8-O-乙酰哈巴苷是一种有效成分,具有抗肿瘤和抗炎作用,尤其对EBV引起的鼻咽癌有较好的效果。
8-O-乙酰哈巴苷的英文名为8-O-Acetylharpagide,CAS号为6926-14-3,分子量为406.382,密度为1.6±0.1 g/cm3,沸点为607.2±55.0°C,熔点为227-229℃,可溶于水、甲醇、乙醇、DMSO等溶剂。
夏至草全草经过丙酮和甲醇提取,最终得到8-O-乙酰哈巴苷。
研究表明,8-O-乙酰哈巴苷对EBV感染具有抑制作用,可减轻炎症早期的毛细血管通透性亢进和渗出现象。
[1]张静,李月婷,庞道然,等. 夏至草的化学成分研究[C]. //中华中医药学会中药化学分会第十届学术年会论文集. 2015:53-56.
[2]田雪川,郭姗姗,高英杰,等. 8-O-乙酰哈巴苷防治EB病毒感染的体内外药效学研究[J]. 世界中西医结合杂志,2013,8(4):351-354. DOI:10.3969/j.issn.1673-6613.2013.04.010.
夏至草是一种唇形科植物,其全草被用于中药。它具有活血祛瘀、调经等功效,可治疗月经不调、半身不遂、血滞经闭等疾病。8-O-乙酰哈巴苷是夏至草中的一种化合物,其英文名称为8-O-Acetylharpagide,CAS号为6926-14-3,分子式为C17H26O11,分子量为406.382。该化合物可通过从夏至草等中草药中提取分离得到。
图1 8-O-乙酰哈巴苷的结构式
首先将干燥并粉碎的夏至草全草(3.0 kg)用丙酮(20 L)浸泡48小时,然后减压回收溶剂,重复提取三次,得到92.0 g的丙酮提取物。接着将药材残渣用甲醇(12L)浸泡72小时,再次减压回收溶剂,重复提取两次,得到222.6 g的甲醇提取物。将丙酮提取物和甲醇提取物合并,用90%甲醇溶解,然后依次用正己烷和二氯甲烷进行萃取,得到71.0 g的正己烷萃取物,30.4 g的二氯甲烷萃取物和197.5 g的水部位。水部位(197.5 g)经过D101大孔树脂的水、20%、40%、60%和80%乙醇-水梯度洗脱,得到水洗脱部位Fr.W1(约160 g)、20%乙醇部位Fr.W2(13.2 g)、40%乙醇部位Fr.W3(15.0g)、60%乙醇部位Fr.W4(约3.0 g)和80%乙醇部位Fr.W5(约2.0 g)。Fr.W2经过Sephadex LH-20柱色谱,用50%甲醇洗脱,得到8个流分(Fr.W2a~W2h)。Fr.W2d经过硅胶柱色谱和半制备HPLC纯化,最终得到化合物l(16.4 mg)。
化合物1为白色粉末,ESI-MS m/z为405[M-HI-。1H.NMR(500 MHz,CD30D)J:6.39(1H,d,J=6.5 Hz,H-3),6.08(1H,br S,H-1),4.92(1H,dd,J=6.5,1.5 Hz,H_4),4.59(1H,d,J=7.5Hz,H-1’),3.72(1H,m,H-6),2.86(1H,br S,H-9),2.18(1H,d,J=15.0 Hz,H-7b),2.02(3H,S,H-OAc),1.95(1H,dd,,=15.5,4.5 Hz,H-7a),1.46(3H,S,H-10);1。C-NMR(125 MHz,CD30D)6:173.4(C=0),144.0(C-3),107.1(c-4),100.1(C-1 7),94.7(C-1),88.8(C-8),78.3(C-6),77.8(C-3’,5’),74.7(C-2’),73.5(C-5),71.8(C-4’),63.0(C-6’),55.7(C-9),46.2(C-7),22.7(C-10),22.4(OAc)。根据以上数据与文献【1】报道的结果基本一致,可以确定化合物l为8-0-乙酰哈巴苷。
[1] 成刚,卢 叶,王峥涛,等.阔刺兔唇花全草的化学成分研究[J].中草药,2014,45(22):3224.3229.