑螂等的生化代谢失衡,导致痉挛甚至死亡。ALA 有可能成为一种对抗化学物质的抗原毒剂,这为减少植物在化学胁迫下的遗传损伤提供了新的见解。
5-氨基乙酰丙酸可诱导卟啉合成,并通过光动力灭活大肠杆菌,因此可用作食品表面消毒剂。研究表明,ALA可以促进益生菌真菌的生长,同时抑制病原真菌的增殖。
5-氨基乙酰丙酸不是植物激素,但它比任何典型的植物激素都具有调节活性。5 ~ 10 mg/L ALA能诱导荆芥愈伤组织形成不定芽和生根。ALA 同时具有 IAA 和 CTK 的功能,可用于植物组织培养和繁殖。
大量研究表明,5-氨基乙酰丙酸能促进植物种子萌发。小麦种子在5 mg/L ALA溶液中浸泡4小时,不仅发芽率提高,幼根和幼芽的生长也得到促进。40 ~ 160 mg/L的ALA能提高水飞蓟的种子萌发和幼苗生长耐盐性。
低浓度的5-氨基乙酰丙酸可以促进许多作物的生长和产量,然而,100 mg/L ALA却会降低作物产量。ALA的施用时机和浓度对产量的提高至关重要。
在抗逆性中,5-氨基乙酰丙酸可以提高植物抵抗高温、低温、强光、弱光、干旱、水涝、盐碱、贫瘠、重金属污染、矿物油污染、交通尾气污染、CO2升高、化学农药中毒等非生物胁迫能力,还能提高植物抵抗病原真菌侵染、根结线虫危害等生物逆境胁迫。在光合作用中,ALA 参与了整个过程的调控。在胁迫耐受性中,ALA 通过 NO/H2O2 信号网络诱导植物的预防和保护系统。
5-氨基乙酰丙酸(5-ALA)是一种含氧和氮的有机化合物,是生物合成卟啉化合物的前体,广泛存在于生命体内。它是一种天然的非蛋白型氨基酸,对农业和临床医学都有重要的应用价值。
作为一种多功能的植物生长调节物质,5-ALA参与植物的光合作用、呼吸作用和蒸腾作用。它不仅直接参与叶绿素、血红素和光敏素的合成,还能促进生物信息的传递和植物基因的活化,从而调动植物的优异性状。它能提高叶绿素含量,增强光合能量转化效率,增加二氧化碳的固定能力,促进蒸腾作用,提高作物对土壤矿质元素的吸收利用效率等。因此,5-ALA具有促进种子发芽、减少施肥量、增加作物产量和提高品质等多种功能。
首先,作物的性状是由基因决定并表现出来的。5-ALA能促进基因的表达,使作物的性状更加突出、优异。
其次,5-ALA对植物基因表达有显著的促进作用,类似于药物对人体的作用。它不仅可以杀灭病原微生物,还能激活植物内部的抗病因子,增强作物的抵抗力。
此外,5-ALA是一种无公害的天然物质,具有生物降解性,不会引起害虫产生抗药性,因此在农业生产中具有良好的应用效果和生态效益。
1.快速活化植物基因,提升植物的抗逆能力。
2.促进植物激素合成,增强植物的生长和发育。
3.促进气孔开放,增加水气交流。
4.增大蒸腾拉力,提高肥料利用效率。
5.促进叶绿素合成,提高光合效率。
6.促使种子提早萌发,缩短生产周期。
7.增加根系活力,促进幼苗生长,提高作物产量。
8.促进果树坐果,增加果品产量。
9.改善果品品质,延长果实贮藏期。
10.增强作物的抗逆能力,提高适应各种环境的能力。
已知的是,5-氨基乙酰丙酸在微生物发酵领域中,可用于VB12和血红素酶的制备、微生物培养、卟啉的制备等;在动物治疗领域中,可用于感染性疾病的治疗、杀菌、对由嗜血杆菌引发的疾病的诊断等;在植物领域中,可用作农药等。
另一方面,在5-氨基乙酰丙酸中,只有其盐酸盐的制备方法是已知的。
然而,由于5-氨基乙酰丙酸盐酸盐含有盐酸,所以必须考虑在生产过程以及配制和分装过程中,由蒸发的氯化氢对装置造成的腐蚀以及引起的刺激,因此最好是采取对策来防止出现上述这些情况。
此外,在将5-氨基乙酰丙酸盐酸盐口服给药或应用于人的皮肤时,舌头或皮肤会感受到灼热的刺激。因此,作为在医药领域中使用的5-氨基乙酰丙酸,人们关注的是刺激性比5-氨基乙酰丙酸盐酸盐更小的5-氨基乙酰丙酸盐。
5-氨基乙酰丙酸磷酸盐的制备:
将180ml的强酸性离子交换树脂(AMBERLITE IR 120B Na,由日本Organo株式会社生产)装入柱中。所用的离子交换树脂是经过了盐酸处理而从钠离子型转化成氢离子型的离子交换树脂。然后,将20.00g(119mmol)的5-氨基乙酰丙酸盐酸盐溶解在1000ml的离子交换水中,并将该溶液过柱,然后将1000ml的离子交换水过柱。接着,将1N的氨水缓慢过柱,收集到346ml黄色的洗脱液。将收集到的洗脱液加入16ml、85%的磷酸(H3PO4,238mmol)中,并使用蒸发器浓缩。向浓缩液中加入400ml的丙酮,并用搅拌器剧烈搅拌,然后在4℃下静置16小时。吸滤回收所析出的固体,并用500ml的丙酮洗涤。将所得固体减压干燥12小时,得到23.04g(101mmol)的目标物质。
5-氨基乙酰丙酸盐酸盐,又称为5-氨基-4-氧戊酸盐酸盐,是一种具有丰富反应性和生物活性的有机化合物。它是一种天然存在的化合物,在动植物体内和食物中广泛分布。除了在血红素生物合成和其他化合物合成中的重要作用外,5-氨基乙酰丙酸盐酸盐还在医药、农业和食品等领域具有重要的应用价值。
5-氨基乙酰丙酸盐酸盐的生产工艺包括以硝基乙酸酯和丁二酸酐为原料,在强碱性条件下进行亲核加成反应等步骤。精确控制反应条件和原料比例是确保产物纯度和收率的关键。
5-氨基乙酰丙酸盐酸盐在有机合成和医药领域具有重要的应用价值。它可以作为结构修饰与合成中间体,用于优化药物的生物活性和药代动力学性质。此外,作为一种天然氨基酸衍生物,它还具有促进血红素合成和维持机体正常生理功能的作用。
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5-氨基乙酰丙酸盐酸盐是一种常见的有机合成砌块,具有广泛的应用。它可溶于水和质子性溶剂,但在醚类有机溶剂中溶解性较差。该物质可用于有机合成化学和医药化学中间体的合成,并可用于抗肿瘤药物分子和生物活性分子的结构修饰与合成。
图1 5-氨基乙酰丙酸盐酸盐的性状图
5-氨基乙酰丙酸盐酸盐的合成方法可以通过硝基乙酸酯与丁二酸酐在强碱性条件下发生亲核加成反应得到5-酯基-5-硝基-4-氧-戊酸,再通过还原剂还原得到5-酯基-5-氨基-4-氧-戊酸,最后通过水解反应得到5-氨基乙酰丙酸盐酸盐。该方法操作简单,无需专门处理中间产物,避免了使用毒性较大的原料和重金属催化剂。通过重结晶即可得到纯品,适用于大规模生产。
5-氨基乙酰丙酸盐酸盐作为一种天然氨基酸,具有一定的生物活性,可在化学合成和生物合成过程中发挥重要作用。其中,它在叶绿素和血红素的生物合成中应用广泛。叶绿素是植物和一些微生物中最常见的绿色色素,其结构中含有一个四吡咯环和一个长链烷基酸残基;血红素是一种含有铁的蛋白质,存在于红血球中,可帮助红血球运输氧气到身体的各个部位。此外,5-氨基乙酰丙酸盐酸盐还可作为一些抗肿瘤药物分子的合成前体单元。
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